大學入學考試與化學考科:有機化學相關試題之評析 / 葉名倉

星期一 , 11, 五月 2015 Leave a comment

大學入學考試與化學考科:
有機化學相關試題之評析

葉名倉

國立臺灣師範大學化學系
cheyeh@ntnu.edu.tw

n  化學考科測驗範圍

學測和指考為目前大學入學兩種主要的考試,隨著個人申請及繁星推薦名額逐年增加,學測報名人數約增到14~15萬名之間。而指考報名卻逐年減少,103學年度考化學指考只剩下25,735名。就化學試題內容而言,學測自然科有關化學試題約17題,這些試題主要以高一基礎化學(一)及高二的基礎化學(二)為命題範圍。由於學測的測驗對象包括社會組和自然組同學,因此,出題只能以基本化學知識為主軸,再加綜合題型,整合自然學科—物理,化學,生物,地科的共通概念。整體內容不牽涉過於複雜的衍伸概念和化學計量。相對而言,指考化學考科的測驗範圍,除了基礎化學(一)、基礎化學(二)之外,還包括基礎化學(三)、選修化學(上)、選修化學(下)。內容涵蓋所有高中化學,出題內容較學測深廣很多。

n  有機化學試題評析

筆者個人的專長為有機合成新方法的開發與研究,以下僅就近年來學測和指考中有關有機化學試題,提供個人的淺見。

一、學測中的有機化學

100學年度(有二題):有機化學相關試題有第38題和第46題,以95課綱基礎化學第五章「生活中的化學」為出題主軸,分別測驗學生對五大營養素中醣類的了解。第38題是測驗簡單的單、雙及多醣類的區別,而第46題則測驗較深入的多醣中的纖維素。

101學年度(有三題):首次使用99課綱命題,第35題測驗日常生活的食鹽(離子化合物)、米酒及食醋(分子化合物)的酸、鹼強度、導電度、熔點及揮發性等綜合性問題,這種問題涵蓋一個以上的章節和化學概念,是很不錯的試題類型。這種問題有助人引導教學的完整性,而不是條列式或講義式的教學法。第36題(與100學年度是第38題類似)測驗學生對五大營養素分子組成的概念,第40題為有機化學分子中同分異構物的概念也是基本的化學應有的知識。

102學年度(有一題):在基礎化學(二)的有機化合物及化學與能源中均涵蓋有機化學,本年度的第49題以測驗學生對不同官能基化合物(烷、烯、炔、醇、胺及酸)分子組成的理解,學生必須了解各種有機化合物(包括核酸)的結構,因此這種題型已較之前95課綱教材難一些。

103學年度(有三題):第55題,測驗分子式與官能基化合物的聯結關係。第56題則測驗學生對醣類化合物的理解。第57題則是學測第一次測驗較複雜的有機分子(玻尿酸)結構中官能團的認識,其試題見「化學試題舉隅」一節的附件一。

104學年度(有五題):第35題,測驗學生對生物中大分子DNA單體核酸結構的認識。第48題為一個不錯的綜合題,以酸鹼滴定用的指示劑酚酞為主軸,不僅測驗酸鹼滴定亦測驗酚酞分子結構的相關問題。第49題測驗汽油的分餾及其成分與分子結構。第51題為常見有機化合物特性及其鑑定方式,較有引導學生動手做實驗的學習方向。第53-54題則是學測中第一次分子模型顯示化學結構,測驗學生對分子模型,官能基團及同分異構物的概念,是一有趣的新型考題,其試題見「化學試題舉隅」一節的附件二。

綜觀最近學測的有機題型以對有機分子結構與官能團的認知為主軸。由於95課綱有機教材中主要涵蓋烷、烯、炔及芳香烴,而99課綱教材已擴充至烷、烯、炔、芳香烴、醇、醚、醛、酮、酸、胺、醯胺及生命中的有機化合物如醣類、蛋白質、油酯與核酸。因此,學測中有機化學可以出題的題材增加很多,此亦可由104年度與有機相關試題共有五題,比往年增加一些看出此趨勢。

二、指考中的有機化學

指考的有機化學範圍則較廣且難度加深,經常可以看到創新的題型,這些題型不容易在高中考題及坊間輔助教材看到。一般而言,試題是經過層層的命題、修題及闈內測試修定而定稿,題型具嚴謹度及綜合性(即將其他章節和不同觀念融合在一個試題中)。另外,9599課綱內容對高中化學概念整體差異不大(99課綱已無金屬晶格計算),因此,近年來指考化學範疇變化不多。以下僅針對與有機化學相關而較具整合性題材略述以下,對於僅考記憶性有機化學題目,則不在此詳述。

99學年度(有四題):第5題,是將蛋白質的結構與化學鍵的概念統整在一題,學生必須知道蛋白質結構中的作用力(氫鍵、凡得瓦力或離子鍵……)。第11題將有機及無機化合物的沸點比較,學生必須對各種化學分子有全面了解才能回答。第19題測驗芳香烴的結構及其反應,亦是一個綜合性的有機化學考題。第20題為實驗題,丁烯二酸的順反異構物的純化與再結晶實驗,並測驗其熔點與結構間的關係。具有引導教學需注重實作的功能。

100學年度(有五題):第5題測驗有機分子的極性(以偶極矩呈現)與沸點的關係。第17題將聚合物與塑膠分類聯結的一個考題,較有生活化學的意義。第18題為定性化學實驗,難能可貴的是將有機物(乙醇和乙炔)及無機物(NaClNaBrNaI)併在一起以實驗方式呈現,是一個好的題型。第19題熔點測試實驗的題目,有引導教學需注重實作的功能,其試題見「化學試題舉隅」一節的附件三。第22題結合時事,測驗2010年諾貝爾獎有關石墨烯的結構與特性。

101學年度(有三題):第10題將有機化學中氧化還原的觀念與化學計量結合,是良好的整合題型。第13題以保麗龍球組成有機分子模型的題目,引導實作教學。第15題有機分析實驗,多種官能團的化學分析實驗,引導實作教學。

102學年度(有二題):第12題以瘦肉精時事問題,測驗瘦肉精分子結構及其特性,題目具綜合性,是一好的題型,其試題見「化學試題舉隅」一節的附件四。第22題乙烯和乙炔的化學分析著重實驗及其化學反應。

103學年度(有二題):第20題測驗有機分子(乙烯、乙烷)與無機分子(clip_image002clip_image004clip_image006clip_image008)在鍵結與結構上的差異。第24題耐綸-66合成實驗題目,此為經常出現的考題,較無創新的問法。

綜觀近年來指考的有機題型較為分散,並不集中於某一主題。值得一提的是,某些考題與其他章節統整為綜合性題目,如100學年度第18題定性化學實驗中,將有機物(乙醇和乙炔)及無機物(NaClNaBrNaI)併在一起以實驗方式呈現,為統整題型的試題,其試題見「化學試題舉隅」一節附件四。這類型的試題著重於概念的統整與實驗所得結果分析,考生回答試題時,需要逐步分析,了解每個實驗步驟的意涵,才可回答相關試題。

n  結語

綜合來說,化學為實驗科學,近幾年的學測與指考試題,嘗試著重於實驗相關課程的評量,符合高中化學課程的設計。學測中的有機化學可以出題的題材增加很多,最近五年題數有逐年增加的趨勢,但顯少出現實驗和統整題型的試題;指考的有機化學題數卻逐年遞減的趨勢,但經常出現實驗和統整題型的試題。另外,統整不同章節或不同概念的試題類型,可評量考生統整與分析的能力,亦應是未來值得加強研發以納入正式考試的類型之一。

n  化學試題舉隅

附件一:【103學年度學測57題】

57. 透明質酸,又稱玻尿酸,最近常被應用在醫藥及美容上,其化學結構如下:

clip_image010

試問此多醣聚合物具有哪些官能基?(應選3)

(A) 羧基  (B) 鹵基  (C) 酯基  (D) 羥基  (E) 醯胺基

附件二:【104學年度學測53-54題】

53-54為題組

下圖為甲、乙、丙、丁、戊五種有機化合物的分子模型。圖中黑、灰球分別代表碳、氫原子,斜線球代表氧原子。圖中連結兩球間的單棍代表單鍵,而連結兩球間的雙棍代表雙鍵。試回答53-54題。

image

53. 下列哪些屬於醇類化合物?(應選3項)

(A)        (B)       (C)       (D)       (E)

53.下列何者互為同分異構物?

(A)甲與乙        (B)乙與丙       (C)丙與丁       (D)丁與戊       (E)乙與丁

附件三:【100學年度指考18題】

18. 實驗桌上有五支標明1-5的試管,含有未知成分的溶液,只知其可能為氯化鈉溶液、溴化鈉溶液、碘化鈉溶液、乙醇的正己烷溶液、乙炔的正己烷溶液。某生進行實驗測試,以「+」表示有反應發生,「」表示沒有反應,空白為未測試,得到的結果歸納如下表。

試管

測試

1

2

3

4

5

clip_image024

+

+

+

clip_image026

+

 

+

+

 

clip_image028

 

+

+

 

clip_image030

 

+

+

clip_image032

+

+

+

+

+

下列有關測試結果的敘述,哪些正確?

(A)試管134中,可能含有鹵素鹽類

(B)試管3最可能是氯化鈉溶液

(C)試管2最可能是乙炔溶液

(D)試管4clip_image024作用會生成白色的沉澱

(E)試管5的化合物可使clip_image032的溶液褪色

附件四:【100學年度指考18題】

12. 為了增加豬肉中的瘦肉,有些養豬戶會在豬的飼料中,添加禁藥「瘦肉精」。瘦肉精可以促進蛋白質合成,增加瘦肉。圖4為某一瘦肉精的結構式。下列有關此化合物的敘述,何者錯誤

clip_image036

4

(A)此瘦肉精分子含有二級醇結構

(B)可形成分子間氫鍵

(C)此化合物的水溶液呈酸性

(D)此化合物的水溶液加入多侖試劑,不會產生銀鏡

(E)此化合物加入氯化鐵酒精水溶液,會造成顏色改變

 

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