化學科普活動與推廣：化學科普活動與推廣對中學化學教育的影響 程長遠a、李佳霖b 國立鹿港高級中學 alongfar2020@gmail.com; bcindy88034@gmail.com   科學學習的方法，應當激發學生對科學的好奇心與主動學習的意願，再引導學生從既有的經驗為基礎來發現問題、進行探索、實驗操作與建構新的知識，使學生能具備科學的核心知識、探究與實作、科學論證溝通的能力，提供學生學習問題解決、運用思考智能、提升認識科學本質與科學態度的學習機會。 當我們是中學生的時候，都非常期待去實驗室上化學實驗；但是上了大學之後，又視實驗課為畏途。其實問題出在於我們總認為學化學就是要做實驗，而做實驗就是要進實驗室。中學時期的學生們為什麼會「期待」去做化學實驗，主要是因為這時候的學生很少有實驗課或根本沒有時間上實驗課，當然還有老師也不喜歡帶學生做化學實驗。其中原因就是： 1.         學校都有化學實驗室，設備也算齊全，但是缺乏管理人員，或是管理人員非相關領域且不具專業知識。老師在教學之餘還得協助管理實驗室和藥品室。 2.         實驗的化學藥品列管為毒性化學物質的越來越多，管理手續繁雜且越來越麻煩。化學藥品越來越貴，處理實驗廢液的費用越來越高。 3.         並非所有的學生對化學實驗都有興趣，老師需要花很多時間在鼓勵學生動手去做。 4.         實驗課的時間太短，若學生實驗失敗就沒有時間重做，無法收集到充足的實驗數據。 5.         實驗做失敗的機率很高，影響學生的學習興趣。 6.         雖然升學考試常想將化學實驗設計到考試題目之中，用升學考試來引導學校教學，但題目設計困難導致引導動手做實驗效果有限。 7.         公開舉辦的全國科展或數學、資訊及自然科學能力競賽，存在嚴重的城鄉差距，對於沒有科學班的普通社區高中非常的不公平，長年建議採分級比賽但都未被重視實行。 即便在化學教學現場存在著以上諸多的待解決問題，但台灣其實從大學、中學甚至到一般的民間社會都積累非常厚實的化學科普教育基礎，約莫從2011年國際化學年開始，化學的科普活動就從大學到中學到國小，由城市到偏鄉，點、線、面的在全台遍地開花。中學化學老師面對實驗課的時數不足，紛紛成立化學與科學相關社團，利用課餘時間，針對有興趣的學生，設計一些有趣的活動，一起來玩化學。約莫同時，各大學也紛紛成立科學教育中心，大力推展化學科普活動，像「化學趴趴走」、「化學遊樂趣」等科學下鄉活動。其實化學活動不一定要在實驗室裡完成，只要有一部改裝的化學實驗車就能在台灣各的做出許多有趣的科學實驗和實驗成果。這些大學科學教育中心進入偏鄉推廣化學的活動，也掀起中學化學老師開始改良一些課本內容中的實驗活動，將化學實驗的藥品改成日常生活常用的物質，可以省下購買及處理毒性化學物質的經費與人力，加上電子數位測量儀器價格變得較便宜，可以縮短實驗的時間和提升數據的準確度，讓學生在家裡也可以進行化學實驗，時間、空間限制變小能提高學生動手做實驗的興趣。 化學科普活動的取材大多和學生日常生活相關，以既有的知識或經驗為基礎，激發學生主動學習的動機，引導學生發現問題、培養探究能力、學習分工合作、獲得思考智能、分析實驗統計數據的結果且歸納實驗程序及方法。讓學生經由自己動手操作與反思的過程，逐步找出實驗條件與數據結果的關係，最後建立出新的知識。並能藉由學生在科普活動中的口頭報告、專題報告、實驗設計、成品展示等多種方式，來評估學生的學習成效。在許多的化學科普活動中發現，學生進行與生活情境相關的探究活動，使學生能由「做中學，學中做」體會學科知識與生活實踐兩者間的關係，也較能夠將所學知識轉化在實際生活中。 或許因為大學到中小學遍地開花的化學科普活動，間接引導了108新課綱的探究與實作及多元選修課程的變化，給中學師生有空間去設計化學活動，有時間去學習探究解決化學問題的能力，化學活動也就不一定只能在實驗室裡完成。與此同時，各校試辦設計的課程可謂百花齊放、百鳥齊鳴，有趣又富創意。這中間還要歸功於高中化學學科中心所做的橫向連結，其中還有書商穿梭各校間，互通各校課程的發展情形，也功不可沒。還有從107年學測自然科的試題來看，也顯示大考中心命題老師的用心與企圖心，最後如果未來大學端在選才上，能配合中學新課綱的發展，那中學化學教育新課綱的實施，將會很令人期待的。 雖然從近十年的化學科普活動推展，在化學教育上看似各自發展，但是似乎有一隻無形的手，編織了一個綿密的網，將化學教育與十二年國民基本教育以「自發」、「互動」及「共好」的理念相結合，培養以人為本的終身學習者。而新課綱的「核心素養」是指一個人為適應現在生活及面對未來挑戰，所應具備的知識、能力與態度。強調學習不宜僅以學科知識及技能為限，而應關注學習與生活的結合，透過實踐力行而彰顯學習者的全人發展。除了帶得走的能力及知識，更應該發展能靈活運用知識與合儀態度處理事務的能力等等，都與近期的化學科普活動不謀而合。 在此我們也可以看出台灣在化學教育上，有非常厚實的基礎，從大學、中學到民間基金會，甚至書商在化學教科書、化學教學素材的研發上都非常具有競爭力。其實政府相關單位可以整合這些化學教育資源，結合台灣的產官學研的力量，將化學科普活動當成一個產業向國內外來發展，活化化學教育的經濟利益，並讓國際間更多人可以看見台灣的化學教育實力。

磷酸、亞磷酸、次磷酸的酸性強度比較 廖家榮1、劉燕孝2 臺北市立建國高級中學1jzliao@ck.tp.edu.tw2schemistry0120@gmail.com n  前言 在高中課堂上介紹酸在水中的解離強度時，我們總會附上酸的pKa值及資料來源，其中也包含磷酸、亞磷酸及次磷酸，此三者的酸性強弱次序與參考資料的來源有關，某些講義文本的載述不同，常有學生問何者正確，並進一步詢問如何解釋，我們總是從酸在水中的解離切入，再介紹有機羧酸的結構特性中的羰基（CO，carbonyl group）對酸性強弱的影響，再導引到無機的含氧酸，這樣的解說方式，學生的接受度高，於此提出供參考。以下將由酸在水中的解離切入，經實例的比較與討論，檢視分子中羰基數目與鄰接羥基數目的多寡，歸納出比較的規則，最後應用於磷酸、亞磷酸及次磷酸的酸性強度比較上。 n  酸在水中的解離與酸性強弱的討論 以HA表示酸的通式，酸在水中的解離反應可表示成： HA(aq) + H2O(l)  H3O+(aq) + A–(aq)，解離常數Ka            [1] 解離前，分子HA不帶電，分子中的氫原子（H）所帶的部分正電荷愈多者，所受的束縛愈小，使HA愈易解離出H+，使溶液中H3O+增多，代表HA的酸性愈強；此外在解離後，陰離子A–溶於水愈安定者，電荷愈分散1，愈不利逆反應或水解的進行，HA的酸性也愈強。而Ka或pKa數值的大小，便是綜合所有效應後的結果呈現。 為了比較不同酸的酸性強弱，我們分兩方面來看，一方面是解離前電中性分子HA的比較，主要著重於誘導效應；另一方面是解離後陰離子A–的比較，重點則擺在電荷的分散效果1。以具有O-H結構的含氧酸為例，無論是結構、共價鍵結原子的種類及鍵結順序，皆會影響解離前氫原子（H）所帶部分正電荷的多寡，也會影響陰離子A–的性質。 以下是一些解離前的分子結構及其25℃時的pKa1數值，作一比較（氫鍵對解離前O-H中氫原子的束縛在此不討論）。 n  誘導效應相近時，電荷分散效應影響酸性強弱的實例討論 過氧化氫                                               碳酸過氧甲酸 11.62, 11.623,             *3.582, 3.737.14, 11.655, 11.76**57,6.36, 6.358, 6.3519, 6.35257.7710 圖1：過氧化氫、碳酸與過氧甲酸 ( peroxyformic acid ) 的結構式及其不同參考資料的pKa1值 *註：H2CO3(aq) + H2O(l)  HCO3–(aq) + H3O+(aq)，Ka1             [2] **註：CO2(aq) + H2O(l)  HCO3–(aq) + H3O+(aq)，Ka1’               [3] 如圖1，過氧化氫 ( […]

化學教室活動：國小學生製作彩色麵條 陳皇州 國立屏東大學應用化學系kelvin@mail.nptu.edu.tw ■          前言 我們的日常生活中充滿許多化學，事實上，學習化學對於提昇人類生活品質有著非常直接的關係。然而，一般民眾對於化學卻未必持有正面的看法，尤其是近年來食安問題層出不窮，致使此一負面形象更形雪上加霜。因此，如何以新世代化學關懷環境永續發展，深化綠色化學的理念於人類的未來世代，將是極具意義的重要教育工作。筆者基於國立屏東大學動手做科學教育中心化學創造力工作站的基礎與資源，設計結合Maker（自造者）元素之創新課程活動，搭配綠色化學議題與教育部頒之國小自然與生活科技課程綱要，規劃以POE〚預測（Prediction）‒觀察（Observation）‒解釋（Explanation）〛教學策略為基礎的課程與活動，透過各種富含遊戲與趣味的教學活動引發學生學習興趣，進而學習化學與環境的相關科學知識。為了讓學生們充分體會動手做實驗的驗證式學習，並展現創新課程的重要精神指標：「動手做、做中學」，因此本創新課程活動的內容以「生活」為導向，藉由提供實作的原料，實施動手做化學實驗等活動，鼓勵學生在親手操作化學實驗後，深入思索實驗進行的過程，在結合創意思考與實務操作的情境下，使學生能充分發揮創意與想像，並將這些創意的想像轉化為實際能夠看見或觸摸的實物。 ■          實驗學習目標 在這次的國小教室化學活動設計中，我們挑選了在五年級下學期自然與生活科技課本的第三單元：酸鹼變色，作為本次國小教室化學活動的設計基礎，聚焦於基礎化學概念的認識與學習。從認識化學酸鹼性質的基礎概念建立開始，經由科學遊戲中的情境提出問題並引導學生經由自主探索的方式來進行並引起小學生學習興趣，經由動手操作、觸摸及觀察活動引發小學生對於化學變化的知覺與敏感度並進行推理。最後以現象解釋的方式灌輸正確的知識與觀念，幫助小學生對於現象與概念之間關係的認知，讓小學生應用其自主完成的實驗結果來推理並解釋預測和觀察結果的不同，使小學生在活動中真實體驗化學的奧秘，延伸其對大自然探索的價值觀與態度。 ■          認識花青素 花青素（anthocyanidins）是花色苷（anthocyanins）的無糖對應物，目前已被正確鑑定者有31種單體花色素，大多數花色苷是由花青基（30% cyanidin），花翠素（22% delphinidin）和天竺葵素（18% pelargonidin）所組成的，以及其他成分。隨花果和蔬菜的不同，花色苷的組成會不同。花青素會隨著所處環境的酸鹼值而有不同顏色的變化，相當適合作為檢測酸鹼值的天然指示劑。以紫色高麗菜為例，在不同的酸鹼度的顏色變化如圖一所示，其顏色在強酸性環境下呈現紅色，在弱酸性環境下呈現紅紫色，在中性環境下呈現藍紫色，在弱鹼性環境下呈現藍色，在強鹼性環境下呈現綠色或黃色。 圖一：紫色高麗菜在不同的酸鹼度的顏色變化 （圖片來源：Red cabbage pH series.jpg, http://goo.gl/qQ1QNV） 花青素是一種水溶性的植物色素，存在於茄子、櫻桃、藍莓、紫色高麗菜及紫色火龍果等深色的植物細胞中。花青素的營養價值高，是一種天然的抗氧化劑，具有清除自由基及抗發炎的能力，可以提升身體的免疫力及降低組織的氧化壓力。 ■          課前準備–材料與器材 在彩色麵條這個國小教室化學活動主題中，以花青素為天然酸鹼指示劑，依據不同的食物酸鹼值，利用酸鹼變化而使食物改變顏色，進而由食物顏色察覺其酸鹼性質，以吸引小學生的目光，並理解酸鹼變色這個有趣的化學學習單元。 本實驗製作彩色麵條所需材料與器材如表一所示。 表一：本實驗所需材料與器材 品名（規格） 品名（規格） 品名（規格） 果汁機 50毫升量筒 雪碧汽水 酸鹼度計 塑膠杯 麵條 電子磅秤 塑膠漏斗 紫色高麗菜 燒杯（可用塑膠杯代替） 不鏽鋼鍋 小蘇打粉 石蕊試紙 玻棒 食用醋 乳膠手套 鳳梨 沖洗瓶 塑膠滴管（3毫升） 奇異果 過濾濾紙（直徑約10公分） 塑膠樣本瓶（50毫升） 檸檬 無塵吸水紙 ■          […]

化學教室活動：從馬祖藍眼淚學習螢光和磷光 胡潔曦1、胡景瀚2,* 1國立東華大學自然資源與環境學系2國立彰化師範大學化學系*chingkth@cc.ncue.edu.tw n  馬祖藍眼淚 馬祖近年來因為藍眼淚（見圖一）吸引了不少慕名而來的遊客，究竟什麼是藍眼淚呢？近期爆發的藍眼淚是本來就該有的現象嗎？還是環境對人類發出的警訊呢？讓我們更深入地了解這個神祕的生物與它們所散發出來的美麗藍光。 圖一：馬祖的藍眼淚 （圖片來源：馬祖國家風景區管理處提供） 藍眼淚是一種名為夜光藻（Noctiluca scintillans，又稱夜光蟲，見圖二），長度約1 mm的雙鞭毛蟲門單細胞生物，它們經常出現在馬祖當地的海岸，當它們受到海浪擾動時就會散發出點點微弱的藍光。近年來，藍眼淚迅速地成為馬祖當地重要的觀光資源，吸引許多充滿好奇心的遊客前往一窺這神秘的現象。 圖二：夜光藻 （圖片來源：Noctiluca scintillans, https://en.wikipedia.org/wiki/Noctiluca_scintillans） 藍眼淚和春夏之際所形成的紅潮息息相關，紅潮在海面上經常會形成一片片紅棕色的區塊，這些區塊中含有多種藻類，尤以渦鞭毛藻類（包含了夜光藻）為大宗，這些藻類的數量會受到海洋表層營養鹽分布所影響，但過量的藻類會帶給海洋諸多負面的影響。一個常見的例子是，當藻類密集聚集在表水層將水中養分耗盡時，整個藻類族群會因營養鹽不足而迅速的崩潰，事後細菌對藻類的分解作用將會迅速的消耗水中氧氣導致海洋生物大量窒息死亡。1 夜光藻主要靠食用海水表層的浮游生物為生，而海洋表層水中的浮游生物數量主要是受到營養鹽所影響，浮游生物能夠獲取營養鹽之天然途徑較少，這代表馬祖沿岸藍眼淚在這段時間所發生的大爆發，其原因極有可能是因為人類所使用的洗衣粉、沐浴乳、化肥之中所含的營養鹽造成岸邊浮游生物數量增加進而使藍眼淚數量暴增。1 n  螢光與磷光 當分子吸收光的能量而從分子基態轉至激發態時，激發態會以自發放光的方式釋放能量，激發態和基態的自旋多重度相同的放光稱為「螢光」（fluorescence），激發態和基態的自旋多重度不相同的放光則稱為「磷光」（phosphorescence）。 在日常生活中我們經常看到螢光和磷光，我們可以用簡單的方法區別這兩種光，如圖三所示。在黑暗的地方用紫外光（驗鈔用的手電筒即可）照射後我們會看到螢光和磷光物質都會放光，將光線移開後，螢光物質立刻停止放光，磷光物質則會持續放光。螢光棒的放光分子，是從相同自旋多重度的激發態釋放光回到基態，和前述的螢光釋放相同。不過螢光棒的放光分子是吸收化學反應的能量至激發態，這種機制稱為「化學放光」（chemiluminescence）。在教室裡，我們可以利用簡單的設計辨別磷光與螢光，製造化學放光，操作步驟詳述於本文的文末。 圖三：以紫外光照射螢光和磷光物質 n  夜光藻放出螢光的機理 夜光藻的放光和前述的螢光相似，也是從自旋多重度相同的激發態放光，不過其放光分子（螢光素，luciferin）是由稱為螢光素酶（luciferase）的酵素催化氧化反應產生能量使螢光素至激發態，不是經由照光的方式，夜光藻的放光稱為「生物發光」（bioluminescence）。 夜光藻的螢光素分子結構如圖四所示，值得注意的是，這個分子和葉綠素的分子中心極為相似，不過其含氮的環是斷開的，而夜光藻並不是行光合作用的生物，雖然與夜光藻同門的生物有許多會行光合作用。有趣的是，圖四中的兩處R取代基從氫原子改為氫氧基（–OH） 時，該分子是多種發光磷蝦的螢光素。夜光藻和磷蝦的外型在生物分類上差異極大的兩種生物，其螢光素分子卻是如此相似！2,3 圖四：夜光藻（R = H）和磷蝦（R = OH）的螢光素 夜光藻的螢光素（LucH2）在放光的過程中需與氧氣作用，在夜光藻中的螢光素酶會催化（LucH2）成為氧化物LucO的激發態（LucO*），此單重態（singlet）激發態釋放出~475 nm 波長的藍色光回到單重態基態，夜光藻體內的還原酶會催化LucO還原成螢光素。Hastings的研究指出放光的過程中可能有一個過氧化氫中間產物（LucHOOH）產生。LucH2的氧化反應如圖五所示，只有在螢光素的催化下LucH2會氧化成LucO激發態，單純只與氧氣作用時，LucH2的氧化產物為LucHOH或Luc，二反應皆不放光。 圖五：夜光藻的螢光素在螢光素酶（luciferase）催化及單純與氧氣反應之產物 螢光素酶在放光的過程中扮演的角色為何呢？圖六是LucH2在有螢光素酶或單獨與氧氣反應的各中間物能量相關圖。放光產物（LucO + H2O）比反應物能量低90.3 kcal/mol，而藍眼淚的放光（475 nm）為60.2 kcal/mol，螢光素酶的自然氧化產物Luc + H2O或LucHOH能量都太低。螢光素酶的功能在製造出能量高的氧化中間物LucHOOH，這個中間物再反應成為水和單重激發態的LucO*，LucO*再放光並回到基態的LucO。圖六並繪出LucO的最高佔有分子軌域（highest occupied molecular orbital, HOMO）和最低空軌域（lowest unoccupied molecular orbital, LUMO）。LucO*的電子結構對應HOMO 和LUMO各填一個電子的單重態，LucO的電子結構則對應HOMO填入成對電子的單重態。 圖六：夜光藻的螢光素與氧氣反應之產物相對能量，螢光素酶催化的反應以紅色表示 放光生物各有其特定的螢光素和螢光素酶，圖七是幾種螢光素的分子構造。螢光素放光的機制因物種而有差異，不過所有反應都牽涉到和氧氣作用。有一種關於生物放光機制的假說，是早期厭氧生物在地表氧氣濃度上升時期所產生的，藉由放光去除氧氣的演化產物。 […]

疑難問題集錦之三 1. 為何四氨銅離子的混成軌域是dsp2而不是sp3？ 2. 碘溶於正己烷或酒精中為何顏色會不一樣？ 施建輝 國立新竹科學園區實驗高級中學 教育部高中化學學科中心 schemistry0120@gmail.com n  疑難問題一：四氨銅離子的化學式為[Cu(NH3)4]2+，即以Cu2+ 為中心，以四個NH3為配基（ligand），形成四配位的錯離子。其幾何形狀應該是四面體還是平面方形？為什麼？ 1.  前言：以混成軌域（hybrid orbital）判斷四氨銅離子的幾何形狀時，到底應該是以sp3混成軌域鍵結，幾何形狀為四面體；還是以dsp2混成軌域鍵結，幾何形狀為平面方形？ 2.  下文將說明此一疑難問題的緣起，並經由資料的蒐集，整理出解說此一問題的方式。 (1)   中性銅原子價軌域的電子組態為3d104s1，見圖1-(A)；當銅失去兩個電子形成銅離子，則銅離子價軌域的電子組態為3d9，見圖1-(B)。從圖1-(B)的電子組態，若要與四個氨分子形成四氨銅離子，自然而然會認為銅離子應該以1個4s軌域與3個p軌域等四個空軌域形成sp3混成軌域，再與四個氨分子以配位共價鍵鍵結，見圖1-(C)，若這個說法正確，則四氨銅離子的幾何形狀應當是四面體，見圖1-(D)。 (D) 圖1 銅原子與銅離子的價軌域電子組態、混成軌域與與四氨銅離子的幾何形狀(假設) (2)   但是書上明明白白的寫著：四氨銅離子的幾何形狀為平面方形，不是四面體！所以出現一個說法： 「銅離子形成混成軌域時，3d的1個電子提升到4p軌域，以1個3d軌域、1個4s軌域與2個p軌域等四個空軌域形成dsp2混成軌域，再與四個氨分子以配位共價鍵鍵結，見圖2-(A)，所以四氨銅離子的幾何形狀為平面方形，見圖2-(B)。」 (A)    (B) 圖2 四氨銅離子的混成軌域與幾何形狀 (3)   在我教學的歷程中，學生們對此說法大多是不滿意的。那該怎麼解釋呢？這個問題其實也困擾我多年。 (4)   在近期閱讀的一本無機化學原文書*對此問題有合理的說明，本人將該書的論點消化後，擷取與此問題相關的部分，如下： (a)      四氨銅離子其實是六配位而非四配位，正確的表示法是[Cu(NH3)4(H2O)2]2+，幾何形狀為八面體。四個氨分子以較強的鍵結、較短的鍵長位於赤道面（equatorial position），兩個水分子以較弱的鍵結、較長的鍵長位於軸上（axial position），見圖3-(A)。以價鍵理論而言，六配位的混成軌域應該是d2sp3（內錯合物，inner orbital complexes）或sp3d2（外錯合物，outer orbital complexes），若以圖1-(B)中銅離子價軌域的電子組態來看，[Cu(NH3)4(H2O)2]2+ 應屬於外錯離子，見圖3-(B)。   (A)    (B) 圖3 四氨銅離子六配位的幾何形狀與混成軌域 (b)     老師們可能會質疑(a)中的內容：若銅離子是六配位，為何不是與六個氨分子鍵結，以六氨銅離子[Cu(NH3)6]2+的方式存在，而是[Cu(NH3)4(H2O)2]2+？關於這部份，書上列出水溶液中的銅離子在滴入氨水時與氨鍵結的逐步形成常數（cumulative formation constant）： [Cu(H2O)6]2+ + […]