臺灣化學教育
Chemistry Education in Taiwan化學教室活動：
利用另類的多倫試劑製作銀鏡瓶
方舜雨、王竣生、楊水平*
國立彰化師範大學化學系
*[email protected]
n 簡介
透過銀鏡反應（silver mirror reaction），製作漂亮的銀鏡瓶當作裝飾品或紀念品，是高中學生感到非常驚艷和有趣的化學實驗。對於學習氧化還原反應和錯合反應，銀鏡反應是一項非常合適的且有亮點的高中化學實驗。銀鏡反應深受師生的喜愛且此反應速率快速，在教學上經常以學生在實驗室親自操作，在教室或公共場所偶而以教師示範的方式展現。
銀鏡反應在99舊課綱中被編列於「普通高級中學選修科目化學課程綱要」的『主題：物質性質→主題內容：有機化合物→應修內容：碳氫化合物、有機鹵化物、醇、酚、醛、有機酸、酯、油脂、胺、醯胺→說明：醛：氧化反應–銀鏡（與葡萄糖，還原醣單元連結）』之中。而在108新課綱中被編列於的「普通型高級中等學校化學科加深加廣選修課程」的『主題：物質的反應、平衡與製造(J)→主題內容：有機化合物的性質、製備與反應(Jf)→應修內容：CJf-Va-3常見有機化合物的重要反應與其用途→學習內容說明：3-5醛：氧化反應–銀鏡』之中。很明顯地，新舊課綱都十分重視銀鏡反應的教學。
傳統上，銀鏡反應係利用多倫試劑（Tollens’ reagent，或稱銀氨溶液）當作氧化劑，在化學實驗室中利用葡萄糖當作還原劑，而工業製造玻璃鏡係利用甲醛當作還原劑。多倫試劑是指含有二氨銀錯離子（[Ag(NH3)2]+）的水溶液，由硝酸銀（silver nitrate）或其他銀化合物與氨水反應製備而得。多倫試劑的製備方式為加入幾滴氫氧化鈉稀溶液到硝酸銀溶液中，產生棕色的氧化銀沉澱；再滴加濃氨水到混合溶液中，直至棕色沉澱剛好溶解，恰好變為澄清溶液為止。[1]很可惜，多倫試劑的製備方式需要用到濃氨水。濃氨水的氣味難聞，吸入或吞食有害，過度暴露於濃度略高於閾值極限值可能會刺激眼睛、鼻子及喉嚨。暴露於濃度較高可能會導致呼吸困難、胸痛、支氣管痙攣，粉紅色泡沫痰和肺水腫。過度暴露可能導致急性支氣管炎和肺炎。[2]因此，取用濃氨水必須在化學實驗室的抽風櫃中取用。此外，硝酸銀為昂貴的藥品，傳統上使用硝酸銀的濃度偏高（例如：0.5-0.6 M硝酸銀[3-4]）且用量甚多（例如：150 mL硝酸銀溶液[5]），造成藥品的浪費。
為避免直接使用濃氨水造成身體的危害和過量使用硝酸銀造成經費的浪費，本文描述改善這兩項缺點。在銀鏡反應的過程中，直接加入硝酸銨溶液和氫氧化鈉溶液到被鍍銀的小玻璃瓶中，以間接產生氨水的方式製備另類的多倫試劑，並且使用低濃度的且少量的硝酸銀溶液，以小量實驗方式進行小玻璃瓶的鍍銀。然後，鍍銀的小玻璃瓶以小貼紙或各種顏色的絲帶或彩繩加以裝飾，形成美麗的裝飾品，增添學習化學的樂趣和成就感。由於本實驗無濃氨水的難聞氣味且以小量實驗進行鍍銀，適合在教室內進行化學活動或在室外進行科普活動。
n 藥品與器材
l 約15組的使用量（每組使用一個容量8 mL的小玻璃瓶製作銀鏡瓶）：0.10 M硝酸銀（Silver nitrate, AgNO3） 30 mL、2.5 M氫氧化鈉（Sodium hydroxide, NaOH） 15 mL、1.5 M硝酸銨（Ammonium nitrate, NH4NO3） 15 mL、5.0%葡萄糖（Glucose / Dextrose, C6H12O6） 10 mL。塑膠點滴瓶（15-30 mL，裝藥品用）2個、玻璃瓶（20-50 mL，裝藥品用） 2個、蒸餾水（裝在保特瓶中） 1個、PE滴管（3 mL）4支。【硝酸銀溶液和氫氧化鈉溶液裝在小玻璃瓶中，硝酸銨溶液和葡萄糖溶液裝在塑膠點滴瓶中。】
l 每組材料：小玻璃瓶（容量8 mL或依實際大小，製作銀鏡瓶用，最好學生自備）數個（依需要而定）、裝飾材料（小貼紙或各種顏色的絲帶或彩繩）適量（依需要而定）、廢棄物瓶（可用空保特瓶取代，內裝1/4滿的蒸餾水） 1個。
l 本實驗的藥品和器材可裝在一個小型置物盒內（見圖一），方便帶到教室進行化學活動或在室外進行科普活動使用。
圖一：本實驗使用的藥品和器材
n 安全注意事項
l 在進行實驗時，務必戴上一次性手套和防護眼鏡，避免化學物質接觸到皮膚和眼睛。實驗後，用肥皂和水徹底洗手。
l 氫氧化鉀溶液（或固體）具有腐蝕性，高濃度溶液可能會導致皮膚和眼睛灼傷。攝入硝酸銀是有毒的，硝酸銀及其溶液會污染皮膚和衣服。硝酸銨溶液攝入是有毒的，必須避免接觸皮膚、眼睛和肺部。若不慎接觸時，應該立即用大量水沖洗10至15分鐘。
l 注意藥品的配製，在開始實驗之前才開始配製多倫試劑（混合硝酸銀溶液、氫氧化鈉或氫氧化銨溶液、及硝酸銨溶液）。此試劑可能在靜置並使其濃縮或乾燥後，形成爆炸性的物質；從不預先混合多倫試劑。
n 廢棄物處理
l 不回收銀的處理方式：在銀鏡反應後，立即倒出在鍍銀的小玻璃瓶的殘留物到裝有蒸餾水的保特瓶或塑膠杯（當作廢棄物回收瓶）中，先集中處理，然後帶到有排水之處用大量水沖掉。
l 回收銀的處理方式：在銀鏡反應後，在小玻璃瓶中殘留的混合物先倒入標示「銀鏡廢棄物」的回收瓶中。然後帶在實驗室，透過添加1M鹽酸，測試廢棄液中是否存在剩餘的銀離子。若觀察到有白色混濁的氯化銀沉澱，則繼續加入少量的稀鹽酸直至沒有明顯的沉澱為止。然後過濾此混合物，裝入沈澱物在一個標示「氯化銀沈澱物」的玻璃瓶中。過濾液可以用大量的水沖掉。
n 實驗步驟
A. 事前準備
1. 事先在實驗室配製藥品，硝酸銀溶液和氫氧化鈉溶液用玻璃瓶盛裝，硝酸銨溶液和葡萄糖溶液用點滴瓶盛裝，用標籤紙標示各藥品的名稱和濃度，以方便實驗操作。
l 100.0 mL的0.10 M硝酸銀：使用量瓶或錐形瓶，溶解於1.7g的AgNO3（莫耳質量：169.9 g/mol）在蒸餾水中，加蒸餾水到100 mL的刻度線，混合均勻，蓋上瓶蓋。
l 100.0 mL的2.5 M氫氧化鈉：使用量瓶或錐形瓶，溶解10.0 g的NaOH（莫耳質量：40.0 g/mol）在蒸餾水中，加蒸餾水到100 mL的刻度線，混合均勻，蓋上瓶蓋。
l 100.0 mL的1.5 M硝酸銨：使用量瓶或錐形瓶，溶解於12.0 g的NH4NO3（莫耳質量：80.0 g/mol）在蒸餾水中，加蒸餾水到100 mL的刻度線，混合均勻，蓋上瓶蓋。
l 100.0 mL的5.0%葡萄糖：使用量瓶或錐形瓶，溶解於5.0 g的C6H12O6（莫耳質量：180.2 g/mol）在蒸餾水中，加蒸餾水到100 mL的刻度線，混合均勻，蓋上瓶蓋。此濃度為2.8 M。
2. 使用塑膠滴管或塑膠量筒，大約測量即將鍍銀小玻璃瓶的容量。使用各種藥品溶液的用量依小玻璃瓶的容量不同而異。小玻璃瓶的容量（本次實驗使用約8mL的小玻璃瓶）與使用藥品溶液的用量如下所示。其他容量的玻璃瓶，可依比例自行調整藥品溶液的用量。
l 8 mL玻璃瓶：2 mL的0.10 M硝酸銀、0.75 mL的2.5 M氫氧化鈉、0.65 mL的1.5 M硝酸銨、0.5 mL 5%葡萄糖。
l 20 mL玻璃瓶：5 mL的0.10 M硝酸銀、1.9 mL的2.5 M氫氧化鈉、1.7 mL的1.5 M硝酸銨、1.3 mL的5%葡萄糖。
l 50 mL玻璃瓶：12.5 mL的0.10 M硝酸銀、4.7 mL的2.5 M氫氧化鈉、5.4 mL的1.5 M硝酸銨、3.1 mL的5%葡萄糖。
l 其他容量的玻璃瓶容器：用上述三種的配方之一，依照比率換算四種溶液的體積。
3. 最好，直接使用新的小玻璃瓶進行銀鏡反應。若小玻璃瓶已用過，則必須事先浸泡清潔劑數天，然後使用蒸餾水沖洗乾淨，任何髒污物可能使實驗的效果大打折扣。
4. PE滴管每毫升約20滴，點滴瓶每毫升約26-27滴。點滴瓶的1滴體積相當於PE滴管的0.75滴。
B. 進行反應
1. 本次實驗使用約8 mL的小玻璃瓶：使用PE滴管，滴入2.0 mL（約40滴）的0.10 M硝酸銀到小玻璃瓶內。再滴入0.75 mL（約15滴）的2.5 M氫氧化鈉，此時溶液生成棕色沉澱物，如圖二所示。
圖二：滴入硝酸銀溶液和氫氧化鈉溶液到小玻璃瓶
2. 使用塑膠點滴瓶，滴加0.65 mL（約17滴）的1.5 M硝酸銨，直到棕色沉澱物完全消失，溶液變回透明為止，如圖三所示。【注意：每次滴加一兩滴，必須蓋緊瓶蓋並輕微搖晃，觀察溶液是否變回澄清，若為否，則繼續滴加，直至溶液變回澄清。】
圖三：滴加硝酸銨直至溶液變回澄清
3. 使用塑膠點滴瓶，快速地滴加入0.50 mL（約14滴）的5%（2.8 M）葡萄糖，蓋緊瓶蓋並搖晃玻璃瓶。此時可觀察到開始出現黃色，接著溶液轉變為紅棕色，如圖四所示。搖晃約一分鐘過後，銀鏡立即顯現出來。
圖四：滴加葡萄糖溶液後短暫出現黃色（左），而後轉變為紅棕色（右）
4. 繼續搖晃小玻璃瓶，使銀金屬鍍在瓶內的量更多，以致銀鏡更為光亮。【註：若冬天氣溫過低，小玻璃瓶可以熱水浴方式加熱，增加銀鏡反應的速率。】
5. 倒出小玻璃瓶內剩餘的藥品到指定的廢液回收桶中。使用少量的蒸餾水稍微清理瓶內的殘留物，接著使用折疊數層的衛生紙放在瓶口，倒置玻璃瓶並上下搖動使瓶內的液體盡可能被吸乾。然後打開瓶蓋，使瓶內的水分風乾約一天。待瓶內無水分後，緊蓋瓶蓋。
6. 使用小貼紙或各種顏色的絲帶或彩繩，裝飾此玻璃瓶，以美化銀鏡瓶。
n 實驗結果
利用另類的多倫試劑製作銀鏡瓶的照片，如圖五所示：
圖五：製作完成的並裝飾好的銀鏡瓶（右圖之右的銀鏡瓶為8 mL容量）
n 原理和概念
一、 銀鏡的歷史
在1835年，德國化學家尤斯圖斯·馮·李比希（Justus von Liebig, 1803–1873）報導醛類還原銀鹽為金屬銀。於1856年，德國物理學家和天文學家卡爾·奧古斯特·馮·斯泰因海爾（Carl August von Steinheil, 1801–1870）與李比希接洽，看看他是否能開發高質量光學鏡的鍍銀生產技術，用於反射望遠鏡的製造。在李比希去世之後，當安全立法最終禁止使用汞製造鏡子時，李比希鍍銀技術才得到廣泛的採用，最終成為現代鏡像製造的基礎。[6]至今這個製程仍然應用於家用鏡的製造，這鍍銀製程涉及多倫試驗（Tollens’ test）的變化。大多數家用鏡是用銀製成的，因為銀色鏡子反射的光線會有輕微的粉紅色調，可以增強膚色。[7]
二、 多倫試劑
多倫試劑（Tollens’ reagent）用於測定醛類、芳香醛類及α–羥基酮官能基的存在，該試劑由硝酸銀和氨的強鹼溶液組成。多倫試劑以其發現者，德國化學家伯恩哈德·托倫斯（BernhardTollens, 1841–1918）的名字命名。多倫試驗的陽性試驗是藉由金屬銀的沉澱來判定其存在，通常在反應容器的內壁產生有特徵的銀鏡（silver mirror）。8多倫試驗在玻璃表面上產生銀鏡，這過程不需要任何的電力，被稱為化學鍍（chemical plating）、自催化鍍（autocatalytic plating）或無電極鍍（electroless plating），與傳統需使用外部電源的電鍍有所不同。
由於多倫試劑的保質期很短而不能在市場上買到，因此必須在實驗室中新鮮製備。常見的製備包括兩個步驟。首先，滴加氫氧化鈉溶液到硝酸銀溶液中，銀離子先在水中形成銀水錯離子（[Ag(H2O)4]+），再與OH‒離子反應轉化為氧化銀Ag2O（silver oxide），其以棕色固體的形式從溶液中沉澱出來，其反應如式[1]所示：[8]
2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq) → Ag2O(s) + 2NaNO3(aq) + H2O(l) [1]
接著，加入足量的氨水以溶解棕色氧化銀，此溶液含有混合物中的[Ag(NH3)2]+錯離子，此為多倫試劑的主要成分，其反應如式[2a]或[2b]所示：[8]
Ag2O(s) + 4NH3(aq) + 2NaNO3(aq) + H2O(l) → 2[Ag(NH3)2]NO3(aq) + 2NaOH(aq) [2a]
Ag2O(s) + 4NH3(aq) + 2NaNO3(aq) + H2O(l) → 2[Ag(NH3)2]OH(aq) + 2NaNO3 (aq) [2b]
三、 銀鏡反應
金屬塗料（Metallic coatings）廣泛用於工業中，特別是銀塗料，該技術基於眾所周知的銀鏡反應，亦即鹼性的銀氨錯離子（Ag(NH3)2+）溶液中的銀離子（當作氧化劑）與醛類等物質（當作還原劑，例如：葡萄糖，以НОСН₂(CHОН)₄СHО表示）反應，銀離子被還原成金屬銀，並以鏡面塗層的形式沉澱在玻璃的表面上，而醛類的醛官能基被氧化成羧酸或羧酸鹽，如式[3a]或[3b]所示：[9]
НОСН2(СНОН)4СHO(aq) + 2[Ag(NH3)2]OH(aq) →
НОСН2(CHОН)4СООH(aq) + 2Ag(s) + 4NH3(aq) + 2H2O(l) [3a]
НОСН2(СНОН)4СHO(aq) + 2[Ag(NH3)2]OH(aq) + 2NaOH(aq) →
НОСН2(CHОН)4СООNa(aq) + 2Ag(s) + 4NH3(aq) + 3H2O(l) [3b]
本實驗使用另類的多倫試劑係以硝酸銨溶液取代濃氨水，混合硝酸銀、硝酸銨及氫氧化鈉溶液，其化學反應是混合三種溶液產生水溶性的氫氧化二氨銀（Diamminesilver(I) hydroxide, Ag(NH3)2OH），其反應如式[4]所示。接著，進行銀鏡反應，氫氧化二氨銀與醛類（以RCHO表示）或葡萄糖（以C6H12O6的結構式呈現）進行氧化還原反應，生成金屬銀和羧酸銨或葡萄糖酸根離子，其反應分別如式[5a]和[5b]所示。
AgNO3(aq) + 2NH4NO3(aq) + 3NaOH(aq) → Ag(NH3)2OH(aq) + 3NaNO3(aq) + 2H2O(l) [4]
RCHO(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) → RCOONH4(aq) + 2Ag(s) + 3NH3(aq) + H2O(l) [5a]
[5b]
四、 銀鏡反應的反應機制
銀鏡反應的反應機制有多位研究者提出不同的建議，此處列出兩種建議。
(一) 首先形成自由基碳陽離子，最後生成羧酸根離子
在銀鏡反應的過程中，醛類的羰基被氧化並且銀離子被還原，所得到的氧化醛（一種自由基陽離子）再與氫氧根離子反應，透過氫原子的轉移，形成類似寶石二醇（gem-diol like）四面體的中間體（一種自由基），然後繼續進行反應生成最後的羧酸根離子。這種建議的反應機制如式[6]所示。[10]
[6]
（圖片來源：https://goo.gl/8ESaA7.[10]）
多倫試驗使用銀氨錯離子（[Ag(NH3)2]+）來判斷醛類的存在，藉由金屬銀的沉澱顯示陽性試驗。生物化學家使用多倫試劑來確定還原糖的存在。還原糖具有游離的醛基，醛糖（如葡萄糖）的環狀半縮醛形式在水中可以打開以顯示其醛基，而且某些酮糖可以經過互變異構化（tautomerization）而變成醛糖。非還原性雙糖（如蔗糖）在其變旋碳之間具有糖苷鍵（glycosidic bond），因此不能轉化為開鏈形式，因此多倫試驗呈現陰性試驗。還原雙糖（如乳糖和麥芽糖）只有兩個變旋碳中的一個參與糖苷鍵，因此透過半縮醛形成的反向，它們可以轉化成具有醛基的開鏈形式，因此多倫試驗呈現陽性試驗。利用葡萄糖當作還原糖，其銀鏡反應的反應機制與醛類的醛基被氧化成羧酸並且銀離子被還原成金屬銀相似，其反應機制如式[7]所示。[11]
[7]
（圖片參考來源：Tollens’ Test, WikiPremed, https://goo.gl/rLwXgf。[11]原文的反應機制有誤，本文作者已稍加修改。）
(二) 首先形成醛醇陰離子，最後生成羧酸根離子
在沒有添加任何氫氧化鈉下，銀氨錯離子與幾種醛的氧化還原反應，已經有研究者提出其反應機制。在pH值不超過10的情況下，研究者發現：當pH變化時，反應速率沒有變化。因此，研究者建議銀鏡反應的機制如式[8a]- [8c]所示。[12]
RCHO + H2O ⇌ RCH(OH)2 [8a]
RCH(OH)2 + Ag+ ⟶ RC(OH)2 + H+ + Ag [8b]
RC(OH)2 + Ag+ ⟶ RCOOH + H+ + Ag [8c]
雖然這種機制可能在pH < 10下進行，但是它並不能解釋為什麼當pH > 10下，銀鏡反應的速率會變得更快。有一些醛（例如：甲醛和氯醛）與多倫試劑在室溫下產生非常快速的陽性反應。乙醛（和更高級的醛）的反應速率要慢得多。這是因為甲醛和氯醛迅速水合，得到寶石二醇‘。水合作用是必不可少的第一步，如式[8a]所示。該水合作用是可逆反應，其平衡位置隨醛類的不同而異。該反應式表明平衡的位置不受鹼性的影響。然而，鹼作為催化劑引起相當大的作用，在較高pH下，由於氯醛中的氯原子有拉電子效應，它是最強的酸（pKa = 10.0），在水中會發生解離。基於該事實，醛類的反應的第二步可能如式[9a]所示。[12]
RCH(OH)2 + OH−⟶ RCH(OH)O−+ H2O [9a]
醛類氧化成為羧酸涉及兩個電子的轉移，並且需要兩個Ag+，這過程必須透過自由基的反應。其可能的反應機制，如式[9a]-[9e]所示。[12]
RCH(OH)2 + OH−⟶ RCH(OH)O−+ H2O [9a]
RCH(OH)O− + Ag+ ⟶ RCH(OH)OAg [9b]
RCH(OH)OAg ⟶ RCH(OH)O + Ag [9c]
RCH(OH)O + Ag(NH3)2+ ⟶ RCOOH + NH4+ + NH3 + Ag [9d]
RCOOH + OH− ⟶ RCOO− + H2O [9e]
n 教學提示
l 上課時間：教師實驗簡介和步驟說明：5-10分鐘，學生實驗操作：10-15分鐘，教師實驗原理解說或討論：10-20分鐘。
l 本實驗的藥品用量為少量實驗，由於經費花費不高，因此配製藥品的用量和準備器材的數量以1人為一組為宜，讓每位學生有機會操作為佳。
l 製作銀鏡瓶用的小玻璃瓶最好由學生自備，使用者付費或許可增加學生的成就感，並作為課程的紀念品。小玻璃瓶可在網路、手工藝材料行或文具店購得。小玻璃瓶必須有塑膠蓋或鋁蓋且有塑膠內襯。若小玻璃瓶的瓶蓋為軟木塞，則在進行銀鏡反應時必須用PE膜包住軟木塞，以避免溶液沾濕軟木塞，而使其變質。
l 為了獲得最佳的銀鏡效果，另類的多倫試劑必須新鮮配製，且在實驗後的廢棄液立即用大量水處理。多倫試劑可能在靜置並使其濃縮或乾燥後，形成爆炸性的雷酸銀（silver fulminate, AgCNO）或氮化銀（silver nitride, Ag3N）。另有文獻提到：形成〝暴露銀〞（fulminating silver），它可能是氮化銀、疊氮化銀（silver azide, AgN3）及雷酸銀。[13]雷酸銀有兩種晶態：正交晶態和三方晶態。三角形的多晶型物包括環六聚物（(AgCNO)6）。[14]
l 硝酸銀的價格：在網路上，可搜尋到多家有販售，此處列出兩家。第一家：硝酸銀（純度99.8%）25公克1,050元，每公克42元；450公克14,280元，每公克32元。1000毫升的0.10M硝酸銀2,572元，每1毫升2.6元。第二家：硝酸銀（試藥級）25公克1,500元，每公克60元；450毫升的0.10 M硝酸銀945元，每1毫升2.1元。以25公克硝酸銀自己配製0.10M的溶液，可以配製成1,470毫升，價格以1,050元計，每1毫升0.71元。若以8mL的小玻璃瓶製作銀鏡瓶，則需要2.0 mL的0.10 M硝酸銀，花費只要1.4元，實在相當便宜。
l 小玻璃瓶的樣式和價格：在網路上，可搜尋到多家販賣小玻璃瓶，每個價格不一，一般在5-14元（除較精緻外，未含運送費），如圖六所示。圖六上層左而右依序為鋁蓋小玻璃瓶，每個7-14元；精緻鋁蓋小玻璃瓶一組四瓶四色100元，單瓶30元；塑膠蓋小玻璃瓶，每個7-14元。圖六下層左而右依序為軟木塞試管瓶，每個7-12元；裝飾軟木塞玻璃瓶每個約10元；手機吊飾異形透明玻璃8個300元，每個38元；收納小玻璃瓶每個10元。
圖六：可用於製作銀鏡瓶的各式各樣小玻璃瓶
l 在銀鏡反應後且瓶內乾燥後，除了蓋緊瓶蓋外，亦可用透明指甲油或蟲膠塗覆小玻璃瓶的內部，以避免瓶內的金屬銀氧化和受到機械應力。
l 若銀鏡瓶製作有瑕疵，則在實驗室的抽風櫃使用極少量的濃硝酸來移除瓶內的金屬銀，再用蒸餾水潤洗兩次。此玻璃瓶可繼續使用。小心地倒入濃硝酸沖洗液到一個標示「回收銀」的玻璃瓶（裝有3倍體積的蒸餾水）中。
n 參考資料
1. Tollens’ reagent, https://en.wikipedia.org/wiki/Tollen’s_reagent.
2. Ammonia MSDS (E4562), http://goo.gl/WYhbZx.
3. Silver Mirror Reaction, http://dwb5.unl.edu/chem/smallscale/SmallScale-075.html.
4. Silver mirror reaction, http://gclab.thu.edu.tw/sse/ppt/09.pdf.
5. A giant silver mirror experiment, http://goo.gl/NEKxxD.
6. Justus von Liebig, https://en.wikipedia.org/wiki/Justus_von_Liebig.
7. Mirror, Mirror, On the Bottle, http://goo.gl/bh15AY.
8. Tollens’ reagent, https://en.wikipedia.org/wiki/Tollens’_reagent.
9. “Silver mirror” experiment, https://melscience.com/en/articles/silver-mirror-experiment/.
10. Mechanism for reaction of Tollens’ reagent with aldehydes, https://goo.gl/8ESaA7.
11. Tollens’ Test, https://goo.gl/rLwXgf.
12. Benet, W. E.; Lewis, G. S.; Yang, L. Z.; Hughes, P. D. E. Journal of Chemical Research, 2011, 35(12), pp. 675-677.
13. Fulminating silver, https://en.wikipedia.org/wiki/Fulminating_silver.
14. Silver fulminate, https://en.wikipedia.org/wiki/Silver_fulminate.
n 學生活動手冊
下載本化學教室活動的學生活動手冊—「利用另類的多倫試劑製作銀鏡瓶」。
Shui-Ping Yang表示: 渝秀老師，謝謝告知，已修改。
黎渝秀表示: 您好，有兩個地方是濃度正確？還是克數正確？
100 mL的2.5 M氫氧化鈉：使用量瓶或錐形瓶，溶解於4.0 g(應該是10g)的NaOH（莫耳質量：40.0 g/mol）在蒸餾水中
100 mL的1.5 M硝酸銨：使用量瓶或錐形瓶，溶解於8.0 g(應該是12g)的NH4NO3（莫耳質量：80.0 g/mol）在蒸餾水中
另外圖一是10%葡萄糖水溶液，但準備藥品是5%葡萄糖水溶液？？