大學化學實驗課程設計與線上教學: 有機化學實驗與遠距教學課程設計 / 何桂華

星期二 , 9, 8 月 2022 Leave a comment

大學化學實驗課程設計與線上教學:有機化學實驗與遠距教學課程設計

何桂華

國立成功大學化學系

z8503006@email.ncku.edu.tw

n  前言

有機化學實驗在大學部的實驗課程中,相對於普化、物化及分析是屬於較危險的實驗課程,實驗室內會用到不同種類的化學藥品以及較大量的有機溶劑,且反應過程常需要進行高溫加熱,故進入成大有機化學實驗室必須遵守的最高守則,就是「安全第一,學習至上」。第一堂課同學就要接受超過三小時以上的安全震撼教育,除專業知識的學習外,有機實驗更希望培養同學滿滿的愛心及利他的觀念,來維護彼此的安全。這次因為新冠疫情,讓原本動手做實驗的課程,一夕之間風雲變色,學生無法實體上課,改成遠距學習,突如其來的改變,令老師和學生都亂了手腳,唯一的想法,就是該如何在線上,將每一顆想要學習的心凝聚起來,讓同學的學習盡量不受到影響。即使無法實作,也要能深入了解每個實驗的重點,才能收穫滿滿。去年8月化學會與台大合辦,2021全國化學實驗課程設計線上交流會,很榮幸參與介紹成大有機化學實驗及疫情下的課程設計,今撰寫成文搞。

n  有機化學實驗

    成大有機化學實驗室於民國98年全面重新規劃,營建成以工安標準為規範的實驗室。實驗室為每一位上課同學,裝設程式控制型的排煙櫃,並配合設計良好的排氣風管,將實驗室廢氣集中收集,再連結到活性碳濾清水洗塔處理排放。而實驗桌則是以釉晶為材質故可以耐強酸強鹼,且實驗操作台之間的距離符合安全規範,提供學生一個良好安全的實驗空間(圖1),以便安心作實驗。以下針對有機化學實驗的分組設備、課程安排、上課教材及教學核心,四大項目來介紹成大的有機化學實驗。

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1:成大有機化學實驗室

一、有機化學實驗分組及設備

    成大化學系有機化學實驗課程,採小班制教學(圖2,平均每班22人(一個班級66人,分成3班),每班師資配置除授課教授,還有一位專任助教和一位研究生助教,每位同學獨立操作實驗,享受實驗的樂趣,同時每位同學也獨自擁有一台排煙櫃、一套專屬的玻璃器材及加熱板、抽氣機等實驗設備,實驗室內並配置有常用的儀器,包含:電熱式熔點儀、減壓旋轉濃縮儀、紫外光燈、真空烘箱、真空幫浦、電子天平……等,其他有機化合物鑑定所需用到的大型儀器FT-IRUV-VISGC-MS置放於綜合實驗室共用。

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2:小班制教學

二、有機化學實驗課程安排

    上學期主要訓練同學各種分離、純化混合物及化合物結構鑑定的技巧,而學期則以有機合成為主,讓同學藉由實驗教學與理論互相配合。並訓練同學微量試劑操作的實驗技巧,且設計多步驟的合成實驗,以節省藥品消耗及減少環境污染。每學期並安排二次分組研討,讓同學對每個單元實驗的原理及應用能更加深入了解。

    三、有機化學實驗教材

    以綠色化學相關的實驗作為實驗課程設計的指標(表1,除參考國外著名的有機實驗原文課本外,並配合有機實驗室內的各項實驗設備及儀器,自編成英文版的實驗教材提升學生對原文相關資料及文獻的閱讀能力。

      1有機化學實驗更新為綠色化學實驗部份課程內容


混合物的分離、純化技術

 


Distillation:

 

Simple Distillation of the Ethanol Solution of Unknown
Concentration

 

Fractional Distillation of the EtOH-H2O Mixture and Concentration Assignment of the Unknown

 


Crystallization:

 

Crystallization of Impure Phthalic Acid, Acetanilide and Benzoic Acid

 


Thin-Layer Chromatography:

 

Identification of
Unknown Compounds and Confirmation of Unknown Solvents with TLC

 


Column Chromatography:

 

Separation of Fluorene
and Benzoic Acid

 


Extraction:

 

Separation of Fluorene and Benzoic Acid

 


化合物的合成技術

 


Esterification:

 

Preparation
of Methyl Benzoate

 


Hydrolysis:

 

Hydrolysis of Methyl
3-Nitrobenzoate

 


The Reaction of Alkenes:

 

Oxidation of Alkenes;
Preparation of Adipic Acid from Cyclohexene

 


Reaction of Ketones:

 

Preparation of
1-Phenylethanol from Acetophenone

 


Oxidation of Aromatic Aldehydes:

 

Preparation of Benzoic
Acid from Benzaldehyde

 


Aldol Condensations:

 

Synthesis of
Dibenzalacetone

 


Benzoin Condensation:

 

Preparation of Benzoin
from Benzaldehyde by Catalyst Thiamine

 


Preparation of an Anticonvulsant Drug:

 

Synthesis of Dilantin
from Benzil and Urea

 


The Cannizarro Reaction

 

Preparation of Benzyl
Alcohol and Benzoic Acid

 


Wittig Reaction:

 

Preparation of
trans-1,2-Diphenylethylene

 


Hofmann Rearrangement:

 

Preparation of Anthranilic
Acid

 


上述綠色化學實驗的特色:

 

(1)反應所用的試劑及催化劑盡量無毒害性

 

(2)反應過程中減少溶劑的使用

 

(3)使用較無毒的溶劑

 

(4)產物可回收再利用做為下次反應的起始物

 

(5)微量製程減少對環境的污染

 

 

四、有機化學實驗教學核心

(一)提供良好安全的實驗學習空間,並建立學生安全衛生的觀念,來維護學生的安全和健康。

(二)以綠色化學相關的實驗,為主要的實驗素材(表1),減少對周邊環境的汙染,降低公害且資源再利用。

(三)更新實驗內容及多元化(表1),提高實驗教學品質與成效,以強化有機化學課程理論知識,與實際實驗教學互相印證。

(四)加強學生分離純化混合物的技術和合成化合物的技能( 3 ),讓學生獲得最好的學習,增加學生專業技能的競爭力。

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3:有機化學實驗上課情形                                                  

n   遠距教學課程設計

    20215月中旬,疫情突然升溫,學校緊急公布同學不用到學校上課,那時候有機化學實驗課程剛完成期中實作考試,緊接著後面還有6個實驗課程尚未完成。在疫情的衝擊下,有機實驗課不得不改成線上上課,除錄製影片外,就是邊想邊做邊學,雖然無法親手操作實驗,也期盼能克服遠距教學的種種困難,幫助同學即使線上上課,也不會影響到對有機實驗的學習熱忱與成效,遠距教學概況就從以下三大項目來做說明。

一、遠距教學軟體

    這次線上軟體使用 Cisco Webex,上課軟體採 Power Point,同時錄製實驗步驟教學影片,再搭配置入PPT的上課教材內容中,做為這次遠距教學的輔助工具。

二、遠距教學上課流程

    遠距教學採線上同步上課,每位同學都必需入鏡,以互動式的教學方式來進行(圖4),首先由老師講解實驗目的及原理,接著各小組接力報告實驗內容,同時老師也搭配上課教材和實作影片來進行講解,讓學生更深入了解實驗原理及操作。實驗步驟及內容討論結束之後,各小分組互相進行Q&A(問答內容不可重複),過程中老師也會隨時提出問題,在一連串的問題解析之後,最後老師統整今天上課的實驗重點,並交代大研討的作業,下課後同學必須整理提問的內容,做為實驗結果的報告,上傳給老師,而當天上課實況的錄製影片,課後也會上傳雲端提供同學複習。

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4:遠距教學上課流程圖

 

三、遠距教學學習評量

    我們遠距教學的學習評量重點包括:課前的準備、上課的參與度、課後問題整理(圖5)和期末口試(圖6)。

(一)預習實驗分數的考評:上課前學生需上傳反應機轉及實驗劑量,同時毎位學生需準備接力報告的內容,包含實驗原理、步驟及各項注意事項。

(二)實驗結報分數的考評:同學需針對被提問的問題、及自己準備的Q&A問答做詳細的補充整理,並於課後上傳。

(三)實驗態度分數的考評:上課的參與度與熱忱,包含:所準備問題的深度以及回答問題的正確性。

(四)實驗期末口試:期末口試分成兩部份,第一部份是混合物基本分離純化技術,第二部份是有機合成指定實驗 。考試順序採抽籤的方式,考題是盲選模式,應考的學生需於規定時間內,將實驗內容採重點條列式串連介紹,而線上其他陪考的同學,則必須仔細聆聽應考者的報告內容手抄筆記,下線後上傳給老師。

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5遠距教學學習評量

 

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6:期末口試說明圖

  n  結論

    嚴峻的疫情,改變了人與人之間的距離,也改變了上課的距離,從實作上課改成遠距教學,而期末大考也從實作考試和筆試改成口試。電腦螢幕將全班的同學集合在一起,以互動的教學方式進行接力報告,相互提問解答,因此同學們並沒有因為線上上課而放鬆學習,反而需要花更多的時間先預習實驗,對原理、步驟等內容深入了解,方能提出有深度的問題,且必須準備更多實驗相關的資料及文獻,才能回答出其他同學的提問。部分同學也會為了線上的Q&A,課前先開實驗預習研討會,且下課後還會有同學繼續留在線上追問問題,同學參與的熱情與學習的態度,不亞於實體上課,而線上上課所耗費的時間也多於實作。線上期末大考──口試,更是讓每位同學既興奮又緊張,同學必須將實驗內容準備得更充分扎實,才有辦法在應考的時候順利作答。這種用集體聽寫的方式來考口試,不但可以訓練同學的應變、組織以及表達能力,還可以複習一整年有機化學實驗的內容。由於去年6周的線上實驗課程,同學與老師都必須投入更多的精神與體力去準備。所以同學即使不能親手作實驗也能深入了解每個實驗的精髓,但實驗室內實作的經驗昰無可取代的,還是希望這波疫情,能盡速消彌,大家平安健康,回到充滿人氣與活力的實驗室,親自動手作實驗,去享受作實驗的樂趣。

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