臺灣化學教育

製作可逆式微型氫氧燃料電池並進行探索活動

游宗穎

高雄市立高雄女子高級中學
教育部高中化學學科中心
[email protected]

n  影片觀賞

可逆式微型燃料電池是教育部高中化學學科中心教學資源研發推廣小組2010年研發作品之一，本實驗幫助學生認識氫氧燃料電池，親手動手製作可逆式微型燃料電池，瞭解微型燃料電池如何對外作功。影片是由作者在高雄中學實驗室拍攝，本文提供其製作的詳細過程。

（影片網址：可逆式微型燃料電池，YouTube, https://youtu.be/VZqNHgObYtE.）

n  簡介

本實驗利用氫氣與氧氣透過此燃料發電元件，進行氧化還原作用而輸出電能的原理，設計一套可攜帶、實際可用，在高中教學上方便學生瞭解氫氧燃料電池的小型可逆式燃料電池。此自製「可逆式微型燃料電池」電解產生的氫氣與氧氣無須在鉑或鎳的催化下，進行逆向反應使電解出的氫氣和氧氣放電。

本實驗係透過燃料電池之實作與探索活動，幫助學生認識「燃料電池」與其運作原理，以下說明氫氧燃料電池的製作過程以及涉及的原理和概念。

n  藥品與器材

一、藥品：硝酸鈉（NaNO₃）、硫酸鈉（Na₂SO₄）、硝酸鉀（KNO₃）、硫酸鉀（K₂SO4）

二、器材：市售廢棄乾電池（3號AA）、9 V電池、塑膠試管（10 mL）、塑膠筆蓋、鱷魚夾導線電池座、熱熔膠槍、瓦斯噴燈、三用電表。使用之器材如圖1所示。

圖1：製作氫氧燃料電池所需之器材

n  實驗步驟

一、石墨棒（電極）之活化處理

1.        以尖嘴鉗拆除一顆廢棄3號乾電池，取出石墨棒並留下電池的金屬墊片和石墨的固定環。

2.        將取出的石墨棒浸泡於乙醇1天，或以超音波震盪機清洗數次，清洗乾淨之後，烘乾備用。（此石墨棒會殘留乾電池的一些電解質和糊狀物質，必須清理。）

3.        以鉗子夾住石墨棒，分別將石墨棒的上、中、下三部分在高溫瓦斯噴槍之火焰上加熱至紅熱（溫度約為1300℃），約5分鐘後，將其迅速插入冷水中使其急速冷卻。

4.        重複步驟3三次以上，使整支石墨棒之每一部位皆達紅熱後再急速冷卻，使石墨棒表面充分活化，去除石墨間的膠結物和雜碳相，活化後的石墨棒表面會出現一些細微孔洞增加表面接觸面積。圖2為石墨棒處理過程。

圖2：廢電池之石墨棒、金屬墊片、固定環（左），石墨棒表面活化處理（右）

二、可逆式微型氫氧燃料電池組裝

可逆式微型氫氧燃料電池組裝的流程簡圖，如圖3所示。

圖3：微型氫氧燃料電池組裝流程簡圖

詳細的組裝步驟，如下步驟所示。

1.        取兩支透明塑膠筆蓋（內徑8 mm），切割長度為15 mm，並在底部鑽孔（直徑約3 mm的小圓孔）

2.        將已活化的石墨棒插入塑膠筆蓋之管口，然後蓋上廢棄乾電池之石墨的固定環，使石墨棒一端露出墊片約3 mm長。再用熱熔膠將石墨棒之上方固定在墊片和筆蓋口上，使其與管口密閉。重複製作，完成兩支相同電解管的製作。電解管完成圖如圖4所示。

圖4：組裝電解管（左），兩支燃料電池之電解管（右）

3.        取一支10 mL的塑膠試管，切成兩條長度約4 cm的塑膠管。

4.        將兩支燃料電池之電解管，經由步驟1的小圓孔，裝填1.0 M的NaNO₃。

5.        用熱熔膠先固定一支電解管在塑膠管的一端後，再裝填適量的1.0 M的NaNO₃後，再用熱熔膠封裝另一支電解管，如圖5所示。

圖5：封裝塑膠管（左）、裝填電解液（右）

6.        最後將廢棄乾電池之正負極金屬墊片各固定在露出石墨棒一端，便完成一套「可逆式微型氫氧燃料電池」，相關流程如圖6所示。

圖6：電池型微型氫氧燃料電池半成品（左）與金屬墊片之封裝（右）

n  原理與概念

氫氧燃料電池是一種燃料放電元件，燃料直接進行氧化還原反應且反應熱以直流電能輸出的裝置。構成燃料電池的主要組成有電解質和電極，在陽極處使還原劑（氫氣）發生氧化反應；在陰極使氧化劑（氧氣）發生還原反應。其電極特性需包含使氣體能夠均勻分佈擴散的氣體擴散層，以及促使燃料電池氧化還原反應能發生的催化劑或稱觸媒。燃料電池的發電原理就是這樣，還原劑除了是「氫」以外，也可以是其它的「氫」燃料，例如天然氣（甲烷）、沼氣（甲烷）、甲醇、酒精（乙醇）…等。

在電化學的領域中，標準狀況（1 atm，25℃，1 M）下，氫氧燃料電池之反應與電位如式[1]-[3]所示：

陽極：2H₂(g) → 4H^＋(aq) + 4e^–                      E_ox^º = 0.00 V    [1]

陰極：O₂(g) + 4H^＋(aq) + 4e^– → 2H₂O(l)       E_red^º = 1.23 V    [2]

全反應：2H₂(g) + O₂(g) → 2H₂O(l)                △E^º = E_ox^º + E_red^º = 1.23 V    [3]

雖然△E^º = 1.23 V > 0，表示這是一個自發的反應，但是這個反應的活化能很高，所以在一般不使用任何的催化劑或點火的情況下，這個氫氧反應很難進行。

n  探索活動與學習單範例

活動一：組裝並認識可逆式微型氫氧燃料電池

請繪出你的燃料電池裝置圖或相機拍攝下來，並說明主要部分的名稱及功用。

活動二：微型燃料電池之電解

以9 V電池電解充電約2～3分鐘後，在兩支電解管中分別收集電解的氫氣和氧氣。特別叮嚀：電解時燃料電池必須平放，利用排除電解管內之液體，達成收集氣體並避免氫氣和氧氣混合的疑慮。圖7為利用9 V電池進行電解氫氣和氧氣。

圖7：9 V電池進行電解製備氫氣和氧氣

活動三：微型燃料電池之放電和電壓的測定

在停止電解後，氫氣和氧氣在電解管中，若給予放電，發生氧化還原反應，如式[3]所示，即有電壓。

全反應：2H₂(g) + O₂(g) → 2H₂O(l)              △E^º = 1.23 V    [3]

再利用伏特計，每30秒測量電壓一次，連續10分鐘。將測量數據詳細紀錄於表1，並畫出時間與電壓的關係圖。

表1 微型燃料電池放電時間與電壓

活動四：微型燃料電池與不同負載

1.        嘗試連接不同負載，例如：小風扇、鬧鐘、LED、閃爍燈…等，並觀察運轉情形。

2.        繪出你的電池與負載連接的裝置圖，並用相機拍攝下來。

活動五：挑戰不同的情況

1.        準備硝酸鈉、硫酸鈉、硝酸鉀、硫酸鉀…等低污染鹽類電解質溶液，改變不同的電解質，測量並找出何種電解質溶液有最佳起始電壓和穩定度的電壓。

2.        嘗試改變石墨棒電極，利用生活中的導電材料，例如：不鏽鋼釘、銅釘、鐵釘等，進行相同燃料電池的操作，探究是否與碳棒有相同效果。電壓與負載的連接如圖8所示。

圖8：電壓與負載連接裝置

3.        如果上述電壓數值不佳，想想看是什麼原因造成這些影響？有什麼方法可以改善？

活動六：共同討論

1.        透過此次活動，您對「燃料電池」認識了多少，試描述什麼是Fuel？什麼是Cell？

2.        試說明燃料電池的運作原理及其優點？

3.        請想想看除氫氣還有什麼燃料可做為燃料電池？

4.        實驗過程中遇到覺得哪一步驟最困難需要克服？還可以如何改進？

n  安全注意及廢棄物處理

l  本實驗拆解乾電池後，不要的鋅金屬外殼可回收，統一回收後請專業人員處理。

l  含有錳氧化物的電解質請以倒入重金屬廢液桶中，統一回收後請專業人員處理。

l  硝酸鈉、硫酸鈉、硝酸鉀、硫酸鉀低污染鹽類電解質溶液用大量水稀釋後放流。

n  參考資料

1.        高雄女中化學科主編（民98年），能源的明日之星 燃料電池，高雄市：高雄女中。

2.        方金祥（2004年），氫氧燃料電池之微型化設計及在電化學教學應用之研究，化學，62(4)，547~554。

3.        王曉紅、黃宏（民97）燃料電池基礎，台北縣：全華圖書股份有限公司。

實踐史懷哲精神教育服務—

師資生在偏鄉國中進行爆炸實驗示範教學

顧展兆、洪于涵、蔡欣展、楊水平*

國立彰化師範大學化學系
*[email protected]

n  緣起

教育部為了鼓勵師資生實踐史懷哲關懷弱勢和專業服務的精神，並且發揮教育大愛，擬定了「教育部補助大學師資生實踐史懷哲精神教育服務計畫作業要點」[1]，其服務內容兼顧偏鄉弱勢與都會弱勢，師資生到高級中等以下學校和幼兒（稚）園，進行弱勢學生和幼兒（包括原住民、清寒子女、外籍配偶子女、偏遠或特殊地區學生和幼兒以及都會弱勢學生和幼兒），進行課業輔導和學習活動，內容也包括了生活品德教育和生涯規畫輔導。

國立彰化師範大學長久以來致力於培養學生的服務奉獻精神，並積極投入社會服務工作已持續十年之久，在每年的暑假舉行，為期四星期[2]。本校依照教育部之計畫制定「國立彰化師範大學104年度師資生實踐史懷哲精神教育服務計畫」[3]，其目標有三方面：(1)關懷弱勢的人道精神，(2)專業知能的奉獻服務，(3)無私無我的人倫大愛。自97年起至今，彰化縣境內的線西國中和芳苑國中為本校長期實踐史懷哲精神教育服務計畫的合作學校，歷年實施成效良好且獲得兩校師生的好評[4]，圖一為彰化師範大學師資生的偏鄉國中自然科教學現場之一隅。

圖一：彰化師範大學師資生的偏鄉國中自然科教學現場之一隅

n  服務團隊目標和行政執掌

修習教育學程的師資生在未來大多期望邁進教職之路，本校透過「史懷哲精神教育服務計畫」，創造一個極佳的學以致用機會，招攬許多有志於擔任中學教師的師資生，利用暑假到偏鄉國中服務，由師資生自己設計課程並進行實際教學，以累積教學實務經驗，並養成教育服務的熱忱，為未來成為優秀教師的生涯規劃累積實力。本計畫104年度執行的目標有三方面：(1)透過服務學習強化師資培育的內涵，培養師資生服務精神；(2)使受服務國中學生得到關心與輔導，積極向學，並引導學生建立良好的品德生活及生涯規劃；(3)促進彰化師範大學與受服務國中建立雙向互動回饋機制，形成長程服務學習策略聯盟[3]。

本校「史懷哲精神教育服務計畫」的服務團隊，從行政業務到各科教學完全由參與的師資生一手扛起，104年度的服務團隊成員共有50位（線西國中有23位和芳苑國中有27位），線西國中學生參加暑期輔導有兩班，共計33位。服務團隊的工作除了課程設計和現場教學外，也要負責整個營隊的行政運作，包括與學校相關單位溝通、教務排課、總務器材和採購、學務和導師以及學生生活管理等。此服務團隊的行政組織分為：召集人、課程組、總務組、器材組、生活組以及文書組。其中課程組的工作：(1)討論學科課程，確立內容和方向並編製課表；(2)各科課程的資料收集與統整，製作學生講義手冊；(3)瞭解學生學習成果和個別落差。

n  自然科課程設計和教學

本校「史懷哲精神教育服務計畫」的教學課程分為六科：國文科、英文科、數學科、自然科、社會科以及綜合輔導科，皆由精熟該領域的師資生編寫適當教材並擔綱授課教師。以下描述國中自然科方面的課程設計。

在國中自然與生活科技領域方面，化學科編列在二和三年級為主，由於本次服務對象為一年級升二年級的學生，因此自然科的教學主要規劃以複習和預習同時進行。在複習課程內容方面，主要以生物科為主；在預習課程內容方面，主要以化學和地球科學為主。由於授課對象多半是對學習低落或失去學習意願的學生，因此在自然科授課伙伴們的討論下，決定以實驗活動和示範教學來進行，以激發學生的學習興趣，再帶入他們到科學知識和概念的學習。表一為本次史懷哲教育服務線西國中自然科的授課主題及其授課節數和比重，自然科共有15節，每一節上課時間為45分鐘。

表一：自然科課程的授課主題及其授課節數和比重

        本次自然科的授課教師有：國立彰化師範大學化學系學生顧展兆、蔡欣展及洪于涵三人，指導教授為楊水平老師。由於今年線西國中服務志工團隊成員沒有物理系、生物系及地理系的師資生，因此所有自然科的教學就由化學系的師資生擔任授課教師，這在課程教學的安排上是一項極大的挑戰，有教學夥伴被分配到較不熟悉的科目，需要花更多時間準備上課的教學內容。

n  化學示範教學

本次理化教學以化學示範（chemical demonstrations）為主。化學反應千變萬化，聲光色俱全而且多彩多姿，化學示範是透過驚奇有趣的化學實驗來展示化學的奧妙和魅力。在教學中常創造歧異事件（discrepant events）以互動方式來引起學生對化學的興趣，並且讓學生自主思考和討論，進而促進學生對化學知識的理解。因此，化學示範強調娛樂性和教育性，它是一種非常有勁道的教學策略[5]。

在化學科課程設計和教學方面，化學系的師資生可以學以致用，教學容易上手勝任。由於化學科是國一升國二學生尚未學習的科目，為激發學生的學習興趣，課程設計與新聞事件做連結，因此我們以粉塵爆炸和高雄氣爆作為規劃的主題，除了讓學生了解影響反應速率的因素之外，也能讓學生了解實驗安全防護，我們設計兩個小規模的爆炸反應—粉塵爆炸和氫氣爆炸，讓國中學生瞭解塵爆和氣爆的化學原理及其危險性，以及如何安全防護操作實驗。

一、  粉塵爆炸實驗

以下為粉塵爆炸的示範教學流程，以預測‒觀察‒解釋（prediction-observation-explanation, POE）模式進行，本實驗主要參考資料來源有[6]和[7]。

1.        教師穿實驗衣並戴安全眼鏡，也要求學生戴安全眼鏡，準備演示粉塵爆炸示範實驗。

2.        首先，教師在黑板上寫出數種粉末（麵粉、太白粉、小蘇打粉、胚芽米粉、奶精以及糖粉），學生進行預測：哪些粉末能夠引起燃燒？並且記錄在學習單上。

說明：由於多數學生有看過八仙樂園的塵爆新聞，因此學生會產生迷思，誤以為只要是粉末都會燃燒。

3.        然後，教師放置適量的麵粉粉末於小碟子上，再放入改造過的塑膠桶內，點燃桶中的蠟燭，蓋上桶蓋。

4.        教師於安全位置（距離塑膠桶約1.0公尺），以打氣筒吹氣使麵粉粉末飛散，如圖二所示。

5.        學生觀察是否有燃燒現象，並紀錄在學習單上。

6.        教師重複示範步驟2～4，依序進行其他粉末的爆炸與否的實驗。

7.        教師與學生進行討論（見圖三）：引起粉末燃燒的原因為何？是否符合燃燒三要素？

圖二：教師對奶精粉末噴氣前（左）和爆炸的瞬間效果（右）

圖三：示範爆炸實驗後，教師與學生進行互動討論

粉塵爆炸是微細顆粒懸浮在空氣中的快速燃燒，但是不一定在一個密閉的空間中發生。粉塵爆炸可能發生在足夠高濃度的任何分散粉末狀可燃材料且在大氣在中或其他氧化氣體的媒介，如氧氣[8]。粉塵爆炸有四個必要條件：可燃性的粉塵、在空氣中有足夠高濃度的懸浮粉塵、有氧化劑（通常為大氣中的氧氣）、以及有一個點火源。在一些傳統的報告中，密閉的空間（confinement）被認為是第五個必要條件，但這不是一個必要條件，此條件會導致極大的物理傷害[8]。點火源並不一定需要明火，可能為靜電放電、摩擦、設備產生電弧、表面發熱、軸承過熱、明火、菸蒂餘燼等[9]。報載八仙樂園塵爆事件專案小組鎖定爆炸的原因是高溫燈具所造成的，當晚使用的BEAM200電腦燈，燈泡的背部溫度超過1000℃，表面溫度長時間使用能超過400℃，而當天電腦燈使用時間至少超過1個半小時，足以超過玉米粉的燃點430℃[10]。

二、  氫氣爆炸實驗

以下是氫氣的爆炸的示範實驗流程，仍然以預測‒觀察‒解釋（prediction-observation-explanation, POE）模式進行，本實驗主要參考資料來源有[8]和[9]。

1.        教師穿實驗衣並戴安全眼鏡，也要求學生戴上安全眼鏡，準備進行示範實驗。

2.        首先，教師提問並請學生舉手回答：「什麼是氫氣，在生活中哪裡會用到氫氣？」「氫氣的化學式是什麼？」。

3.        教師再次提問並請學生舉手回答：「有沒有同學知道，正常情況下的燃燒三要素，除了需要可燃物質外，還需要什麼劑？」「對，氧氣，氧氣當作什麼劑？」

註：一般情況下，需要有氧氣當作助燃劑來幫助燃燒。

4.        然後，教師使用事先由錐形瓶和塑膠滴管等組合的氣體製造裝置，利用稀鹽酸和鎂帶製造氫氣。

註：須注意不可在點火引爆雞蛋處附近製造氫氣。製備氫氣過程會散發刺鼻味，宜在通風處製備）。

5.        教師使用事先經過處理的空蛋殼，用一根手指壓住蛋殼上一個小孔，另一小孔透過塑膠滴管的尖端開口導入氫氣於蛋殼中。約5秒後蛋殼內部充滿氫氣，迅速地移此蛋殼到欲要引爆的地方。

6.        教師使用打火槍，在此蛋殼上注入氫氣的小孔中點火（見圖四左）。

7.        教師引導學生觀察蛋殼爆炸前後過程，並紀錄在學習單上。

8.        教師讓學生親自動手操作此示範實驗，以增加學生的參與度（見圖四左）。

9.        教師與學生互動討論此實驗的爆炸現象（見圖五左和右）。

圖四：教師示範蛋殼爆炸實驗（左）和教師讓學生親手操實驗（右）

圖五：教師與學生討論蛋殼爆炸實驗的原理

分散的可燃物（如氣態或汽化的燃料），與空氣的混合，其濃度處於可燃燒的下限（LEL）和上限（UEL）之範圍就可以燃燒，此範圍稱為可燃性限值（flammability limits）或爆炸極限（explosive limits）[13]。爆炸極限範圍隨著溫度和壓力而變化，通常在25℃和大氣壓力下，以體積百分比表示，在內燃機（如汽油或柴油引擎）內放入最好的燃燒或爆炸的混合物是相當重要的，通常燃料和空氣以化學計量的莫耳比是最佳的混合。氫氣可燃性限值在4-75%，其爆炸極限是17％～56％，其自動點燃溫度在500℃[14]。亦即氫氣在空氣中的體積濃度在17％～56％之間時，在500℃就會爆炸，而其濃度小於4.0％或大於75％時，即使遇到火源，也不會爆炸。高雄氣爆事件的主角—丙烯（propylene），其可燃性限值在2-11.1%，自動點燃溫度在458℃[13]。

三、  自然科教學

自然科教學除示範教學之外，也進行實驗融入傳統板書教學和運用電腦媒體教學，這些現場教學之一隅，如圖六所示。

圖六：教師運用實驗融入板書的教學和進行視聽媒體教學

n  學生對自然科學習的回饋

在計畫結束之後，學生對於學習的結果進行評量，學生認為自然科教學能夠引起學習興趣佔48%，而滿意度（滿分為10分）在1-5分佔15%，6-10分佔85%，其平均滿意度為8.8分。根據上述回饋結果，雖然激發學生自然科學習的興趣有限，但是學生對於爆炸示範實驗感到十分有趣，有些學生在下課後會主動找教師詢問進階的問題，這對我們而言，真是莫大的鼓舞。

這些學生對於自然科教學的文字回饋，大多持正面回應，少部分持負面態度，其摘要如下：充滿有趣的實驗。自然課很無聊。做實驗有趣。實驗有點危險。老師都會帶實驗活動。很多實驗讓我們了解生活中有些是很恐怖，有些很安全。

n  教師對示範教學的心得

教師A

這是我第二年參加史懷哲教育服務營隊，去年自然科的教學夥伴就多次提出要改變教學的方式，由於之前的夥伴覺得學生對於講述教學的學習意願本來就偏低，如果想要教更深的內容，學生可能會排斥聽課，因此今年除了生物科複習的部分之外，還加入了理化的預習以及地震的地球科學內容。我除了第一次教地球科學外，也介紹了當時營隊期間發生震驚國內外的新聞事件—八仙樂園塵暴事件。從塵暴示範教學中，學生體會到少許的粉末就會引起偌大的反應。我想，我的教學除了推廣化學教育之外，最重要的是要讓學生了解在生活中，容易忽略或根本想不到的意外，避免再次的悲劇發生。很欣慰地，這次的化學示範教學激發了原本學習低落學生的學習化學的興趣，也讓他們關心日常活中潛在的危險。

教師B

這是我第一次參加史懷哲教育服務計畫，我覺得收穫良多也學到很珍貴的教學經驗，在前輩的指導之下，一起帶領學生做實驗，我發覺光是使用講述教學方式上課，學生容易晃神，發呆，或被教室外的一舉一動吸引目光，而使用實驗活動融入講述教學，可以使學生在聽課中學習到生活中的一些細而微小的事情。透過這次的塵爆示範實驗，讓學生知道細小的粉末碰到火源也是會引發可怕的爆炸，讓學生在生活中也可以多注意一些危險之處，避免造成不必要的危害，這次感謝自然科教學伙伴的團隊合作，以及本校化學系楊水平教授和線西國中王振宇主任的協助與指導，才能使整個教學順利落幕。

教師C

這是我第一次參加史懷哲教育服務計畫，由於事先請教了許多有經驗學長姊，發現學生對於傳統的講述式教學比較沒有興趣，上課會呈現昏昏欲睡的情況，因此在課程規劃方面，主要以有趣的實驗帶領學生進行學習，提高學生的學習動機和興趣。由於國二理化首先面臨元素週期表，且在營隊服務期間發生令人遺憾的意外—八仙樂園塵暴事件，因此搭配夥伴設計的粉塵爆炸教學單元，也設計了氫氣爆炸的實驗，教導學生氫氣與氧氣的化學式及其反應式，除了讓學生了解爆炸的可怕之外，也期望能引起學生的學習動機，對未來即將面臨的理化，抱持著高昂的學習興趣。

n  結語

本次史懷哲教育服務的示範教學係採用POE策略，這是由White和Gunstone（1992）揭示個別學生對於特殊事件的預測及其理由說明[15]。實行POE教學策略有利於需要發展強勁教學的職前教師，因為它能夠試圖讓學生參與科學學習並進一步理解科學原理，POE也有利於在職教師進行學生非期望的科學教學，本次進行示範教學的職前教師即是讓偏鄉國中學生參與科學學習。POE教學策略有其限制，例如：小學生可能很難解釋觀察的推理；並不適合於所有的主題，如很難立即得到結果的主題；POE策略經常用到一些不令人驚訝的示範結果，這可能會影響學生提出的解釋[16]。本次教學對於學習低落的學生，雖然化學示範可以引起他們學習的興趣，但是對於觀察結果的解釋有些許的困難。

面對弱勢的學生，在學習方面多半處於學習意願低落的階段。面對這些的學生，我們資生實踐史懷哲精神教育服務團隊自然科教學伙伴，從今年開始改以實驗活動為主的教學方式進行，特別是化學示範教學。透過這樣的教學方式，學生可以在總結複習時回答出正確的原理和概念，在預習新上課內容時也能踴躍發表看法，並且能夠在教學過後與教師討論，對於師資生而言，學習到了許多經驗，實為一項教學相長的志工活動。圖七是師資生在偏鄉國中實踐史懷哲精神教育服務與學生的合影。

圖七：師資生在偏鄉國中實踐史懷哲精神教育服務與學生的合影

n  參考資料

1.        教育部補助大學師資生實踐史懷哲精神教育服務計畫作業要點，http://edu.law.moe.gov.tw/LawContentDetails.aspx?id=FL047496&KeyWordHL=&StyleType=1。

2.        99年「師資生實踐史懷哲教育服務計畫」結業式暨成果發表會，http://www.ncue.edu.tw/front/bin/ptdetail.phtml?Part=campusnews20100823。

3.        國立彰化師範大學104年度師資生實踐史懷哲精神教育服務計畫，https://drive.google.com/file/d/0Bxfp6Rt4ZyuVOGJHeEVTM1dLYmM/view?pli=1。

4.        史懷哲教育服務計畫 彰化師大志工散播歡樂散播愛，http://sparc.nfu.edu.tw/~pts/cycE-news4/ncue/a2.pdf。

5.        2007白沙化學驚奇秀，中學化學示範實驗，http://blog.ncue.edu.tw/yangsp/doc/26593。

6.        流言追追追–粉塵爆炸，https://www.youtube.com/watch?v=5nuxmP5b7Wo。

7.        Dust Explosion Using Corn Starch, https://www.youtube.com/watch?v=jENpGlJ0dzA。

8.        粉塵爆炸，維基百科，https://zh.wikipedia.org/wiki/粉塵爆炸。

9.        Dust Explosion, Wikipedia, https://en.wikipedia.org/wiki/Dust_explosion.

10.    八仙塵爆報告出爐 電腦燈引燃玉米粉釀災，自由時報，http://news.ltn.com.tw/news/society/breakingnews/1426445。

11.    炸「蛋」客，2007白沙化學驚奇秀，http://blog.ncue.edu.tw/yangsp/doc/26474。

12.    Exploding Egg – Cool Science Demo, https://www.youtube.com/watch?v=L03LHMXrda4.

13.    Flammability limits, https://en.wikipedia.org/wiki/Flammability_limit.

14.    Physical Properties of Hydrogen, Periodic Table of Elements, http://environmentalchemistry.com/yogi/periodic/H.html.

15.      White, R. T., & Gunstone, R. F. (1992). Probing Understanding. Great Britain: Falmer Press.

16.      Predict, Observe, Explain (POE), http://arbs.nzcer.org.nz/strategies/poe.php.

綠色化學創意競賽

葉名倉^1, *、繆慧娟^2, *

¹國立臺灣師範大學化學系
²工業技術研究院綠能與環境研究所
^1, *[email protected] ^2, *[email protected]

n  設計理念

教育部三年前開始針對使用列管毒性化學物質的高中職校化學實驗進行替代研究，原先的構想只是單純的進行毒化物的替代而不修改原有的實驗步驟，但是在替代實驗研究的過程中，老師與學生們嘗試著調整用量、濃度，甚至設計實驗的器材，在在展現師生們傑出的綠色化學創新研發能力。因此，希望能設計一個競賽舞台來激發師生的創意，進而推廣減廢、物盡、低毒、保安、降輔、節能、再生、簡潔、催化、可解、監測、思危等綠色化學原則，共同打造實驗室的安全與環境的永續發展，將安全、環保、永續之綠色化學觀念建立於各個教學實驗中，期使學生能確實的感受到綠色化學之可行性與重要性。

於是教育部與行政院環境保護署於103年共同舉辦第一屆高中職「綠色化學（減毒減量）創意競賽」暨「大專校院綠色化學（減毒減量）創意示範觀摩」，活動海報如圖1所示。為推廣全國大專和高中職學生對綠色化學的興趣，並鼓勵高中生探索科學的精神和創造發明的潛力，培養學生靈活思考、多元學習的精神，提供高中職學生一個良性競爭的環境及成果發表的園地，並另邀請大專校院學生示範參與，提供高中職良性觀摩的機會。

圖1：綠色化學（減毒減量）創意競賽活動海報

n  綠色化學

美國環境保護署（Environmental Protection Agency, EPA）的Paul T. Anastas博士（見圖2左）和波士頓麻州大學的John C. Warner教授（見圖2中）所著的〈Green Chemistry: Theory and Practice（綠色化學：理論與實務）〉（Oxford University Press, 1998）（見圖2右）中列出「綠色化學」的十二個原則，現已為化學界普遍接受。最早在臺灣推廣永續化學概念的台灣大學化學系劉廣定教授，於2002年首先在大學裡開設「永續化學概論」課程，並於2001年開始向高中新課程總綱規劃小組和大學化學相關學系建議將永續化學教育引入中學和大學教育。經過這些年的努力國內已有許多學校開辦永續化學相關課程，99普通高級中學課程綱要中基礎化學（二）亦增列「化學與永續發展」的章節，後續仍需大家共同努力將綠色化學的觀念儘早能透過教育植入民心。

圖2：Paul T. Anastas博士（左）、John C. Warner教授（中）以及〈Green Chemistry: Theory and Practice〉一書封面（右）

（圖片來源：（由左而右）Paul T. Anastas, Wikipedia; John C. Warner, Princeton Chemistry Alumnus; Green Chemistry: Theory and Practice, Amazon）

「綠色化學」的十二個原則，茲列之於下：

1.        Prevent waste（事先防止產生廢棄物勝於事後清除）。

2.        Maximize atom economy（設計合成方法時應盡可能將所有反應物質轉變為生成物）。

3.        Design less hazardous chemical syntheses（只要實際可行，製程採用之原料和預期之生成物應盡可能無害於人類健康與環境）。

4.        Design safer chemicals and products（設計毒害性盡量減低但保持有效功能的化學產品）。

5.        Use safer solvents and reaction conditions（溶劑、分離試劑等輔助品須盡可能採用無毒害性的，而且最好不用）。

6.        Increase energy efficiency（利用能量時須考慮對環境和經濟的影響，最好採用常溫常壓下的反應）。

7.        Use renewable feedstocks（只要技術可行並符合經濟效益，應使用再生原料）。

8.        Avoid chemical derivatives（盡可能避免製造原非必要之衍生物）。

9.        Use catalysts, not stoichiometric reagents（優先考慮以觸媒性、且選擇性盡量高的試劑進行反應）。

10.    Design chemicals and products to degrade after use（化學產品必須於用完後可以分解成無毒害性物質，而不致永留世間）。

11.    Analyze in real time to prevent pollution（發展能在製程中隨時偵測及控制之分析方法以提高產率和減少產生廢棄物）。

12.    Minimize the potential for accidents（選用本質安全之化學品為原料（反應物），使化學製程之危險性降至最低）。

2001年Neil Winterton發表的「12 More Principles of Green Chemical」亦提供了一些工業上應用的原則，實用導向的永續化學十二次原則，茲列之於下：

1.        Identify and quantify by-products（定性及定量副產物）

2.        Report conversions, selectivities and productivities（記錄轉換率、選擇性及收成量）

3.        Establish full mass-balance for process（建立製程的完整質量平衡）

4.        Measure catalyst and solvent losses in air and aqueous effluent（量測排放氣與水中的觸媒和溶劑損耗）

5.        Investigate basic thermochemistry（察知熱化學變化量）

6.        Anticipate heat and mass transfer limitations（估計熱量及質量轉換之限制因素）

7.        Consult a chemical or process engineer（諮詢化學工程師或製程工程師）

8.        Consider effect or overall process on choice of chemistry（依效益或製程選擇化學反應與原料）

9.        Help develop and apply sustainability measures（發展及使用永續製程）

10.    Quantify and minimize use of utilities（節約水電）

11.    Recognize where safety and waste minimization are incompatible（注意安全和減少廢棄物的不相容處）

12.    Monitor, report and minimize laboratory waste emitted（追蹤、記錄並盡量減少排放廢棄物）

（摘錄自劉廣定教授的化學的永續發展原則與實用導向的永續化學十二次原則）

n  替代實驗作品

2012年工業技術研究院與北一女中共同進行「醇類、醛類、酮類性質之探討」替代實驗時，原本想以非列管的其他醛類替代環境保護署列管的毒性化學物質37%甲醛水溶液，但是北一女中周芳妃老師提及一個非常重要的觀念：甲醛是一種常見的化學品，不能因為它被列管就從實驗中拿掉。於是我們決定使用低於列管濃度（< 25%）的甲醛水溶液，來觀察其對水溶解度的檢測和金屬鈉的反應：

（一）對水的溶解度

1.        低碳數的醇類因具有羥基（–OH），可與水分子形成分子間氫鍵，因而對水溶解度較大。例如：甲醇、1-丙醇、2-丙醇可和水完全互溶。

2.        低碳數的醛類和酮類本身雖不具分子間氫鍵，但可與水形成分子間氫鍵，因而均易溶於水中。例如：甲醛、丙酮可與水完全互溶；但丙醛和丁酮則微溶於水。

（二）與金屬鈉反應

醇類（ROH）和羧酸（RCOOH）與金屬鈉反應會發生反應，如式[1]~[2]所示。醛類（RCHO）、酮類（RCOR^’）及脂類（RCOR^’）與金屬鈉不會發生反應，分別如式[3]~[5]所示。

2ROH(l)  + 2Na(s)  → 2RO^–Na(s)  + H₂(g)    [1]

2RCOOH(l) + 2Na(s) → 2RCOO^–Na⁺(s) + H₂(g)    [2]

RCHO(l) + Na(s)  → 不反應    [3]

RCOR^’(l) + Na(s)  → 不反應    [4]

RCOR^’(l) + Na(s)  → 不反應    [5]

2013年高職的普通化學「簡單電解實驗」，以電解碘化鉀水溶液為例，陽極半反應、陰極半反應及全反應方程式依序如式[6]~ [8]所示。此電解實驗是使學生了解電解質、電解之意義及電解時陰陽二極之氧化還原反應，並檢驗陰極和陽極之電解產物。

陽極半反應：2I^–(aq) → I₂(aq) + 2e^–    [6]

陰極半反應：2H₂O(aq) + 2e^– + 2K⁺(aq) → H₂(g) + 2KOH(aq)    [7]

全反應：2H₂O(l) + 2I^–(aq) + 2K⁺(aq) → H₂(g) + 2KOH(aq) + I₂(aq)    [8]

臺灣大學化學系佘瑞琳老師研發團隊，不僅成功地以非列管的辛烷替代環保署列管的毒性化學物質環己烷進行萃取，並使用微量的點滴實驗替代使用大量的試管實驗，大量降低化學品的使用和廢液的產生，佘老師並指導師大附中科學班的同學學習點滴實驗方法，師大附中同學將此方法應用在溶解度檢測上並榮獲綠色化學創意競賽高中組的銀牌獎。碘化鉀水溶液電解產物檢測表如表1所示，檢測結果如圖3所示。

表1：碘化鉀水溶液電解產物檢測表

圖3：碘化鉀水溶液電解產物檢測結果

〔檢測試劑：由左而右，對照組—電解液（不加指示劑）、酚酞指示劑、氯化鐵溶液、澱粉指示劑；待測試樣：由上而下，對照組—檢測試劑（不加電解液）、電解前KI溶液、電解後陽極溶液、電解後陰極溶液〕

n  競賽辦法

一、   參賽資格：凡對「綠色化學（減毒減廢）」創意競賽有興趣之高中職學生皆可參與，每隊以1至2人為限，可以跨校但是不能跨組合作，歡迎應屆畢業同學參加。

二、   活動題目：酸鹼滴定、氧化還原滴定、化學平衡或其他綠色化學相關的實驗。

三、   評選方式：高中職綠色化學（減毒減量）創意競賽：分為「初選」與「決選」二階段。

(一)      初選：主要以書面資料審查評分，以創意說明書作為評審依據，由承辦單位先針對參賽隊伍資格及提供資料進行審核，通過審核者，由教育部製發參賽證明一份。依參加評選隊伍之類別，分為高中組與高職組，分送評選小組成員進行審查評分作業，選出60名決選學生。

(二)      決選：決選入圍名單預計於103年8月15日於教育部化學品管理與申報系統網站（http://chem.moe.edu.tw/）公布，進入決選的隊伍須填寫成果報告書（如附件三所示，本文省略）。

(三)      口試：進入決選的隊伍進行現場口頭報告10分鐘，口試順序依序號排定，口試時由學生單獨進入試場，每人10分鐘（含準備時間），進場即開始計時，時間達9分鐘時會按鈴一聲提醒，時間達10分鐘時按鈴二聲並強制結束。評選小組將依成果報告書及現場口頭報告進行評審，並由承辦單位邀請評選小組委員召開決選會議，共同決定最終成績；由教育部發文通知獲獎學校的學生，並於教育部與環保署相關網站同步公開。

(四)      評審項目

(一) 初選

(二) 決選

n  得獎名單

103年11月16日於國立臺灣師範大學辦理高中職綠色化學（減毒減量）創意競賽決選簡報與決選評選審查會，高中組擇優選出高中組金牌1組、銀牌2組、銅牌3組與佳作10組；高職組擇優選出高中組金牌1組、銀牌1組、銅牌3組與佳作4組。得獎名單如表2~3和圖4~7所示。

表2：高中職綠色化學（減毒減量）創意競賽得獎名單—高中組

表3：高中職綠色化學（減毒減量）創意競賽得獎名單—高職組

圖4：決選場地

圖5：大專示範觀摩組

圖6：高職組金、銀、銅牌得主（花蓮高工）

圖8：高中組金牌得主（大甲高中）和自由時報新聞報導

n  評審心得

本次參加的作品極為踴躍，計高中29件、高職9件。內容涵蓋現行實驗的改進，這些改進實驗主要注重於毒化物的替代以及減廢、減量三方面。在毒化物的替代方面，以KMnO₄取代K₂Cr₂O₇（毒化物，已管制）為氧化劑。以NaNO₃與KIO₃取代K₂Cr₂O₇（鐵釘生鏽）。在減量方面，如以濾紙從事電解電鍍，以塑膠投影片從事溶解度的沈澱實驗，這些替代實驗對教學現場影響甚大，也較符合綠色化學的總體概念。

此次評鑑工作從早上九點至晚上六點，每一組學生均相當的投入，而且不少偏遠地區來的作品，對鄉土環保議題注入許多。這些優良作品包括金牌獎：大甲高中的微型電化電池與電解實驗；銀牌獎：中和高中的現行比色法實驗的改進，師大附中以塑膠投影片從事溶解度法則的實驗均值得稱許，也很高興看到一個學校有二至三件作品參加比賽。

高職方面很高興花蓮、霧峰、沙鹿、新營及松山等職校參與，他們的作品也集中於減毒和減量方面。由於高中、職現場老師們的熱心的投入與努力，帶領學生從事綠色實驗，使得此活動具推廣作用與成效，他們的努力值得稱許。希望教育部能本著永續教育的精神，繼續輔助此項計畫。

n  本期專欄介紹

「高中職綠色化學（減毒減量）創意競賽」，提供高中職學生一個良性競爭的環境和成果發表的園地，並另邀請大專校院學生示範參與，提供高中職良性觀摩的機會。參與競賽的選手共計103位，錄取57組隊伍進入決賽，參賽隊伍無不絞盡腦汁思考如何將平常學校的化學實驗課程進行綠色改造。國立大甲高級中學林宸緯同學和孫妤瑄同學實驗設計的微型電池重金屬鹽類溶液紙上實驗，將原實驗的化學品使用量減少了99.8%。國立臺灣師範大學附屬高級中學王威傑同學和周秉滽同學，將原本溶解度法則實驗所產生的廢液量減少99%。新北市立中和高中顏宏宇同學和林聖揚同學，改良傳統的目視比色法測定平衡常數的實驗，把危害性高的藥品改成對人體和環境影響較小的鹽酸與草酸，並參考美術課使用的調色盤，搭配天然酸鹼指示劑來觀察。國立花蓮高級工業職業學校則是這次競賽的大贏家，學校囊括了高職組的金、銀、銅牌三項大獎，會中並由校長帶隊參加頒獎典禮，顯示學校非常重視綠色化學的研究與推廣。

《臺灣化學教育》電子期刊「本期專題」製作「綠色化學創意競賽」專題報導，內容包括：葉名倉教授和繆慧娟研究員撰寫的〈綠色化學創意競賽〉，即本文內容所載；繆慧娟研究員、周芳妃老師、詹莉芬老師、張永佶老師、佘瑞琳老師、謝幸娟老師和黃潔瑩老師撰寫的〈綠色化學創意競賽：序曲—替代實驗的開發〉，說明競賽主辦活動由化學品管理系統、毒性化學物質申報、毒性化學物質替代實驗到綠色化學創意競賽的過程；另邀請高中組和高職組得獎學校的指導老師和參賽學生撰寫研究改良的作品並分享參賽心得，計有七篇文章：廖靜宜老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：臺灣師大附中學生設計微量的沉澱實驗〉、陳欣怡老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：中和高中學生改良目視比色法測定平衡常數〉、陳恆毅老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：光光華高中學生改良電解水實驗方便觀察離子移動〉、陳欣怡老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：中和高中學生改良有毒的高錳酸鉀實驗〉、陳振信老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：花蓮高工學生研究有效氯含量測定之藥品減量〉、陳振信老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：花蓮高工學生研究維他命C含量測定之藥品減量〉、以及黃玄智老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：花蓮高工學生研究二氧化錳的回收再利用〉等文章，這些指導老師和參賽學生對於參賽作品的研究過程以及心得和感想都有深入的敘述，可供讀者參考。另外，高中組第一名參賽作品的得獎師生（廖旭茂老師等）已經改寫成為文章〈可攜式微型電化學電池與電解實驗教具的製作〉，發表在本刊的第六期的「微型化學實驗」專欄，值得讀者參考。

綠色化學創意競賽：序曲—替代實驗的開發

繆慧娟^1, *、周芳妃²、詹莉芬²、張永佶²、佘瑞琳³、謝幸娟⁴、黃潔瑩⁴

¹工業技術研究院綠能與環境研究所
²臺北市立第一女子高級中學
³國立臺灣大學化學系
⁴臺北市立松山高級商業家事職業學校
*[email protected]

n  緣起

2006年11月，工業技術研究院綠能所團隊承辦教育部環保小組（資科司環境及防災教育科前身）化學品資訊化管理計畫，針對大專校院實驗室購買藥品的方式以及高中職以下學校無專責人員管理的現況，設計了一套簡便又能符合法規要求的「教育部化學品管理系統」，透過網際網路提供給全國各級學校免費使用。經由國立陽明大學在環安人員林晏夙小姐的努力推動下，全校使用此系統至今已持續8年。

2009年9月，因應學術機構運作毒性化學物質（以下簡稱毒化物）管理辦法修正公告，學術機構之運作單位運作毒化物，應逐月填寫毒化物運作紀錄申報表，並經委員會審核後，由學術機構採用網路傳輸方式，向毒化物所在地之主管機關申報前一年毒化物運作紀錄申報表。因此「化學品管理系統」升級為「化學品管理與申報系統」（網址：http://chem.moe.edu.tw/），並於2011年與環保署毒化物申報系統整合，學校實驗室只要落實填寫每日的毒化物運作紀錄，系統會自動彙整成全校的申報資料，學校負責申報的人員只要確認資料內容點選申報，即可同步將申報資料傳至環保署完成申報。教育部化學品管理與申報系統，如圖1所示：

圖1：教育部化學品管理與申報系統網站首頁

2010年9月，高中以下學校運作毒化物，因藥品採購年代久遠或管理人力不足，欠缺申請登記備查資料或採購核可文件，造成藥品廢棄時因文件不足導致無法聲明廢棄；有時廢棄數量過少或缺乏處理經費等原因，也增加學校辦理廢棄物處理作業困難。在教育部的積極協調與各縣市教育局處協助下，目前使用列管毒化物的學校已由444校遞減為241校，減少了46%。

n  替代實驗

2012年1月，我們開始思考若從實驗的源頭設計不使用列管毒化物，不僅能降低學生接觸高危害性化學品的風險，也能避免學校因違法而受罰。於是教育部召開「高中職及國中小課程中使用危害物質之替代方案」第一次專家諮詢會議，會議中決議邀請北一女中周芳妃老師團隊協助進行高中化學實驗使用毒化物的替代實驗，研究施行方法步驟：

1.        研擬實驗流程

2.        進行實驗試作

3.        完成交互實驗

4.        撰寫實驗報告

5.        審查實驗報告

6.        進行實驗或修改

7.        完成實驗報告

8.        進行專家諮詢會議

9.        提供替代實驗報告給教育部參考

後續在北一女中周芳妃老師、詹莉芬老師、張永佶老師和王美琴小姐、台灣大學佘瑞琳老師團隊與松山工農王麗華老師、謝幸娟老師和黃潔瑩老師及其學生們的協助下，共計完成了14個替代實驗。替代實驗的研發團隊如圖2~3所示：

圖2：替代實驗的研發團隊

圖3：替代實驗的研發團隊

研發團隊開發十四個替代實驗的名稱及其具體成果如下：

1.        平衡常數與勒沙特列原理／替代列管毒化物：使用氯化亞鈷水溶液替代列管毒化物鉻酸鉀和二鉻酸鉀。

2.        化學電池／減量減廢：所有試劑體積減少為原實驗的0.1倍，且此試劑可以保存重覆使用。

3.        鋅銅電池／減量減廢：所有試劑體積減少為原實驗的0.1倍，且此試劑可以保存重覆使用。

4.        氧化還原之滴定／替代列管毒化物：使用過錳酸鉀替代列管毒化物二鉻酸鉀。

5.        含氯漂白水與鹽酸的不相容反應／認識實驗安全：以日常生活中市售商品設計實驗，學習認識含氯漂白水與鹽酸的不相容反應，並學習簡易消除毒性氯氣的方法。

6.        醇、醛、酮性質之探討／替代列管毒化物：使用低於24%的甲醛替代列管毒化物37%的甲醛。替代列管毒化物：使用過錳酸鉀替代列管毒化物二鉻酸鉀。

7.        簡單電解實驗／減量減廢：原使用試管試驗，現改用點滴實驗，實驗結果明顯且大幅降低藥品用量和廢污產量。替代列管毒化物：使用辛烷替代列管毒化物環己烷。認識實驗安全：使用塑膠針筒取代U型玻璃管，操作上較安全。

8.        硝基苯還原反應苯胺的製備／減量減廢：原使用12.3 g硝基苯進行反應，改用2.4 g。替代列管毒化物：使用乙醚替代列管毒化物苯。替代危害物品：原使用強鹼氫氧化鈉做為萃取液之乾燥劑，現改用無水硫酸鎂為乾燥劑。認識實驗安全：原使用蒸氣蒸餾進行分離，現改用簡單蒸氣蒸餾，裝置簡化，安全性提高。

9.        物質的溶解與結晶／減量減廢：測量溶解度實驗，一組實驗原需使用硝酸鉀約20 g，經實驗設計一組實驗需使用氯化鉀約17 g。替代危害物品：原使用強氧化劑硝酸鉀，現改用氯化鉀。認識實驗安全：測量溶解度實驗，隔水加熱需操作至約80℃，經藥品替換後，隔水加熱需操作至約60℃認識。

10.    有機物質的一般物性／減量減廢：部分實驗操作須使用有機化合物1 mL，設計實驗觀察方法，可降低使用有機化合物以「滴數」操作。認識實驗安全：建議選用低毒性有機化合物乙醇、丙酮、乙酸乙酯、正己烷，省略使用丙醛、乙酸、甲苯藥品，且不影響學生實驗結果的觀察與歸納。

11.    反應熱的測量／減量減廢：使用強酸強鹼濃度1 M、100 mL，降至使用強酸強鹼濃度0.5 M、10 mL。替代危害物品：原使用強氧化劑硝酸鉀，現改用硝酸銨。認識實驗安全：使用強酸強鹼濃度由1 M 降低至0.5 M。

12.    鐵生鏽／替代列管毒化物：使用碘酸鉀或草酸鈉替代列管毒化物二鉻酸鉀。認識實驗安全：使用濃度由0.1 M 降低至0.0001 M。

13.    定性分析／替代列管毒化物：使用碳酸鈉代替列管毒化物二鉻酸鉀。認識實驗安全：使用濃度由2 M 降低至0.5 M。

14.    醛類氧化／替代列管毒化物：使用苯甲醛替代列管毒化物乙醛、使用過錳酸鉀替代列管毒化物二鉻酸鉀。認識實驗安全：使用濃度由10% 降低至0.5 %。

n  案例分享

高工化工科有許多的實驗單元與大學的普通化學或有機化學類似，很幸運地能獲得臺灣大學化學系佘瑞琳老師團隊的協助，進行「硝基苯之還原反應—苯胺製備」的替代研究。苯胺（phenylamine）是重要的芳胺（aromatic amine）之一，可用於製造染料、藥物、樹脂等。一般製備方法是將硝基苯於酸性溶液中以金屬錫還原以製得之。本替代實驗由硝基苯（nitrobenzene）經還原反應製得苯胺，並經簡單蒸氣蒸餾和乙醚萃取而分離純化，其反應如式[1]所示。

    [2]

本實驗的步驟如下：

（一）還原反應製備苯胺

1.        架設反應裝置

在100 mL圓底瓶中，置入約2.0 mL（2.4克，20毫莫耳）硝基苯，秤重並記錄之。再置入磁攪拌子和9 mL濃鹽酸，並裝上迴流冷凝管，於水浴（約25 ℃）中攪拌，反應裝置如圖4所示。（注意：冷凝管內管需乾燥無水。先秤量圓底瓶空瓶重，以計算產率。）

圖4：反應裝置

2.        加入金屬錫進行還原反應

秤取4.7克（40毫莫耳）錫粒，自冷凝管上方透過小漏斗一次完全加入，如圖5所示。加完錫粒後，維持反應瓶內溶液之攪拌，並觀察是否有反應發生，2分鐘後移除水浴冷卻系統並繼續均勻攪拌溶液。註：以金屬錫進行還原為放熱反應，故以水浴冷卻以避免開始時之反應過劇。

圖5：自冷凝管上方加入錫粒

反應開始之後，錫粒與液面上層油滴狀的硝基苯會逐漸消失，最後變成澄清溶液時停止反應，如圖6所示。

圖6：變成澄清溶液時停止反應

3.        加水稀釋反應溶液

拆下冷凝管，將圓底瓶置於冷水浴中，加入50 mL去離子水稀釋反應溶液，如圖7所示。

圖7：加入去離子水稀釋反應溶液

4.        加鹼以中和鹽酸

緩慢地加入13 mL的9 M氫氧化鈉溶液（注意：此酸鹼中和的步驟反應會放熱並冒白煙，要小心），如圖8所示。以廣用試紙檢驗混合物是否呈鹼性？否則需加入更多氫氧化鈉溶液使成鹼性。

圖8：加入氫氧化鈉溶液（左）並檢驗是否呈鹼性（右）

5.        架設簡單蒸氣蒸餾裝置

確認最終得到之混合物為鹼性後，再加入沸石（或以攪拌子攪拌），使用50 mL蒸餾瓶為接收瓶，以簡單蒸餾裝置進行蒸氣蒸餾，如圖9所示。

圖9：進行蒸氣蒸餾

6.        簡單蒸氣蒸餾餾出苯胺

以加熱包進行加熱（慢慢調整變壓器刻度至適當加熱溫度），（注意：溶液開始沸騰時，若有沸騰過劇的現象，則應略微調降電壓）。剛開始蒸餾出的蒸餾液為乳白色狀，當餾出液成透明澄清狀時停止蒸餾（約收集20-25 mL），如圖10所示。

圖10：蒸氣蒸餾時的溫度計位置（左）和蒸餾液（右）

（二）純化產物苯胺

7.        鹽析蒸餾液

於蒸餾液裡加入氯化鈉使之成為飽和溶液（有少許未溶解氯化鈉存在），以傾析法倒入溶液到分液漏斗中，並以約2 mL之乙醚潤洗接收瓶2次，潤洗液併入分液漏斗中，如圖11所示。

圖11：以傾析法倒入溶液到分液漏斗中

8.        萃取乙醚

在分液漏斗中加入約10-15 mL乙醚萃取溶液1-2次，如圖12所示。

圖12：加入乙醚萃取溶液

9.        除水

收集乙醚萃取液於50 mL錐形瓶中，加入適量無水硫酸鎂除水。再將乙醚溶液過濾入一預先秤重的50 mL圓底瓶，搖晃2分鐘後重力過濾，如圖13所示。（注意：先秤重圓底瓶空瓶，以計算產率。）

圖13：加入無水硫酸鎂除水（左）並重力過濾（右）

10.    減壓濃縮去除乙醚

以旋轉濃縮儀或減壓抽氣裝置將乙醚蒸出，至瓶內液體體積不再減少，殘留液為苯胺。純苯胺無色，但在空氣中會氧化而呈淡黃色，如圖14所示。秤量並記錄其重量，計算產率。

圖14：減壓濃縮去除乙醚

11.    廢液回收

含錫之實驗廢液應倒入重金屬廢液回收桶，如圖15所示。實驗製得之苯胺宜倒入指定之回收瓶，可加以利用。

圖15：廢液倒入重金屬廢液回收桶

n  結語

現階段替代實驗以減毒和減量為主要概念，在減毒方面，主要以低毒性的化學品替代高毒性的列管毒化物，達到減毒目的。例如：使用過錳酸鉀替代列管毒化物二鉻酸鉀進行氧化還原滴定等實驗。在減量方面，主要以較少量或更低濃度的試劑進行反應，達到減量目的。例如：在反應熱的測量實驗中，將強酸強鹼濃度由1 M、100 mL，降至0.5 M、10 mL 可以減少化學品的用量。這些替代實驗的研究中，除了減少列管毒化物的使用外，學生在操作實驗也更加安全，同時也減少實驗廢棄物的產出，可說一舉數得。希望有更多優秀的老師、學生投入綠色化學的研究，共創降毒減廢的實驗環境。

n  誌謝

由化學品管理系統的建置到綠色化學實驗課程的研發，一路走來滿滿的感動。首先要感謝教育部資訊及科技教育司環境及防災教育科持續協助學校管理化學品及推動綠色化學的教學研究。周芳妃老師和詹莉芬老師總是利用放學後或趁午修時間到台北後火車站材料行找適合的微型容器；佘瑞琳老師總熱心的為高中職校提供教導與資源；謝幸娟老師和黃潔瑩老師花了許多時間搜尋資料只為了找到更好的替代化學品，學生們將鋁箔包的吸管拿來進行互溶性的實驗；將球形保麗龍挖空做卡熱計；鐵釘生不生鏽一試再試，老師們帶著學生由發想、設計、實驗到相互教導驗證，或許這些研究成果在學術上並沒有重要的突破，但是台灣這群充滿教學與研發熱情的化學老師們讓人敬佩，相信在這群老師們的帶領下，學生們不僅可以享受化學實驗的樂趣，更能創新出更多安全與友善環境的綠色化學實驗。

綠色化學創意競賽：
臺灣師大附中學生設計微量的沉澱實驗

廖靜宜*、王威傑、周秉滽

國立臺灣師範大學附屬高級中學
*[email protected]

n  參加活動緣起

我（通訊作者）從事教職滿20年，希望學生將化學學習當作是一件有趣的事，而化學實驗的進行就是最能夠引起學生興趣的方法之一。尤其是擔任學校數理資優班的化學老師及專題研究老師，除了化學知識的加深加廣，訓練基本的實驗操作和積極安排各項實驗，都是兩年的專研課程中很重要的一環。不管是課本內的實驗，或者是從期刊和網路上所搜尋到的有趣實驗，都是每周四下午在化學實驗室中例行事務，這是學生和我自己最期待的課程。而課程中所學習到的內容，漸漸累積以後，就開始積極參加一連串的科學競賽、科學展覽……。學生參與科學競賽過程之中，必須了解實驗原理並設計實驗，再針對實驗過程所遇見的各樣問題找出解決之道，這樣的訓練，除了培養分工合作的團隊精神，並且能夠影響學生未來的重要能力，絕非紙筆測驗所能達成！

去年參加了北一女中所舉辦的綠色化學研習會，會中介紹了幾個關於綠色化學的重要概念，以及對於高中化學實驗減毒、減量的改良，化學和環保結合的概念感到相當有趣，在主辦單位大力宣導第一屆「綠色化學創意競賽」活動開跑下，於是找了幾位高一數理資優班剛剛分組，選擇了化學專研的學生，開始做這樣的活動。

n  從實驗手冊讀起到喜獲支援

學生一方面從高中的實驗手冊開始讀起，一方面尋找網路上可參考資料，經過討論，組成了五個小組接受了這樣的挑戰。這五個題目居然很幸運地有三件通過了初審，到國立臺灣師範大學化學系進行複審報告，算是在數資班化學專研的第一場正式校外競賽。

最後獲得銀牌獎的這一組學生，其實最要感謝的是臺灣大學化學系，在訓練數理資優班的課程上，我參考了台大的普化課程，並且請益臺灣大學化學系的佘瑞琳老師，佘老師的願意傾囊相授實驗技巧，還願意借用藥品給我們，獲得相當多的支援。學生靈活巧妙地在這個實驗上展現出綠色化學的重要意義，最後還能在頒獎的會場上有條理地介紹這次的作品設計跟大家，讓我真正覺得我是以學生為榮，看到學生能在科學領域上的成長並受到肯定，對我來說是最大的喜悅！

n  設計理念與改良

一、  得獎作品

l   作品名稱：溶解度法則實驗之減量。

l   參賽學生：王威傑、周秉滽；指導教師：廖靜宜。

l   得獎名次：高中組綠色化學（減毒減量）創意競賽銀牌獎。

二、  設計理念

在高中的化學實驗課程中，學生需要熟記沉澱表才能夠在「化學尋寶」這類實驗題材解題，這個實驗涉及陰、陽離子的沉澱反應和鑑定分析，有助於刺激學生活用既有的化學知識，並培養學生分析和解決問題的能力。在高中化學或是國中科學奧林匹亞的國手訓練營中，也常將「化學尋寶」和離子鑑定分析列為培訓課程。「離子沉澱反應」是現行高中課綱中《基礎化學》的應修內容，103學年度以前，編於《基礎化學（一）》，屬於學科能力測驗自然科第一部分之命題範圍。自103學年度起，因應課綱微調，編於《基礎化學（二）》，屬於學科能力測驗自然科第二部分之命題範圍。回顧歷年的學測自然科試題，「離子沉澱反應」出現的頻率相當高，單題或題組型式都有，測驗的內容不限於基礎知識，透過命題者的巧思，不僅測驗考生基本的科學知識和概念，進而測驗考生分析、應用與推理的能力。

每次上課講到沉澱表，總是希望學生能夠先將它背熟，但學生覺得背這樣的表是一件非常痛苦的事，有些老師會利用口訣來幫助學生記憶，但是還是很容易忘記，不如利用實驗讓學生們能夠眼見為憑，增加印象讓沉澱表更加容易記憶。不過此實驗不僅要耗費大量的藥品，實驗後還需要清洗大量的試管（見圖一），所以我們希望設計微量卻又可以清楚觀察離子沉澱的實驗！

圖一：常見的沉澱物（取自照片）

（圖片來源：翰林版基礎化學(二)課本第一章p. 14）

三、  設計的目的和過程

（一）設計目的

本實驗的設計目的：(1)減少實驗產生廢液，(2)減少需要清洗容器之數量，(3)減少實驗所需空間。

（二）研究方法（見圖二）

(1) 配製各類的金屬陽離子硝酸鹽溶液（例如硝酸鉀、硝酸銀等）

(2) 配製各類的陰離子鈉鹽溶液（例如氯化鈉、硫酸鈉等）

(3) 舊方法與新方法的觀察與比較。

圖二：研究方法概念圖

（三）研究過程

A.        原課本實驗步驟

1.        配製各種陰陽離子的溶液，濃度皆為1 M，分別如圖三和圖四所示。

圖三：陰離子溶液

圖四：陽離子溶液

2.        在試管內，混合各類的陰離子溶液與陽離子溶液，觀察沉澱並記錄，如圖五和圖六所示。

圖五：先使用原方法並測定廢液的產生量。

圖六：觀察並記錄產生沉澱的結果

3.        實驗完成後整理、清洗器材。

B.         新設計實驗步驟

1.        事前繪製備表格沈澱表格並影印，放在透明投影片上。

2.        配製各種陰離子和陽離子的溶液，濃度皆為1 M。

3.        以滴管吸取各種陰離子和陽離子溶液。

4.        按順序，每空格分別滴加一滴的陰離子和陽離子溶液在透明投影片上，如圖七所示。

圖七：以滴管吸取溶液滴於繪有表格的投影片上

5.        觀察沉澱反應的情形，並記錄，如圖八所示。