不飽和鍵結的教師示範與學生實作／張佑丞、楊水平

星期一 , 3, 6 月 2024 編輯助理 化學實驗室, 未分類, 第五十六期/2024年6月 在〈不飽和鍵結的教師示範與學生實作／張佑丞、楊水平〉中留言功能已關閉

不飽和鍵結的教師示範與學生實作

張佑丞1、楊水平2,*

1國立彰化師範大學化學系（當時大學生）

2國立彰化師範大學化學系

*[email protected]

  • 簡介

關於化合物不飽和鍵結的學習內容，在十二年國教自然科學領域的普通型高中課綱中編列在化學科加深加廣選修課程，納入在「有機化學與應用科技課程名稱」，主題為「物質的反應、平衡及製造（J）」，次主題為「有機化合物的性質、製備及反應（Jf）」。此次主題列出與不飽和鍵結有關的條目有二：(1) CJf-Va-2 有機化合物組成。有機化合物的命名、結構及官能基的檢驗與其用途—烴、鹵化烴、醇、酚、醚、酮、醛、有機酸、酯、胺及醯胺；以及(2) CJf-Va-3 常見有機化合物的重要反應。在其學習內容說明方面，CJf-Va-2有二說明：(1) 2-3 示範實驗：常見官能基的檢驗；和(2) 2-4 實驗：醇、醛及酮的性質。而CJf-Va-3有一說明：3-3 苯：僅用示範實驗介紹芳香族與烯類（C=C）的差異（教育部，2018）。

關於化合物不飽和鍵結的實驗，在四家出版社的選修化學教科書中均以示範實驗呈現。其一為「示範實驗：芳香族與烯的差異」，甲苯與環己烯二者的物理和化學性質的異同（葉名倉等，2023）；其二為「示範實驗：常見官能基的檢驗」，以電石製備乙炔，並利用溴水與過錳酸鉀水溶液檢驗烴類的性質（蔡易州等，2023）；其三為「示範實驗：常見官能基的檢驗」，以電石製備乙炔，檢測飽和烴和不飽和烴的性質（張一知等，2023）；其四為「演示實驗：常見官能基的檢驗」，以碘酒分別與環己烯及甲苯反應，僅環己烯可使碘酒溶液褪色（張煥宗等，2023）。在檢驗試劑方面，前三者使用溴水，後一者使用碘酒。

溴水保存期限通常約為半年，褪色後就失去其效用；由出版社提供的影片觀看，使用碘酒的褪色效果短時間不明顯。為克服溴水保存不易的問題，本文設計在使用溴水之前幾週才配製，且依照實際使用量的多寡來配製溴水的體積。為增加示範不飽和鍵結加成反應的精彩度，本文設計在量氣管（或滴定管）裝入溴水和番茄汁，搖晃促使均勻混合，過程中可出現如彩虹般的管柱。本文也規劃學生檢驗不飽和鍵結的實驗，檢驗樣品有日常物品和實驗室藥品，強化與生活的連結，增加親自動手做的機會。

  • 教師示範：示範不飽和鍵結

  • 器材與藥品
    • 器材：錐形瓶（250 mL，附血清塞或矽膠塞） 3個、燒杯（100 mL） 4個、PE滴管（3 mL） 2支、量氣管（50 mL，長度約63 cm，內徑12 mm）或滴定管（附矽膠塞） 1支、漏斗（直徑約9 cm） 1支、電子天平（或簡易天平） 1台、稱量紙 1張、果汁機 1台。
    • 藥品：溴化鈉（Sodium bromide, NaBr） 約0 g、漂白水（含次氯酸鈉溶液） 約50 mL、濃鹽酸（Conc. hydrochloric acid, 12 M） 約3.5 mL、藥用酒精（95% Ethanol） 約10 mL。
    • 材料：牛番茄 1顆、紅蘿蔔 1根。
  • 製備溴水
    • 1. 取得製備溴水的器材和藥品，如圖1所示。

圖1：製備溴水的器材和藥品

    • 2. 在抽風櫃中，在一個錐形瓶中放入約0 g的溴化鈉。用燒杯量取約50 mL的漂白水，加到錐形瓶中。搖晃錐形瓶，促使固體溶解。此時瓶內的溶液由透明無色轉成淡黃色，如圖2所示。

圖2：漂白水加到溴化鈉中，搖晃後溶液呈現淡黃色。

    • 3. 在抽風櫃中，在錐形瓶中滴加約70滴（約5 mL）的濃鹽酸（12 M），蓋上血清塞。搖晃後溶液轉成橘紅色，同時產生橘紅色氣體，如圖3所示。

圖3：滴加濃鹽酸後上層溶液轉成橘紅色（左），搖晃後產生橘紅色氣體（右）。

    • 4. 在抽風櫃中，沿著錐形瓶內壁，加入約100至200滴（約5至10 mL）的藥用酒精，以洗下並降低溴氣體的揮發。蓋上血清塞，靜置一段時間後，可觀察到橘紅色的溴氣慢慢地褪去。錐形瓶內的水溶液即為溴水，如圖4所示。

圖4：滴加藥用酒精後橘紅色溴氣體慢慢地褪去

  • 製備紅番茄汁和紅蘿蔔汁
  • 製備紅番茄汁
    • 1. 在果汁機中，放入一顆牛番茄（蒂頭要先去除），加入約80 mL的蒸餾水，攪碎打成泥漿狀，如圖5所示。

圖5：牛番茄加水攪碎打成泥漿狀

    • 2. 倒出泥漿狀的番茄汁在一個錐形瓶中，並用血清塞套住錐形瓶的開口。得到橘紅色的番茄汁，如圖6所示。

圖6：製得橘紅色的番茄汁

  • 製備紅蘿蔔汁
    • 1. 取得一條紅蘿蔔（長約30至40 cm），用刀子切成2半或小塊狀，放入果汁機中，並加入約100至150 mL的蒸餾水，攪碎打成泥漿狀，如圖7所示。

圖7：紅蘿蔔加水攪碎成泥漿狀

    • 2. 倒入泥漿狀的紅蘿蔔汁在一個錐形瓶中，並用血清塞套住瓶口。得到橘色的紅蘿蔔汁，如圖8左所示。番茄汁和紅蘿蔔汁的外觀顏色，如圖8右所示。

圖8：橘色的紅蘿蔔汁（左）；番茄汁和紅蘿蔔汁的外觀顏色，番茄汁的顏色較紅（右）。

  • 示範影片

影片網址：番茄汁彩虹管—不飽和鍵結的加成反應，https://youtu.be/NagNr2nHdh0。

  • 示範過程
  • 示範番茄汁彩虹變色
    • 1. 在示範桌上，放置「示範番茄汁彩虹變色」所需的器材和藥品，如圖9所示。

圖9：準備「示範番茄汁彩虹變色」所需的器材和藥品

    • 2. 直立一支50 mL的量氣管（或滴定管）在示範桌上，在其開口處放置一支漏斗，先倒入約15 mL的溴水（新鮮製備為佳），再加入約30 mL的番茄汁，如圖10所示。

圖10：在量氣管中，先倒入溴水（左）後倒入番茄汁（右）。

    • 3. 觀察量氣管內的溴水與番茄汁接觸處的顏色變化，如圖11所示。

圖11：溴水與番茄汁接觸處的顏色變化

    • 4. 用矽膠塞，塞緊管口。用一隻手握住量氣管，且用其大拇指按住矽膠塞。以左右和上下傾斜方式搖晃量氣管，促使溴水溶液與番茄汁之間混合，觀察管內溶液的顏色變化，如圖12所示。

圖12：以左右和上下傾斜方式搖晃量氣管，促使溴水與番茄汁溶液混合，觀察顏色變化。

  • 示範紅蘿蔔汁變色
    • 1. 在示範桌上，放置「示範紅蘿蔔汁變色」所需的器材和藥品，如圖13所示。

圖13：準備「示範紅蘿蔔汁變色」所需的器材和藥品

    • 2. 直立一支50 mL的量氣管（或滴定管）在示範桌上，在其開口處放置一支漏斗，先倒入約15 mL的溴水（新鮮製備為佳），再加入約30 mL的紅蘿蔔汁，如圖14所示。

圖14：在量氣管中，先倒入溴水（左）後倒入紅蘿蔔汁（右）。

    • 3. 觀察量氣管內的溴水與紅蘿蔔汁接觸處的顏色變化，如圖15所示。

圖15：溴水與紅蘿蔔汁接觸處的顏色變化

    • 4. 用矽膠塞，塞緊管口。用一隻手握住量氣管，並且用其大拇指按住矽膠塞。以左右和上下傾斜方式搖晃量氣管，促使溴水與紅蘿蔔汁之間混合，如圖16所示。學生觀察管內溶液的顏色變化。

圖16：以左右和上下傾斜方式搖晃量氣管，促使兩溶液混合，觀察顏色變化。

  • 學生實作：檢驗不飽和鍵結

  • 器材與藥品
    • 器材：錐形瓶（250 mL，附血清塞或矽膠塞） 4個/組、錐形瓶（125 mL，附血清塞或矽膠塞） 2個/組、燒杯（100 mL） 1個/組、樣品瓶（20 mL以上） 5個/組、試管（容量約10 mL，附橡皮塞或矽膠塞） 12支/組、試管架 1座/組、PE滴管（3 mL） 12支/組、小刀（刮肥皂成屑） 1支。
    • 藥品：肥皂 1小塊/組、大豆沙拉油（或其他植物油） 2 mL/組、蒸餾水 少量/組、正己烷（n-Hexane） 1 mL/組、苯乙烯（styrene） 1 mL/組、α-萜品烯（或稱α-松油烯，α-Terpinene） 1 mL/組、p-二甲苯（p-Xylene） 1 mL/組、藥用酒精（95% Ethanol） 2 mL/組。
    • 溴水：製備過程如上所述，以新鮮製備為佳，每組用量約12 mL。
    • 製備日常用品溶液
      • 1. 紅番茄汁：製備過程如上所述，每組用量約2 mL。
      • 2. 紅蘿蔔汁：製備過程如上所述，每組用量約2 mL。
      • 3. 肥皂水：用小刀，刮下肥皂成為薄片狀或細粉狀在小燒杯中，加入適量的蒸餾水，攪拌促使快速溶解。使用高濃度肥皂水為佳，每組用量約2 mL。
      • 4. 大豆沙拉油酒精溶液：大豆沙拉油與藥用酒精的體積以1：1混合，並攪拌均勻，每組用量約2 mL。
  • 檢驗步驟
  • 檢驗日常物品的不飽和鍵結
    • 1. 取得裝在容器內的溴水和五種液體狀的日常物品（番茄汁、紅蘿蔔汁、大豆沙拉油酒精溶液、肥皂水、及蒸餾水），如圖13後排所示。在各容器旁分別放置1支PE滴管。在試管架上，放置6支試管（附橡膠塞或矽膠塞），如圖17前排所示。

圖17：準備檢驗日常物品的器材和藥品

    • 2. 取出試管架上的橡膠塞，放置在架前的桌上，方便後續的操作，如圖18左所示。用PE滴管，分別在6支試管中加入1 mL的溴水，如圖18右所示。

圖18：取下試管架上的橡膠塞（左），在各試管中加入溴水（右）。

    • 3. 用PE滴管，在第2至6支試管中，分別加入約1 mL的紅番茄汁、紅蘿蔔汁、大豆沙拉油酒精溶液、肥皂水及蒸餾水，如圖19左上的所示。用橡膠塞蓋緊管口，以傾斜方式搖晃各試管內的溶液。觀察各試管內的溶液隨時間的顏色變化，依序為圖19右上、左下及右下所示。

圖19：加入待測樣品後，觀察各試管內的溶液隨時間的顏色變化。

    • 4. 用PE滴管，在第2至6支試管中，再次地分別加入約1 mL的紅番茄汁、紅蘿蔔汁、大豆沙拉油酒精溶液、肥皂水及蒸餾水，如圖20左所示。在不搖晃的情況下，觀察各試管內的溶液隨時間的顏色變化，如圖20右所示。

圖20：再次地加入待測樣品（左），在不搖晃下，觀察溶液隨時間的顏色變化（右）。

    • 5. 用蓋緊橡膠塞各試管的管口，以傾斜方式搖晃管內的溶液。觀察混合溶液的顏色變化，如圖21所示。

圖21：在搖晃下，觀察混合溶液的顏色變化。

  • 檢驗實驗室藥品的不飽和鍵結
    • 1. 取得裝在容器內溴水和五種液體狀的實驗室藥品（正己烷、苯乙烯、α-萜品烯、p-二甲苯及藥用酒精），並在各容器旁分別放置1支PE滴管，如圖22左所示。在一座試管架上，放置6支試管（附橡膠塞），如圖22右所示。

圖22：準備檢驗實驗室藥品的藥品（左）和器材（右）

    • 2. 取下各試管的矽膠塞（或橡膠塞），放置在架前的桌上，方便後續操作。用PE滴管，分別在6支試管中加入1 mL的溴水，如圖23左所示。用PE滴管，在第2至6支試管中，分別加入1 mL的正己烷、苯乙烯、α-萜品烯、間-二甲苯及藥用酒精，如圖23右所示。

圖23：在各試管中加入溴水（左），在第2至6支試管中加入待測樣品（右）。

    • 3. 用矽膠塞蓋緊試管口，如圖24左所示。以傾斜方式搖晃各試管，促使管內的溶液加速反應，觀察混合溶液的顏色變化，如圖24右所示。

圖24：用矽膠塞蓋緊試管口（左），搖晃各試管並觀察管內溶液的顏色變化（右）。

  • 實驗原理

  • 配製溴水所涉及的反應與其性質
  • 配製溴水所涉及的反應

通常配製溴水（Bromine water）有兩種方法：(1)液態溴加到水中；(2)依序混合漂白水、溴化鈉及鹽酸（Flinn Scientific, 2024）（附記：本實驗配製溴水的藥品用量和濃度與此參考文獻不同）。使用第二種方法配製溴水，涉及兩項化學反應。第一反應為漂白水（含次氯酸鈉溶液，NaClO）與溴化鈉（NaBr）進行氧化還原反應。研究指出：透過紫外光譜分析，在漂白水中加入溴化鈉後，最大吸收從293 nm移動到330 nm，這表明這反應生成次溴酸鈉（NaBrO）（Watanabe, 1999），如式[1]所示。

NaClO(aq) + NaBr(aq) → NaCl(aq) + NaBrO(aq)    [1]

然而，在漂白水中加入溴化鈉後，溶液由原本透明無色逐漸轉變成淡黃色。這反應可能是式[1]中的鹽類產物溶於水，使得次氯酸鈉發生低程度的逆反應而產生氯分子，如式[2]所示；接著，氯分子與溴離子發生反應生成溴分子，如式[3]所示。低濃度的溴水呈淡黃色。

NaCl(aq) + NaClO(aq) + H2O(l) → 2 NaOH(aq) + Cl2(aq)    [2]

2NaBr(aq) + Cl2(aq) → 2NaCl(aq) + Br2(aq)    [3]

第二反應是加鹽酸到鹼性的漂白水中，因進行酸鹼中和反應而降低水溶液的鹼性，迫使次氯酸鈉發生高程度的逆反應而產生氯分子，如式[2]所示。接著，多量的氯分子與溴離子發生反應生成多量的溴分子，如式[3]所示。高濃度的溴水呈橘紅色。

配製溴水溶液的全反應，亦即依序混合漂白水、溴化鈉與酸鹼的全反應，如式[4]所示。

2NaBr(aq) + NaOCl(aq) + 2HCl(aq) → 3NaCl(aq) + Br2(aq) + H2O(l)    [4]

  • 溴分子與溴水的性質

溴是一種化學元素（Br），其性質介於氯和碘之間。溴是極易揮發的液體，有尖銳而刺鼻的氣味。元素溴具有高氧化性，能迅速溶解在碳酸鈉或氫氧化鈉的溶液中並褪色，在自然界中以化合物存在，而不以游離元素的形式存在。溴分子微溶於水（在25℃，約3.41 g/100 mL），溴分子在水中會進行分解反應生成溴化氫（HBr）與次溴酸（HOBr），如式[5]所示，此溶液即為溴水，呈橙紅色；可溶於酒精（在25℃，約21 g/100 mL）。（Wikipedia, 2024a；維基百科，2024；ChatGTP, 2024a & 2024b）

Br2(aq) + H2O(l) → HOBr(aq) + HBr(aq)    [5]

  • 紅番茄和紅蘿蔔的成分與其顏色
  • 紅番茄和紅蘿蔔的成分

番茄的紅色主要成分是它含有類胡蘿蔔素的茄紅素（lycopene），它是一種四萜烯（tetraterpene），有8個異戊二烯單元，其分子結構式如圖25所示。在食物中，紅番茄、紅西瓜、葡萄柚、木瓜等富含茄紅素。

圖25：茄紅素的分子結構式

（圖片來源：Licopene. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Licopene.jpg.）

紅蘿蔔汁的主要成分是它含有類胡蘿蔔素的β-胡蘿蔔素（β-carotene），它也是一種四萜烯（tetraterpene），有8個異戊二烯單元，其分子結構式如圖26所示。在食物中，胡蘿蔔、南瓜、菠菜、地瓜等含量豐富。

圖26：β-胡蘿蔔素的分子結構式

（圖片來源：β-Carotene. https://en.wikipedia.org/wiki/%CE%92-Carotene.）

  • 茄紅素和β-胡蘿蔔素的吸收光譜

茄紅素和β-胡蘿蔔素的吸收光譜，如圖27所示。在吸收光譜圖的下方展現可見光範圍的吸收波長及其對應的色光。茄紅素和β-胡蘿蔔素在可見光區域都有三根吸收波峰，茄紅素最大吸收波長在471 nm，吸收綠光（偏向綠黃光），而β-胡蘿蔔素的最大吸收波長在450 nm，吸收綠光（偏向藍綠光）。

圖27：茄紅素和β-胡蘿蔔素的吸收光譜

（圖片來源：Lycopenem, https://www.chm.bris.ac.uk/motm/lycopene/lycopeneh.htm.）

  • 紅番茄汁和紅蘿蔔汁的變色原理
  • 分子的共軛系統與顏色

這示範實驗可用分子的共軛系統（conjugated systems）與顏色之間的關係來說明。由於茄紅素的共軛系統長度（見圖25），導致可見光譜的綠黃光區域的吸收，並賦予它獨特的紅橙色。若雙鍵被溴分子反應並除去，共軛系統長度會縮短，吸收波長會變小，吸收光譜會轉移到紫外線區域，導致化合物變成無色（MacBeath, etc. 1986）。亦即，當共軛系統與溴分子逐漸反應時，在圖27中的最大吸收波長與其對應的色光會逐漸往左移動。

當示範過程中，在反應的初始階段，可觀察到藍色層，這是因為茄紅素與溴分子之間開始發生反應的結果，茄紅素由原本的橙紅轉成綠色再轉成藍色。在反應的後面階段，可觀察到黃色層，這是因為茄紅素由藍色轉成透明無色，剩下過量的且低濃度的溴水而呈現黃色。在反應的中途階段，可觀察到綠色層，這是因為藍色層和黃色層混合的結果。在整個示範過程中，可觀察到有如彩虹般的顏色：橙紅色、黃色、綠色、藍色、藍色及靛色。

  • 鹵素對不飽和雙鍵的加成反應

鹵素對不飽和鍵結的加成反應是鹵素分子加成到烯烴官能基的碳-碳雙鍵或三鍵上。烯烴溴化的反應機制有二步驟：在第一步驟中，溴分子接近富含電子的烯烴碳-碳雙鍵。因為溴的電子被雙鍵的電子排斥，使得靠近該雙鍵的溴原子帶有部分正電荷。此時該溴原子具有親電性，並受到烯烴碳-碳雙鍵的π電子的攻擊。此時兩個碳原子形成單一σ鍵而形成三元環，溴離子獲得正電荷，其反應如式[6]左側所示。在第二步驟中，當第一個溴原子攻擊碳-碳π鍵時，第二個溴原子得到電子而形成帶負電的溴陰離子，並被碳原子上的部分正電荷所吸引。當溴陰離子攻擊第一個碳並與其形成鍵結時，第一個溴原子與第一個碳原子之間的鍵結斷裂並與第二個碳原子形成σ鍵，使得每個碳原子都帶有溴原子取代基，其反應如式[6]右側所示。（Wikipedia, 2024b）

[6]

（圖片來源：Alkene-bromine-addition-2D-skeletal. https://en.m.wikipedia.org/wiki/File:Alkene-bromine-addition-2D-skeletal.png.）

  • 學生實作：物質的不飽和鍵結

三酸甘油酯是動物脂和植物油的主要成分，它是由三分子的脂肪酸與一分子的甘油反應而得。三分子脂肪酸的組合可為：(1)三分子的飽和脂肪酸、(2)二分子的飽和脂肪酸加上一分子的不飽和脂肪酸、(3)一分子的飽和脂肪酸加上二分子的不飽和脂肪酸、或(4)三分子的不飽和脂肪酸。例如：含有二分子不飽和脂肪的三酸甘油酯（C55H98O6），如圖28所示。圖的左半部：甘油；右側部分：由上至下是棕櫚酸（16個C）、油酸（18個C）、α-亞麻油酸（18個C）。

圖28：含有二分子不飽和脂肪的三酸甘油酯（C55H98O6）

（圖片來源：Triglyceride. https://en.wikipedia.org/wiki/Triglyceride.）

肥皂是一種脂肪酸鹽，由三酸甘油酯與強鹼（如氫氧化鈉或氫氧化鉀）發生皂化反應，生成甘油和脂肪酸鹽（肥皂），其反應如式[7]所示。在此式中的R1, R3, R3，可能為飽和或不飽和雙鍵的烴類。

[7]

（圖片來源：Saponification value. https://en.wikipedia.org/wiki/Saponification_value.）

正己烷（n-hexane）是一種含有六個碳原子的直鏈烷烴，分子式為C6H14，其結構式如圖29左一所示。它主要透過原油精煉獲得。正己烷是一種無色液體，純淨時無味，沸點約69℃，密度為0.661 g/mL。它被廣泛用作非極性有機溶劑（Wikipedia, 2024c）。

苯乙烯（Styrene）是一種含有一雙鍵的烯烴，分子式為C6H5CH=CH2。其結構是由乙烯基作為苯上的取代基所組成，如圖29左二所示。苯乙烯是一種無色油狀液體，沸點約145℃，密度為0.909 g/mL。它很容易蒸發並具有甜味，但高濃度時氣味不好聞。有些植物和食物（如肉桂、咖啡豆、香脂樹和花生）中存在少量的苯乙烯。乙烯基使得它本身能夠聚合，商業上重要的產品包括聚苯乙烯（polystyrene, PS）等（Wikipedia, 2024d）。溴分子與苯乙烯能進行加成反應，而使溴分子的橙紅色變為無色。

萜品烯（Terpinene），中文亦稱松油烯，是一組含有二雙鍵的烯烴，常見有四種異構物，分為α-, β-, γ-, δ-萜品烯，其中α結構式如圖29左三所示，沸點約174-175℃，密度為0.838 g/mL。α-松油烯可從荳蔻油、馬鬱蘭油以及其他天然來源中分離出來，具有香料和調味特性（Wikipedia, 2024e）。溴分子與萜品烯能進行加成反應，而使溴分子的橙紅色變為無色。

二甲苯（xylene）是一種含有三個非定域化的π鍵芳香族化合物，分子式為(CH3)2C6H4，有三種異構物，分為o-, m-, p-，其中p-結構式如圖29左四所示。它是一種無色、易燃、略帶油膩的液體，每種異構體的密度約為0.87 g/mL。（Wikipedia, 2024f）

圖29：正己烷（左一）、苯乙烯（左二）、δ-萜品烯（左三）、p-二甲苯（左四）的結構式

  • 教學指引和安全注意

    • 在示範和實作時，應該注意安全防護，務必穿實驗衣、戴乳膠手套、安全眼鏡及口罩。
    • 在操作實驗的區域，應該在有抽風設備之處或通風良好的地方。
    • 技術人員（或教師）製備溴水時，務必戴上護目鏡和乳膠手套，並在通風櫃中操作。
    • 在「學生實作：檢驗不飽和鍵結」方面，教師可自行選用該校化學實驗室現有的烷烴和烯烴的藥品。
    • 規劃此示範和實作的教學，事先進行風險評估是教師的重要責任。
    • 溴水對皮膚和眼睛有刺激性，並釋放出溴蒸氣，對呼吸管道有強的刺激性。若皮膚接觸，立即移除所有受汙染的衣物，並用水沖洗皮膚或淋浴。若進入眼睛，用水小心地清洗數分鐘。若不慎吸入後，立即移動傷者到空氣新鮮處。若接觸皮膚眼睛嚴重或吸入嚴重，立即就醫治療。

  • 廢棄物處理

    • 教師示範後，在量氣管內的殘留物可先轉移並集中到大容器內，然後逐次地加入少量的還原劑（如25%硫代硫酸鈉溶液）並攪拌之，使溴水完全被氧化，直到顏色不再改變。此溶液可用大量的水沖掉。
    • 學生檢驗後，在試管內的殘留物先轉移上層液（有機層）到有標示「有機物廢棄桶」中。然後轉移下層液（水層）並集中到大容器內，處理方式如上所述。
    • 剩下未用畢的溴水溶液，若短時間需用到，保存在棕色試劑瓶，放在陰暗處，避免光線照射。若長時間不用，加還原劑到溴水溶液中，處理方式如上所述。

  • 參考文獻

張一知等（2023）。高中選修化學V：有機化學與應用科技。泰宇出版。新北市。

張煥宗等（2023）。高中選修化學V：有機化學與應用科技。龍騰文化。新北市。

教育部（2018）。十二年國民基本教育課程綱要國民中小學暨普通型高級中等學校自然科學領域。臺北市。

葉名倉等（2023）。高中選修化學V：有機化學與應用科技。南一書局。臺南市。

維基百科（2024）。溴分子。https://zh.wikiversity.org/zh-tw/溴分子。檢索日期：2024年5月28日。

蔡易州等（2023）。高中選修化學V：有機化學與應用科技。翰林出版社。臺南市。

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MacBeath, M. E. and Richardson, A. L. Tomato juice rainbow: A colorful and instructive demonstration. J. Chem. Educ. 1986, 63, 12, 1092.

Watanabe, N. (1999). Effects of Sodium Bromide on Bleaching with Sodium Hypochlorite. Journal of Home Economics of Japan. 50(2), 587-593. Retrieved May 28, 2024 from DOI: https://doi.org/10.11428/jhej1987.50.587.

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