臺灣化學教育
Chemistry Education in Taiwan有機物定義與乾餾的探究課程
鄭志鵬
n 課本中的乾餾課程設計比較
國中的「有機化合物」課程，目前出版社通常將這個單元放在八年級下學期的第五章。這個單元開始的切入點，不同出版社的編排方式略有差異。以下作簡單的比較：
版本一、先說明「什麼是有機化合物」或是「有機化合物的定義」從「與生命相關的化合物」演變至「含碳化合物」。之後就操作乾餾竹筷的實驗，檢驗乾餾過程中產生部分物質的特性，並聲稱乾餾過程中產生的物質有哪些。
版本二、在有機物定義的說明後，先提出竹筷是植物，所以必然含碳。可以由乾餾實驗來證明，並且希望透過乾餾出其他物質的檢驗來推論有機物除了碳之外，還有哪些元素。
版本三、是從烤肉時，不管烤什麼食物都會產生黑色物質的觀察切入，提出問題：「是否那些黑色物質是組成生命的共同物質呢？」引出乾餾的動機。乾餾實驗後，才提出有機化合物的定義。
在版本一中，較看不出進行乾餾實驗的動機，國中理化實驗室不易檢驗乾餾後的真正物質。但在教科書的書寫上，將乾餾的產物描述放在實驗的「結論」中。讓人疑惑我們是怎麼從實驗結果知道這樣的結論的。在版本二中，也是先提出了有機化合物的定義為含碳化合物。然後以「檢視有機物中，除了碳之外還有哪些其他元素」作為乾餾實驗的動機。在實驗結果的描述中，寫出了「由實驗結果可知…其組成成分為可燃燒的甲烷、氫氣、一氧化碳…」同樣令人疑惑是如何得知這些產物的。在版本三中，從日常生活的經驗觀察出發，提供乾餾實驗很好的動機。並且在乾餾竹筷觀察之後，才提出有機物的定義。讓學生從日常生活經驗走到實驗觀察之後，再給予定義。我認為是較佳的作法。對於乾餾的成分則以「經過分析之後得知…」是更合理的描述方式。
個人最喜歡第三個版本，從日常生活觀察作起點，引出實驗室中的實驗觀察，再以這些經驗為基礎提出科學家對有機物的定義。以「經驗->實驗->定義」這樣的結構來學習會有較佳的探究成分。但我想我們可以在乾餾實驗中，再作一些調整，讓探究的精神可以再更深入一點。
乾餾的實驗，在三個不同版本的教科書裡面，扮演的角色多屬於「說明」。邏輯大概是：有機物含碳，竹筷是有生命的物質製成的，所以也應該含碳。既然如此，那就來乾餾看看。最後看到黑色的固體產物碳，就證明了我們說的是對的。但嚴格說起來，這不是「證明」而是「說明」，這樣的實驗結果並沒有任何「證明」的作用。在這邊安排乾餾的實驗，感覺課程目標的設定上，學習乾餾的技術是多過對於有機化合物的認識的。我不知道為什麼國中生需要學習乾餾的概念和技術，不過一直以來課本都是這樣安排的。
那怎麼樣讓乾餾的實驗可以多一點探究的成分呢？其實很簡單，就是不要只乾餾竹筷就行了。其實我們可以多挑選一些不同的有機物和無機物來乾餾，就可以比較出乾餾後的差異，進行討論後引出有機化合物的定義。
其實在12年國教課綱中，在有機化合物的學習內容說明中就有提到：
Jf-IV-1 有機化合物與無機化合物的重要特徵。1-1 以實作將麵粉、糖粉和食鹽放置於蒸發皿中加熱 並比較結果，說明有機物與無機物的差異。
具體來說，符合課綱精神的課程該如何設計進行呢？以下是教學流程的介紹。
n 教學流程
一、引入情境進行觀察
教師從網路上找出許多食物或有機物燒焦的照片，請學生觀看並說出看到哪些共同處？
圖片來源:Pxhere、Pixabay
以上這些圖片的共通處，當然就是澱粉、糖或木材因為受熱而變焦黑。引導學生看出之後，讓學生試著說出自己生活經驗中，還有哪些把東西燒焦的經驗？哪些東西會燒焦？將這些會燒焦的東西清單列在黑板上，讓學生看看這些會燒焦的東西，又有哪些共同之處？教師可以讓學生盡可能的發表想法並且討論。例如可能有學生會說：這些都是可以吃的。教師可以將這個答案讓全班都聽到，然後請問全班對這個說法有沒有意見？能不能找到反駁的例子？可能就會有學生能提出：房子不能吃，但也會燒焦。持續幾次的討論後，就可能可以引出：這些好像都是動物或植物？或者這些都和「活著的」東西有關？這類的歸納。若學生無法順利的看到此規則，教師也可以視情況提出我們要的答案。
有時候老師會因為無法引導學生說出我們心裡要的正確答案而沮喪，其實並不需要。因為在討論的過程中，學生已經學習要觀察比較資料的相同處或相異處；聆聽他人的發言並且檢視其正確性；說出自己與他人不同的意見等等。以上這些，都是教師在營造討論情境時，可以一再提醒學生的部分。受限於授課時間有限，教師不會無止盡的將課程停留在這裡。「與生命有關的物體可能會燒焦」是認知層次的學習目標之一，其實以講述直接告知也可以達到此學習目標。這段課程是藉由這個認知層次的目標，帶出學習表現中的「觀察」「討論」等目標。所以後者目標已經在課程中充分執行了之後，前者的認知目標即使沒有被提出，也可以用講述法來取代。這段課程一方面是對現象做了觀察與歸納，另一方面是對有機化合物的定義做了前置的準備。
二、想像、定題與計畫
從第一步的觀察與討論，就可以引出「是不是與生命相關的物質都會燒焦呢」這樣的問題。接下來，教師就可以提出挑戰：那我們要怎麼樣作一些實驗，來測試這個猜想的正確性呢？這實驗當然不可能真的去證明「所有的」生命相關物質都會燒焦。但是提出猜想後，作一些測試是很合理的。
有些學生可能會說：「那就再找更多與生命相關的物質來燒燒看」。教師在這邊可以讓學生提出「假設」。假設我們之前的歸納是正確的，那找更多生命相關的物質來燒燒看，應該會得到什麼樣的結果呢？也有可能學生會用反面的方式來說：「不是跟生命相關的物質，是不是就不會燒焦呢？」當然我們可以稍微討論一下這兩個問題是不是同一個問題，或者這個問題是不是我們關注的問題。如果都是的話，我們不但要找生命相關的物質來實驗，也要找跟生命無關的物質來實驗。
在自然領綱學習表現中的「想像創造」條目，提到：「根據已知的自然科學概念經由自我或團體探索與討論的過程，想像當使用的觀察方法或實驗方法改變時，其結果可能產生的差異。」。因此想像必須要有根據，不是真的天馬行空的亂想。這個想像根據的就是原本已知的自然科學知識提出來的猜想：生命相關物質會燒焦。根據這個猜想，就可以去推想挑選的物質如果是跟生命相關的或無關的，燒起來結果應該就會有怎樣的不同。
接下來，老師可以用自己預先準備的不同材料，例如：竹筷、糖粉、麵粉、豬肉乾、魷魚絲、花生、食鹽、粉筆等等，準備讓學生分組進行乾餾。乾餾前，可以讓學生討論這些東西，應該是屬於和生命相關的還是不相關的？以上述的這些材料來說，應該是很容易區分的。區分之後，就可以先預測乾餾之後會不會變黑。在這邊出現的乾餾技術，就是有動機的。如果直接燃燒的話，就算有碳也可能燒掉變成二氧化碳，所以以隔絕空氣的方式加熱，可以更容易看到燒焦的狀況。這段課程一方面是操作「根據猜想做出預測」另一方面則是將有機化合的分辨實作了一次。
三、執行、分析與發現
老師指導學生乾餾的操作方式、意義和安全注意事項後，就可以讓學生進行乾餾的操作。操作乾餾的過程中，必然會聞到不同的氣味，會冒出不同的煙霧，有些偏白有些偏黃，有些可燃等等。這些可以在乾餾前，提醒學生觀察冒煙的顏色、可燃性、酸鹼性等等。讓現象出現時，學生更能意識到眼前的現象。
若課程時間或器材較為充足，可以讓一組的學生乾餾多一點種類的材料。若課程時間較趕，可以分六組分別乾餾不同的東西。一樣使用乾餾一次的時間，但是可以得到六種不同的乾餾結果。完成乾餾後，先將乾餾物放在旁邊，等待降溫。等待的同時，教師可以確認乾餾過程的結果。把觀察到的冒煙情況、檢驗的結果都先收集起來寫在黑板上。這裡就可以看出一些規律性：乾餾的若是有生命相關的物質，都會看到冒煙、有水氣、有些酸性和可燃性氣體產生的現象；若是無機物，則都沒什麼反應。這個階段，不建議去談乾餾出來的物質到底是什麼。其實從這個實驗中，除了水氣可以用氯化亞鈷檢驗之外，其他物質根本難以實際確認。這個課程階段旨在彙整實驗結果，看出異同與歸納。所以並不適合提出無法用實驗檢驗的分析結果。
冷卻完成後，將鋁箔紙打開很容易可以將無機物和有機物的結果區分出來：就是變成黑色與沒有變色。對不同的物質，進行乾餾，結果發現可以依據結果很明確的分成兩個類別。結果很明確的原因，不只是因為顏色容易區分，而是因為最開始有依據觀察提出問題，並且提出猜想。這個猜想引導著我們要觀察是否有黑色的碳產生，所以目標是很明確的。
將結果分類後，檢視原本的假設，看看哪些燒焦？哪些不會？可以發現竹筷、豬肉乾、魷魚絲、花生這些都燒成焦黑了；食鹽、粉筆這些則沒有什麼改變。整理實驗結果，讓結果變成更容易讀取資訊的形式，是一種「分析」。「發現」則是能回應一開始問的問題：是否與生命有關的物質都會燒焦呢？以這個結果來說，顯然答案就是正確的了。
如果要再更深入一點，我們可以提出質疑說：那些黑色的物質，真的就是碳嗎？這個問題當然是可以處理的，例如把黑色物質燒燒看，觀察外觀是否和木炭燃燒相似？或者真的讓黑色物質在純氧中燃燒，收集氣體用澄清石灰水檢驗。但科學課堂並不是科學研究實驗室，檢驗黑色物質是否真的是碳，在此課程架構下，未必是非作不可的步驟。學生如果有提出強烈質疑，當然可以做做看。但如果不影響課程進行，學生都同意黑色物質是碳，也可以跳過檢驗步驟，進入下一步。
四、結論與引出定義
課程進行到此，教師可以將課程一開始的觀察與發想和最後的實驗結果連結。發現果然這些有生命的物體，都含有碳元素。接下來就可以簡單介紹化學家一開始對於有機物的定義，以及後來維勒（Friedrich Wöhler）的發現以及有機化合物定義的調整。實際上，有機化合物的定義仍然保有原始定義的動機。也就是把與生命有關的和無關的物質區分開來的意思。只是隨著科學的進步，兩者越來越難以用簡單定義區分，於是用去除了明顯無生命的含碳化合物作為有機化合物的定義。新定義仍然是嘗試著要框出與生命相關的這一區塊的化合物。因此雖然粉筆的主要成分為碳酸鈣，是含碳的化合物。但可以從一般岩石礦物中取得，因此被排除在有機化合物的範圍之外。也可以在本實驗的結果分析後，產出此結論。
除了碳之外有機化合物還常包含哪些元素呢？上述課本的版本三中，我覺得提供了不錯的說法。「…乾餾時產生的濃煙，經分析後（發現）含有可燃的一氧化碳、甲烷、氫氣和不可燃的二氧化碳氣體，鋁箔上的液體為黏稠的焦油和醋酸…」課本文句中寫著「經分析後」我覺得是很好的作法。因為在乾餾實驗中，除了水可以用氯化亞鈷試紙檢驗之外，其他根本不可能知道那些濃煙或液體的成分，直接沒頭沒腦的給出這些物質或是聲稱根據實驗結果可以得知這些物質的成分都很奇怪。寫個「經分析後…」，感覺會較為合理。並且可以用化學反應前後原子種類不變的原則，推論出有機化合物裡除了碳元素之外，氫和氧也是常見元素的推論。
教師也可以簡單說明，碳容易與許多不同元素結合，最多能接上四個不同元素以及自己可以幾乎隨意的組裝連結的特性，讓以碳為基礎的化合物，能夠具有極高的組裝自由度。以致於地球上所有的生命都選擇了以碳作為組成生命化學物質的骨架。
n 結語
許多傳統課本與教法中採取的方式，用意在傳遞知識。以乾餾的單元來說，可以看出課本希望學生知道乾餾的意義、學會乾餾的技術以及有機化合物的定義。幾個重點之間看似有關聯，但沒有發揮很好的串聯功能。但只要把課程內容稍微調整，就能以學生日常生活的經驗出發，提出問題做出假設，並且以實驗作驗證。原本的有機化合物和乾餾技術都有傳達到，並且增加了許多探究的素養在其中。在時間操作上，並不會多花太多時間，但可以讓這段課程更加流暢且有意義，推薦給大家參考。