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歡迎來到鏡中世界
溫方旎1、李啟讓2、洪振方3
1國立屏東女中
23國立高雄師範大學科學教育暨環境教育研究所
n 前言
“ 鏡子國的眾生都來啊,同紅皇后丶白皇后與我共餐!-卡羅(Lewis Carroll),《愛麗絲鏡中奇遇》(李祐慈, 2017)”
愛麗絲鏡中奇遇世界猶如鏡子,不管土地丶生物身上的構造或眾多分子都是左右對稱的,也就是我們俗稱的「掌性」。其實在真實世界中許多東西都有掌性,就像一個人的左右手,相似又相反,就是其中的代表。如何分辨分子是掌性(chiral)或非掌性 (achiral)?我們可以透過分子和鏡像中的分子判定。若分子與鏡像中的分子不可重疊,表示分子有鏡像異構物的存在,就稱為掌性分子如示意圖1(a)。若分子與鏡像中的分子可重疊,則稱為非掌性分子如示意圖1(b)。
圖1(a) (修改自蔡蘊明, 2004) 圖1(b) (修改自蔡蘊明, 2004)
科學家常利用偏振現象來研究掌性,也利用此偏振的特徵來驗證答案。在圖2裝置中可以看到偏振現象,從白熾燈”1”發射出的非偏振光”2”,入射於傳輸軸為垂直方向的偏振板”3”,透射出來的是垂直平面偏振光”4”。
圖2 偏振現象 (圖片來自:https://zh.m.wikipedia.org/zh-tw/偏振)
n 鏡像對稱
世界有兩端會有兩塊土地差不多尺寸,也多像騎兵靴子,很難說是巧合。不過差別在紐西蘭和義大利左右相反,這種關係成「掌性」,而我們都以「對稱」來指「鏡像對稱」,見圖3。平面的物體不具有掌性,因為只要翻轉就能互相重疊,但是有三維空間如圖3中紐西蘭和義大利、圖4中香芹酮就具有掌性。
圖3把義大利以紐西蘭取代南歐地圖,可以看出兩國互為鏡像對稱(李祐慈, 2017)
圖4香芹酮(Carvone)
(圖片來自:http://www.nsf.gov/news/news_images.jsp?cntn_id=118468&org=NSF)
n 掌性的研究
必歐(Jean-Baptiste Biot)是第一位研究掌性的人生於1774年,是一位晶體學家,見圖5。他一開始發現無機晶體存在掌性(ex.石英),不過組成石英(二氧化矽)單體單元,因本身對稱,單體單元和單體單元的鏡像是相同的,所以不具掌性;但堆積成石英晶體結構就具有掌性,見圖6。
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圖5第一位研究分子掌性的科學家必歐
(圖片來自: https://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E6%AF%95%E5%A5%A5-%E8%90%A8%E4%BC%90%E5%B0%94%E5%AE%9A%E5%BE%8B)
圖6 SiO2晶體
(圖片來自: https://zh.m.wikipedia.org/zh-tw/二氧化矽)
n 以兩副太陽眼鏡驗證必歐的實驗
研究掌性最簡單的方法是讓一束偏振光通過樣品,然後觀察這束光的偏振方向及旋轉角度。我們用以下三個實驗來驗證,實驗1:當兩副眼鏡的鏡片方向平行,所有的光都可穿過鏡片如圖7(a)。實驗2:若兩副眼鏡的鏡片偏振方向互相垂直,所有的光都被濾掉無法穿透如圖7(b)。實驗3:若在圖7(b)兩副眼鏡之間插入光學活性物質,光又可穿過鏡片如圖7(c)。
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圖7(a) |
圖7(b) |
圖7(c) |
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圖7兩副太陽眼鏡的實驗(李祐慈, 2017) |
n 有機物質也有偏光能力
必歐發現經過石英晶體的光束偏振方向會旋轉,但石英晶體溶化後呈現光學活性消失現象。三年後,必歐發現有機物也會旋轉偏振光方向,但和石英不太相同,石英溶解因結構破壞就沒有偏光能力,但是有機物溶解,因分子本身就具有掌性,依舊具有偏光能力。
n 光學偏振計
光學偏振計是實驗室用來測量掌性物質偏光方向的設備。一個典型的光學偏振計基本構造包含一個光源、偏振板、掌性樣品試管和檢偏板等裝置。我們可以從檢偏板的旋轉方向及旋轉角度(β),來判斷掌性物質的偏光方向為左旋還是右旋,見圖8.
圖8偏振計基本構造示意圖
(修改自圖片來源:https://ir.nctu.edu.tw/bitstream/11536/78369/8/480708.pdf)
n 乳酸鏡像異構物
貝吉里斯用偏振計檢查發現,肌肉的乳酸有偏光性,是乳酸鏡像分子中的右旋乳酸。之後,貝吉里斯用偏振計檢查謝勒的酸奶發現,酸奶是由等比例的右旋乳酸和左旋乳酸組成的外消旋混合物,偏光方向正好互相抵銷,造成混合物沒有偏光性,如圖9所示。這表示相同化學物質,有不同的結構,就像乳酸分子一樣,具有不同的結構鏡像異構物。
S-(+)-乳酸 R-(-)-乳酸
(圖片來源: https://scitechvista.nat.gov.tw/c/s9lI.htm)
n 結語
我們發現每個研究,都是從一開始的發現問題,然後才開始做研究、驗證等……。不過不是找到或發現了,就能確定找到或發現那個物質就是正確的,像「有機物也有偏光能力」,科學史記載原本法國的科學家不斷詆毀謝勒,認為謝勒發現的是醋酸而不是乳酸,但貝吉里斯卻證實了謝勒發現的是不同結構的乳酸!也因此讓這個歷史真相大白。「意大利和紐西蘭互為鏡像」”我們發現大自然有掌性的結構,我們也發現了平面的物體不具有掌性,但是三維空間就具有掌性,這讓我想到生活上,不僅皮手套具有掌性,像鞋子丶左右手……等。從「如何研究掌性」,我們很佩服那些科學家,竟然可以想到利用”光”來驗證物體是否有掌性,還利用光的一些性質來測試物質的旋光性。20世紀爆發沙利竇邁藥物事件,使掌性的重要性受到重視,根據研究發現沙利竇邁鏡像異構物,其中一種分子具有藥理活性,另一種分子卻會造成畸胎的風險。隨著我們對物質掌性的認識增加,對物質掌性的性質的檢驗更加重要。
最後我覺得每個研究都是一門學問,不管結果如何,總是在一次又一次的被驗證或被推翻中,又被找到新的物質,發現新的方法來驗證。從歡迎來到鏡中世界我得到一個結論是,它讓我們更進一步的瞭解分子世界的奧妙,也對化學更有好奇心。
n 參考資料
1.李祐慈(2017)。超乎想像的化學課。台北:天下文化。
2.蔡蘊明(2004)。化學分子的掌性與不對稱合成簡介。http://www.ch.ntu.edu.tw/~camp/camp93/handout930707/SummerCamp04.ppt。
3.偏振現象:https://zh.m.wikipedia.org/zh-tw/偏振。
4.香芹酮(Carvone):http://www.nsf.gov/news/news_images.jsp?cntn_id=118468&org=NSF
5.光學偏振計基本構造示意圖:https://ir.nctu.edu.tw/bitstream/11536/78369/8/480708.pdf。
6. 必歐:https://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E6%AF%95%E5%A5%A5-%E8%90%A8%E4%BC%90%E5%B0%94%E5%AE%9A%E5%BE%8B。
7.SiO2晶體:https://zh.m.wikipedia.org/zh-tw/二氧化矽。
8.乳酸鏡像異構物: https://scitechvista.nat.gov.tw/c/s9lI.htm。