臺灣化學教育

綠色化學創意競賽

葉名倉^1, *、繆慧娟^2, *

¹國立臺灣師範大學化學系
²工業技術研究院綠能與環境研究所
^1, *[email protected] ^2, *[email protected]

n  設計理念

教育部三年前開始針對使用列管毒性化學物質的高中職校化學實驗進行替代研究，原先的構想只是單純的進行毒化物的替代而不修改原有的實驗步驟，但是在替代實驗研究的過程中，老師與學生們嘗試著調整用量、濃度，甚至設計實驗的器材，在在展現師生們傑出的綠色化學創新研發能力。因此，希望能設計一個競賽舞台來激發師生的創意，進而推廣減廢、物盡、低毒、保安、降輔、節能、再生、簡潔、催化、可解、監測、思危等綠色化學原則，共同打造實驗室的安全與環境的永續發展，將安全、環保、永續之綠色化學觀念建立於各個教學實驗中，期使學生能確實的感受到綠色化學之可行性與重要性。

於是教育部與行政院環境保護署於103年共同舉辦第一屆高中職「綠色化學（減毒減量）創意競賽」暨「大專校院綠色化學（減毒減量）創意示範觀摩」，活動海報如圖1所示。為推廣全國大專和高中職學生對綠色化學的興趣，並鼓勵高中生探索科學的精神和創造發明的潛力，培養學生靈活思考、多元學習的精神，提供高中職學生一個良性競爭的環境及成果發表的園地，並另邀請大專校院學生示範參與，提供高中職良性觀摩的機會。

圖1：綠色化學（減毒減量）創意競賽活動海報

n  綠色化學

美國環境保護署（Environmental Protection Agency, EPA）的Paul T. Anastas博士（見圖2左）和波士頓麻州大學的John C. Warner教授（見圖2中）所著的〈Green Chemistry: Theory and Practice（綠色化學：理論與實務）〉（Oxford University Press, 1998）（見圖2右）中列出「綠色化學」的十二個原則，現已為化學界普遍接受。最早在臺灣推廣永續化學概念的台灣大學化學系劉廣定教授，於2002年首先在大學裡開設「永續化學概論」課程，並於2001年開始向高中新課程總綱規劃小組和大學化學相關學系建議將永續化學教育引入中學和大學教育。經過這些年的努力國內已有許多學校開辦永續化學相關課程，99普通高級中學課程綱要中基礎化學（二）亦增列「化學與永續發展」的章節，後續仍需大家共同努力將綠色化學的觀念儘早能透過教育植入民心。

  

圖2：Paul T. Anastas博士（左）、John C. Warner教授（中）以及〈Green Chemistry: Theory and Practice〉一書封面（右）

（圖片來源：（由左而右）Paul T. Anastas, Wikipedia; John C. Warner, Princeton Chemistry Alumnus; Green Chemistry: Theory and Practice, Amazon）

「綠色化學」的十二個原則，茲列之於下：

1.        Prevent waste（事先防止產生廢棄物勝於事後清除）。

2.        Maximize atom economy（設計合成方法時應盡可能將所有反應物質轉變為生成物）。

3.        Design less hazardous chemical syntheses（只要實際可行，製程採用之原料和預期之生成物應盡可能無害於人類健康與環境）。

4.        Design safer chemicals and products（設計毒害性盡量減低但保持有效功能的化學產品）。

5.        Use safer solvents and reaction conditions（溶劑、分離試劑等輔助品須盡可能採用無毒害性的，而且最好不用）。

6.        Increase energy efficiency（利用能量時須考慮對環境和經濟的影響，最好採用常溫常壓下的反應）。

7.        Use renewable feedstocks（只要技術可行並符合經濟效益，應使用再生原料）。

8.        Avoid chemical derivatives（盡可能避免製造原非必要之衍生物）。

9.        Use catalysts, not stoichiometric reagents（優先考慮以觸媒性、且選擇性盡量高的試劑進行反應）。

10.    Design chemicals and products to degrade after use（化學產品必須於用完後可以分解成無毒害性物質，而不致永留世間）。

11.    Analyze in real time to prevent pollution（發展能在製程中隨時偵測及控制之分析方法以提高產率和減少產生廢棄物）。

12.    Minimize the potential for accidents（選用本質安全之化學品為原料（反應物），使化學製程之危險性降至最低）。

2001年Neil Winterton發表的「12 More Principles of Green Chemical」亦提供了一些工業上應用的原則，實用導向的永續化學十二次原則，茲列之於下：

1.        Identify and quantify by-products（定性及定量副產物）

2.        Report conversions, selectivities and productivities（記錄轉換率、選擇性及收成量）

3.        Establish full mass-balance for process（建立製程的完整質量平衡）

4.        Measure catalyst and solvent losses in air and aqueous effluent（量測排放氣與水中的觸媒和溶劑損耗）

5.        Investigate basic thermochemistry（察知熱化學變化量）

6.        Anticipate heat and mass transfer limitations（估計熱量及質量轉換之限制因素）

7.        Consult a chemical or process engineer（諮詢化學工程師或製程工程師）

8.        Consider effect or overall process on choice of chemistry（依效益或製程選擇化學反應與原料）

9.        Help develop and apply sustainability measures（發展及使用永續製程）

10.    Quantify and minimize use of utilities（節約水電）

11.    Recognize where safety and waste minimization are incompatible（注意安全和減少廢棄物的不相容處）

12.    Monitor, report and minimize laboratory waste emitted（追蹤、記錄並盡量減少排放廢棄物）

（摘錄自劉廣定教授的化學的永續發展原則與實用導向的永續化學十二次原則）

n  替代實驗作品

2012年工業技術研究院與北一女中共同進行「醇類、醛類、酮類性質之探討」替代實驗時，原本想以非列管的其他醛類替代環境保護署列管的毒性化學物質37%甲醛水溶液，但是北一女中周芳妃老師提及一個非常重要的觀念：甲醛是一種常見的化學品，不能因為它被列管就從實驗中拿掉。於是我們決定使用低於列管濃度（< 25%）的甲醛水溶液，來觀察其對水溶解度的檢測和金屬鈉的反應：

（一）對水的溶解度

1.        低碳數的醇類因具有羥基（–OH），可與水分子形成分子間氫鍵，因而對水溶解度較大。例如：甲醇、1-丙醇、2-丙醇可和水完全互溶。

2.        低碳數的醛類和酮類本身雖不具分子間氫鍵，但可與水形成分子間氫鍵，因而均易溶於水中。例如：甲醛、丙酮可與水完全互溶；但丙醛和丁酮則微溶於水。

（二）與金屬鈉反應

醇類（ROH）和羧酸（RCOOH）與金屬鈉反應會發生反應，如式[1]~[2]所示。醛類（RCHO）、酮類（RCOR^’）及脂類（RCOR^’）與金屬鈉不會發生反應，分別如式[3]~[5]所示。

2ROH(l)  + 2Na(s)  → 2RO^–Na(s)  + H₂(g)    [1]

2RCOOH(l) + 2Na(s) → 2RCOO^–Na⁺(s) + H₂(g)    [2]

RCHO(l) + Na(s)  → 不反應    [3]

RCOR^’(l) + Na(s)  → 不反應    [4]

RCOR^’(l) + Na(s)  → 不反應    [5]

2013年高職的普通化學「簡單電解實驗」，以電解碘化鉀水溶液為例，陽極半反應、陰極半反應及全反應方程式依序如式[6]~ [8]所示。此電解實驗是使學生了解電解質、電解之意義及電解時陰陽二極之氧化還原反應，並檢驗陰極和陽極之電解產物。

陽極半反應：2I^–(aq) → I₂(aq) + 2e^–    [6]

陰極半反應：2H₂O(aq) + 2e^– + 2K⁺(aq) → H₂(g) + 2KOH(aq)    [7]

全反應：2H₂O(l) + 2I^–(aq) + 2K⁺(aq) → H₂(g) + 2KOH(aq) + I₂(aq)    [8]

臺灣大學化學系佘瑞琳老師研發團隊，不僅成功地以非列管的辛烷替代環保署列管的毒性化學物質環己烷進行萃取，並使用微量的點滴實驗替代使用大量的試管實驗，大量降低化學品的使用和廢液的產生，佘老師並指導師大附中科學班的同學學習點滴實驗方法，師大附中同學將此方法應用在溶解度檢測上並榮獲綠色化學創意競賽高中組的銀牌獎。碘化鉀水溶液電解產物檢測表如表1所示，檢測結果如圖3所示。

表1：碘化鉀水溶液電解產物檢測表

 

圖3：碘化鉀水溶液電解產物檢測結果

〔檢測試劑：由左而右，對照組—電解液（不加指示劑）、酚酞指示劑、氯化鐵溶液、澱粉指示劑；待測試樣：由上而下，對照組—檢測試劑（不加電解液）、電解前KI溶液、電解後陽極溶液、電解後陰極溶液〕

n  競賽辦法

一、   參賽資格：凡對「綠色化學（減毒減廢）」創意競賽有興趣之高中職學生皆可參與，每隊以1至2人為限，可以跨校但是不能跨組合作，歡迎應屆畢業同學參加。

二、   活動題目：酸鹼滴定、氧化還原滴定、化學平衡或其他綠色化學相關的實驗。

三、   評選方式：高中職綠色化學（減毒減量）創意競賽：分為「初選」與「決選」二階段。

(一)      初選：主要以書面資料審查評分，以創意說明書作為評審依據，由承辦單位先針對參賽隊伍資格及提供資料進行審核，通過審核者，由教育部製發參賽證明一份。依參加評選隊伍之類別，分為高中組與高職組，分送評選小組成員進行審查評分作業，選出60名決選學生。

(二)      決選：決選入圍名單預計於103年8月15日於教育部化學品管理與申報系統網站（http://chem.moe.edu.tw/）公布，進入決選的隊伍須填寫成果報告書（如附件三所示，本文省略）。

(三)      口試：進入決選的隊伍進行現場口頭報告10分鐘，口試順序依序號排定，口試時由學生單獨進入試場，每人10分鐘（含準備時間），進場即開始計時，時間達9分鐘時會按鈴一聲提醒，時間達10分鐘時按鈴二聲並強制結束。評選小組將依成果報告書及現場口頭報告進行評審，並由承辦單位邀請評選小組委員召開決選會議，共同決定最終成績；由教育部發文通知獲獎學校的學生，並於教育部與環保署相關網站同步公開。

(四)      評審項目

(一) 初選

(二) 決選

n  得獎名單

103年11月16日於國立臺灣師範大學辦理高中職綠色化學（減毒減量）創意競賽決選簡報與決選評選審查會，高中組擇優選出高中組金牌1組、銀牌2組、銅牌3組與佳作10組；高職組擇優選出高中組金牌1組、銀牌1組、銅牌3組與佳作4組。得獎名單如表2~3和圖4~7所示。

表2：高中職綠色化學（減毒減量）創意競賽得獎名單—高中組

表3：高中職綠色化學（減毒減量）創意競賽得獎名單—高職組

 

圖4：決選場地

圖5：大專示範觀摩組

圖6：高職組金、銀、銅牌得主（花蓮高工）

 

圖8：高中組金牌得主（大甲高中）和自由時報新聞報導

n  評審心得

本次參加的作品極為踴躍，計高中29件、高職9件。內容涵蓋現行實驗的改進，這些改進實驗主要注重於毒化物的替代以及減廢、減量三方面。在毒化物的替代方面，以KMnO₄取代K₂Cr₂O₇（毒化物，已管制）為氧化劑。以NaNO₃與KIO₃取代K₂Cr₂O₇（鐵釘生鏽）。在減量方面，如以濾紙從事電解電鍍，以塑膠投影片從事溶解度的沈澱實驗，這些替代實驗對教學現場影響甚大，也較符合綠色化學的總體概念。

此次評鑑工作從早上九點至晚上六點，每一組學生均相當的投入，而且不少偏遠地區來的作品，對鄉土環保議題注入許多。這些優良作品包括金牌獎：大甲高中的微型電化電池與電解實驗；銀牌獎：中和高中的現行比色法實驗的改進，師大附中以塑膠投影片從事溶解度法則的實驗均值得稱許，也很高興看到一個學校有二至三件作品參加比賽。

高職方面很高興花蓮、霧峰、沙鹿、新營及松山等職校參與，他們的作品也集中於減毒和減量方面。由於高中、職現場老師們的熱心的投入與努力，帶領學生從事綠色實驗，使得此活動具推廣作用與成效，他們的努力值得稱許。希望教育部能本著永續教育的精神，繼續輔助此項計畫。

n  本期專欄介紹

「高中職綠色化學（減毒減量）創意競賽」，提供高中職學生一個良性競爭的環境和成果發表的園地，並另邀請大專校院學生示範參與，提供高中職良性觀摩的機會。參與競賽的選手共計103位，錄取57組隊伍進入決賽，參賽隊伍無不絞盡腦汁思考如何將平常學校的化學實驗課程進行綠色改造。國立大甲高級中學林宸緯同學和孫妤瑄同學實驗設計的微型電池重金屬鹽類溶液紙上實驗，將原實驗的化學品使用量減少了99.8%。國立臺灣師範大學附屬高級中學王威傑同學和周秉滽同學，將原本溶解度法則實驗所產生的廢液量減少99%。新北市立中和高中顏宏宇同學和林聖揚同學，改良傳統的目視比色法測定平衡常數的實驗，把危害性高的藥品改成對人體和環境影響較小的鹽酸與草酸，並參考美術課使用的調色盤，搭配天然酸鹼指示劑來觀察。國立花蓮高級工業職業學校則是這次競賽的大贏家，學校囊括了高職組的金、銀、銅牌三項大獎，會中並由校長帶隊參加頒獎典禮，顯示學校非常重視綠色化學的研究與推廣。

《臺灣化學教育》電子期刊「本期專題」製作「綠色化學創意競賽」專題報導，內容包括：葉名倉教授和繆慧娟研究員撰寫的〈綠色化學創意競賽〉，即本文內容所載；繆慧娟研究員、周芳妃老師、詹莉芬老師、張永佶老師、佘瑞琳老師、謝幸娟老師和黃潔瑩老師撰寫的〈綠色化學創意競賽：序曲—替代實驗的開發〉，說明競賽主辦活動由化學品管理系統、毒性化學物質申報、毒性化學物質替代實驗到綠色化學創意競賽的過程；另邀請高中組和高職組得獎學校的指導老師和參賽學生撰寫研究改良的作品並分享參賽心得，計有七篇文章：廖靜宜老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：臺灣師大附中學生設計微量的沉澱實驗〉、陳欣怡老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：中和高中學生改良目視比色法測定平衡常數〉、陳恆毅老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：光光華高中學生改良電解水實驗方便觀察離子移動〉、陳欣怡老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：中和高中學生改良有毒的高錳酸鉀實驗〉、陳振信老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：花蓮高工學生研究有效氯含量測定之藥品減量〉、陳振信老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：花蓮高工學生研究維他命C含量測定之藥品減量〉、以及黃玄智老師等撰寫的〈綠色化學創意競賽：花蓮高工學生研究二氧化錳的回收再利用〉等文章，這些指導老師和參賽學生對於參賽作品的研究過程以及心得和感想都有深入的敘述，可供讀者參考。另外，高中組第一名參賽作品的得獎師生（廖旭茂老師等）已經改寫成為文章〈可攜式微型電化學電池與電解實驗教具的製作〉，發表在本刊的第六期的「微型化學實驗」專欄，值得讀者參考。