臺灣化學教育

綠色化學:綠色化學創意競賽—掀起綠色實驗探索新風潮

廖旭茂

台中市立大甲高級中學
教育部高中化學學科中心
nacl880626@hotmail.com

 

•  綠色實驗正風行

    很幸運在臺灣師大邱美虹教授的帶領、提攜及引薦下，自2010年開始，有機會參加國際研討會，接觸到國外一些實驗教具的設計高手–如日本東京學藝大學Masahiro Kamata教授的設計。深具巧思、巧手的微型實驗總是吸引著與會者的目光，代表減量、減廢，促進環境永續的概念也在化學教育領域中受到關注。受此股氛圍感召，筆者開始以學校實驗室為基地，與學校工科老師合作，結合木做、機械製造、數位繪圖與雷射切割等跨領域技術，致力開發出獨樹一格，符合綠色化學原則的微型實驗教具，並推廣、應用於實際的實驗教學上；多年下來，已經累積不少創作，其中最受喜愛的是「電化學蝕刻教具」^{[1], [2]}，這項教具以乾電池為電源，免去強酸、強鹼等高腐蝕的使用，僅需數滴的食鹽水就可在不鏽鋼等金屬上進行蝕刻；簡單、創新的設計，驚奇的效果總是贏得參與體驗的來賓讚賞。下圖為2019國際周期表年閉幕典禮（IYPT2019 CLOSING CEREMONY）東京展覽會場剪影。

圖1：參觀綠色電化學蝕刻體驗的來賓合照(左圖的左邊為作者) 

 

• 綠色化學推手

為鼓勵更多綠色化學教育小尖兵，自從2014年教育部與環保保署共同舉辦第一屆高中職「綠色化學（減毒減量）創意競賽」^[3]以來，隨後每兩年一次，分別接續於2016年、2018年各辦理相關活動；以創意為名，鼓勵全國高中時生，利用日常生活隨手可得的材料，發揮想像力，進行實驗改良的研究；以減量、減毒、減廢、物盡為目標，為培育綠色思維、動手做人才，付諸實際行動。

在臺灣化學教育主編邱美虹教授的邀請擔任本期專題主編，本次專題總共邀請到第三屆比賽7位參賽得獎的指導老師，分享得獎作品與指導心得，內容包羅萬象；有國立竹南高中林麗悅老師指導的『「灰灰乎」必有餘地』，學生利用回收廢棄的粉筆與粉筆灰，製作對人、環境無害的土壤栽培介質，取代原有的珍珠岩、硅藻土，此作品因跟生活校園生活連結，並利用學校既有的設備，接地氣的優異表現，榮獲高職組的金牌；有高雄高工的洪鼎惟老師指導的「天然環保強力清潔劑」，學生分別自茶籽粉與檸檬皮中萃取茶皂素與檸檬烯，按不同比例調配出不同配方，並測試立可白、指甲油等汙垢的去汙效果，作品利用天然植物的成分，清除日常生活中的污垢，獲得不少肯定；有政大附中姚月雲老師指導的「漂白水–醇類的老化殺手」，介紹利用漂白水取代高錳酸鉀或二鉻酸鉀重金屬氧化劑的使用，探討醇類的氧化過程，達到減毒、取代的目標。政大附中也是比賽的常勝軍，為綠色化學人才培育付諸行動。

    接下來有北一女中周芳妃老師等化學科團隊共同撰寫的「多元選修課程與綠色化學小論文設計」，內容說明北一女中發展綠色化學多元選修課程內容，並引導學生進行綠色化學創意論文的設計過程，並分享得獎的作品的教師指導心得。自99課綱開始，北一女中化學科目光獨到，開風氣之先，由周芳妃老師領軍，大力推動綠色化學教育，培育精英，績效顯著；還有原來服務於臺北市立中崙高級中學，目前在無界塾服務的洪敬明老師撰寫的「植物色素分離與鑑定」，文章除了介紹植物葉綠素與花青素的分離與鑑定外，並分享完整教案，闡述實際教學歷程，是難得的跨科實驗，此實驗在2019年七月在亞洲化學教育年會上發表，得到大會海報獎，在筆者的邀請下撰文分享。

    利用Arduino開源的微控制器，撰寫程式，結合各種感測器來調查溫度、照度、濕度、等環境的變化已蔚為風潮，台南一中的劉獻文老師指導的『倒「洗」相「螢」–螢光棒毒性降低之研究』就是利用廉價的Arduino結合照度計等感測器，取代螢光光譜儀，紀錄螢光棒的反應過程，並提出以洗衣粉內添加的增白劑(CBS)螢光棒內的染料成分，達成低毒與可解的目標；近來大量的電子3C產品問世，如鋰電池，ITO導電玻璃的大量使用，使得鋰、鈷、銦等金屬日漸匱乏，台南女中陳俊佑老師指導的「新式TDESs之研發並應用於戰略金屬回收」，研發以電化學沉積的方式回收高純度的稀有金屬，取代強酸高腐蝕溶液的使用，有效降低對環境傷害。

    每篇文章的方向都不同，各有精采之處，希望可以為有興趣的老師帶來一些啟發與參考。

• 綠色思維：我們可以做些甚麼？

    一般而言，高中的化學實驗室環境都是大同小異，如固定的空間配置、硬體設施，一樣的實驗器具、藥品；雖然教科書有版本問題，但各年級常規的實驗也幾乎是一樣的。從踏入教職，進入學校實驗室的第一天開始，腦海出現一個念頭–「我的天啊，可以不要嗎？」

    為什麼燒杯的體積都是固定，有1000毫升、500毫升、250毫升、100毫升、50 毫升，為甚麼就沒有10
毫升；為什麼實驗室加熱只能用酒精燈或本生燈；為什麼一定要用U型管來當鹽橋，塞口的棉花還常常滑進正、負極的燒杯中？為什麼安全吸球好像不怎麼安全？有關於實驗室林林總總的限制，我想有很多老師跟我有同樣的疑問與念頭。

  不想被框架綁住，就只能努力改變它；改變燒杯的大小，讓實驗在多孔盤中進行；改變藥品的使用，減少毒化物的使用；加熱的方式，讓實驗過程更安全；改變實驗的器材，取材日常生活的回收，物盡其用。教師基本思維模式的改變–越少量、越綠色，依筆者的經驗，會帶來很多好處，因為所有減量、減廢、減毒、物盡的友善環境的作為，可以帶來給學生更安全的實驗環境，更減少教師在實驗室內手忙腳亂的機會，學生學習的專注度與互動性都會提升。下圖為亞太化學教育研討會報告簡報截圖。

圖2：微型實驗的優點整理圖

「綠色」的風潮已起，衷心期盼「Green maker」可以趁勢揚帆，也期待越來越多老師投入改造自己的實驗室，改良不適切的實驗，讓綠色漫延到台灣校園的每一個角落。Change，2020！ 

 

• 參考資料

1.      廖旭茂，家庭化學實驗：行動電化學蝕刻。科學研習月刊，2013，卷52，期11，頁16~19。http://blog.ntsec.edu.tw/index.php?tid=531&id=228。

2.      廖旭茂、黃維靜（2014），行動電化學蝕刻──印台和金屬書籤的製作。台灣化學教育期刊，第二期，http://chemed.chemistry.org.tw/?p=2174。

3.      2018年得獎名單，參閱自綠色化學教育網，https://chem.moe.edu.tw/green/AwardsDetail/ef324f3a-7b72-417d-9da8-9e126e67b6ed

綠色化學:『灰灰乎』必有餘地

林麗悅*、黃柏翔、林祈霈、王盛

國立竹南高級中學

*linly@cnsh.mlc.edu.tw

n  簡介

本實驗以減少垃圾量、廢物再利用為出發點，學生利用在學校學習到的專業知識和技能，發揮巧思，在符合綠色化學十二項原則的條件下，將本應丟棄的粉筆及粉筆灰試著做成土壤栽培介質，賦予廢棄粉筆更多的價值。並進一步對成品進行性質分析及植物栽種測試。

n  器材與藥品

一、器材與設備：

名稱	數量	名稱	數量
燒杯50mL	10個	坩鍋	12個
燒杯250mL	5個	濾紙	1盒
量筒50mL	1個	銅幣(一元硬幣)	1枚
量筒250mL	2個	石墨棒	1根
錐形瓶 125 mL	12個	鑷子	2支
滴定管	1支	乾燥皿	1個
槓鈴片	1組	錶玻璃	4片
玻棒	5根	寶特瓶	5瓶
碼表	1個	高溫爐	一台
球磨機	一台	烘箱	一台
pH計	一台	天秤	一台
黃金葛	60株

 

二、藥品：

聚丙烯酸鈉（Sodium polyacrylate 或 acrylic sodium salt polymer，簡稱ASAP）1瓶、粉筆灰500g、矽砂1000g、水耕肥料（品牌：花寶一號）1盒、土壤（名稱：有機質栽培介質）1500 g

n  研究方法與步驟

一、 土壤輔助栽培介質的製作：

1.   粉筆灰混ASAP

(1)     粗秤1公克ASAP，取13mL去離子水，放入燒杯攪拌至膠狀。

(2)     粗秤8公克粉筆灰與40克矽砂加入燒杯混合均勻。

(3)     將試樣放入塑膠袋，用擠花方式，將試樣擠成球形至表玻璃上。

(4)     將成品放置烘箱以100℃ 烘乾。下圖為三者的混合物。

圖1：粉筆灰混ASAP加矽砂混合

2.   粉筆灰混陶土（1：1、2：1、3：1）

(1)     粗秤陶土15克，共秤取三份。

(2)     分別粗秤粉筆灰15克（1：1）、30克（1：2）、45克（1：3），加入陶土中。

(3)     加入適量的水將陶土與粉筆灰混合均勻後搓至球形（圖2左）。

(4)     放置陰影處陰乾4~7天。

(5)     於高溫爐中分別進行無氧與有氧燒製（圖2右），條件如下：以每1小時上升100℃的速率加熱上去，燒至500℃，以每1小時200℃，燒至800℃，最後恆溫30分鐘後再開始自然降溫。

圖2：圖左為陶土加粉筆灰（1：1），圖右為高溫爐無氧燒製

二、 成品的性能測試：

1.   透水性測試

(1)     將寶特瓶對半剪開，取上半部，將瓶蓋取下改用濾紙包住開口。

(2)     對照組加入200mL土壤。

(3)     實驗組加入180mL土壤、20 mL陶土成品混勻。

(4)     另外一組粉筆灰混ASAP放在土壤的表層上。

(5)     將濾紙置於上方。

(6)     將寶特瓶的上半部倒放置於下半部。

(7)     利用滴定管控制流速以每秒3滴速率（0.15mL/s），持續加入100mL的水，記錄水開始滴出至下半部的時間及總時間。

(8)     滴完後若水60秒內不再流出，紀錄流出的水重。

(9)     重複步驟3~7測試其他成品。下圖為透水性測試。

圖3：為透水性的實驗測試

2.   保水率測試

(1)     取不同成分（比例）的成品各三顆，精秤重量，分別放入50mL燒杯裡，貼上標籤，進行三重複。

(2)     放入烘箱，烘至恆重後放入乾燥皿待冷卻。

(3)     加入20 mL去離子水，放置24小時後（精秤），記錄總重量差。

(4)     計算保水率。下圖為保水率測試。

圖4：保水率測試過程

3.   抗壓性測試

(1)     取不同成分（比例）的成品各4顆，放在木板的四個角下。

(2)     逐一輕放5kg、10kg、15kg、20kg、25kg的槓鈴片及水。

(3)     紀錄成品碎裂時的槓鈴片重量。

(4)     重複步驟1~3測試其他成品（比例）。

圖5：抗壓性測試

4.   水中耐久度測試

(1)     取不同成分（比例）的成品放置於50mL的燒杯。

(2)     加45mL的去離子水。

(3)     持續觀察記錄三星期。

圖6：水中耐久度測試，左圖為第一周，右圖為第二周

3.   相對硬度測試

(1)     利用莫氏硬度試驗。

(2)     用銅幣（莫氏硬度3）、指甲（莫氏硬度2.5）、皮膚（莫氏硬度1.5）、石墨（莫氏硬度1）來進行測試。

(3)     確認成品硬度範圍，再用不同成分（比例）的成品互相刻劃，比較各自的硬度大小。下圖為硬度測試。

圖7：硬度測試過程

三、 水耕植物的配置與性質測試及觀察

1.   水耕植物的配置

(1)     粗秤一公克的水耕肥料，溶於1000 mL的水中，配成水耕用水。

(2)     錐形瓶內倒入90 mL的水耕用水，再加入無氧2：1的成品10 g，為第一組。

(3)     錐形瓶內倒入90 mL的水耕用水，再加入ASAP的成品10 g，為第二組（圖十五）。

(4)     錐形瓶內倒入100 mL的水耕用水，為第三組（對照組）。

(5)     每一組放入4~5株（8~9 g）的黃金葛（圖8）。

(6)     重複步驟1~ 4三次，共四重複的實驗測試。

圖8：水耕植物配置

2.   pH値的檢測

(1)     pH計開機暖機15分鐘。

(2)     以pH=7與pH=10的緩衝液校定（圖9左）。

(3)     將pH計放入含有植物的錐形瓶，等待pH值穩定後記錄（圖9右）。

(4)     重複步驟1~3測試其他成品（比例）。

圖9：pH值的量測過程

n  實驗結果與討論

一、透水性測試

由透水性實驗的結果（圖10）發現，本研究所製造的土壤輔助栽培介質可有效提升透水性。其中以無氧比例中2：1效果最佳。

圖10：透水性結果

二、保水率測試

由保水率實驗結果（圖11）發現，保水率最好的成品為ASAP，可達到高達130%的水分，超越了土壤本身。

圖11：保水率結果

三、抗壓性測試

由抗壓性實驗結果（圖12）發現有氧的成品以2：1的比例抗壓性最佳。

圖12：抗壓性結果

四、水中耐久度測試

觀察水中耐久度測試結果表（表一），ASAP在水中容易因軟化而分解，但粉筆灰混陶土則可保持原有的型態及硬度。測試結果如下表所示。

表一：水中耐久度測試結果表

 

 

第一周

 

第二周

 

第三周

 

無氧1：1

 

水面上有少量白灰

 

水面上白灰變多依然是硬的

 

沒有明顯改變

 

無氧2：1

 

水面上有少量白灰

 

水面上白灰變多依然是硬的

 

沒有明顯改變

 

無氧3：1

 

水面上有少量白灰

 

水面上白灰變多依然是硬的

 

沒有明顯改變

 

ASAP

 

已有大量的沙子掉落

 

已經沒有掉落但已軟化

 

沒有明顯改變

 

有氧1：1

 

水面上有少量白灰

 

水面上白灰變多依然是硬的

 

沒有明顯改變

 

有氧2：1

 

水面上有少量白灰

 

水面上白灰變多依然是硬的

 

沒有明顯改變

 

有氧3：1

 

水面上有少量白灰

 

水面上白灰變多依然是硬的

 

沒有明顯改變

 

 

五、相對硬度測試

利用莫氏硬度測試，所有成品皆小於石墨棒，於是將成品互相磨損，測試相對硬度，硬度的大小順序為無氧2:1＞有氧2:1＞無氧3:1＞有氧3:1＞無氧1:1＞有氧1:1＞ASAP。（表二）

表二：莫氏硬度的測試結果表

 

 

指甲(莫氏硬度2.5)

 

皮膚(莫氏硬度1.5)

 

石墨(莫氏硬度1)

 

無氧1：1

 

無氧1：1受損

 

無氧1：1受損

 

互相受損

 

無氧2：1

 

無氧2：1受損

 

無氧2：1受損

 

互相受損

 

無氧3：1

 

無氧3：1受損

 

無氧3：1受損

 

互相受損

 

ASAP

 

ASAP受損

 

ASAP受損

 

ASAP受損

 

有氧1：1

 

有氧1：1受損

 

有氧1：1受損

 

互相受損

 

有氧2：1

 

有氧2：1受損

 

有氧2：1受損

 

互相受損

 

有氧3：1

 

有氧3：1受損

 

有氧3：1受損

 

互相受損

 

六、水耕植物重量變化，如下圖所示。進行四週水耕測試，觀察對照組後發現隨著時間變化ASAP的介質測試會使pH值慢慢升高。而粉筆灰混陶土組的pH值先達到一定的值後會慢慢下降至穩定。

圖13：水耕植物重量變化

七、水質pH值變化，如下圖所示。由於pH值較高導致植物的生長環境不佳，使其重量減輕。

圖14：水耕植物pH值變化

八、粉筆灰中最佳比例的無氧粉筆灰1:2與粉筆灰混ASAP，在水耕植物的鹼度檢測與重量觀察的實驗中表現較差，可推測出在水中浸泡會使成品中的碳酸鈣溶於水中使其培養液成鹼性，未來我們會調整其在水中的比例，讓水中的鹼度不會太高。

九、粉筆灰混ASAP的抗壓性及相對硬度的結果都為成品中最低，若將其放入土壤中容易磨損，所以我們打算將ASAP的成品在園藝中使用時，放在土壤表層使用，較不易因磨損而失去效力。

十、本實驗的產品，可在土壤中自然分解，且所使用的成分對人體、環境無毒無害，比起原始的土壤栽培介質（珍珠岩、硅藻土），使用的原料原本是廢棄物的粉筆灰，若是在小規模測試良好後，有機會可以持續生產。

十一、本次實驗符合以下綠色化學原則:

1、  防止廢棄物。

2、  避免衍生物。

3、  用後可降解。

4、  安全且無毒。

5、  降低輔助材料。

6、  避免意外事故。

n  參加心得：

直到參賽結束後，才有空回想及沉澱這段期間的感想。我想可以分成兩個部份和大家分享：

一、教師的角色：指導者、陪伴者

指導者：大多時候的角色。適時給予建議，讓他們各組都能完成專題（專題製作是化工科的必修課程）。但困難之處是每組的狀況、能力都不一樣，需要的協助也會不同，這時候真的需要視各組的能力去要求他們。這樣一來，每組學生都能完成屬於他們自己的專題，老師也不會壓力過大。

陪伴者：有時候學生需要更多的時間消化，我們能做的就是等待和陪伴。撐過這段時間，可能就會有驚豔的感覺！

二、學生的成長

對化工科學生來說，專題製作課程可以說是對其過去這段時間所學的知識和技能作總體檢，也是從被動學習轉成主動學習的一門課。舉凡蒐集資料、確定主題與實驗方法、整理實驗數據、撰寫報告、上台演示，都必須自己練習做決定。從一開始的生疏、不成熟的作品，進而能做出圖文並茂的投影片，上台報告頭頭是道不怯場，到後來學生充滿自信、富有成就感，這些成長會讓人覺得辛苦是值得的。

真的非常感謝教育部和工研院辦理綠色化學創意競賽，不僅讓大家對綠色化學有更深入的了解，也提供學生發表的舞台，讓他們可以有機會接受更多的挑戰。

n  安全注意及廢棄物處理

l   使用高溫爐，要注意安全。

l   實驗過程沒有產生有機物和重金屬廢液。

n  參考文獻

1.      蔡尚光（2013）。水耕栽培的魅力：從基礎知識到全盤性的瞭解。臺北市：淑馨出版社

2.      張仲民（2008）。普通土壤學。臺北市：茂昌出版社。

3.      黃春翔（2007）。具保水性顆粒介質之燒製與物理性質。國立成功大學土木工程學系碩博士班：碩士論文。

4.      楊昆憲（1996）。不同粒徑與保水性顆粒介質之物理性質。國立成功大學土木工程學系碩博士班：博士論文。

5.      謝榮忠（2009）。化工裝置II：固體的性質。全華圖書股份有限公司。

6.      楊永華‧謝幸娟。（2007）。普通化學實驗Ⅰ：硬水檢測與軟化作用。東大圖書股份有限公司。

7.      CAS數據庫列表－聚丙烯酸钠。2013年3月12日。取自
https://www.chemicaLbook.com/ChemicaLProductProperty_CN_CB9741267.htm#%E8%81%9A%E4%B8%99%E7%83%AF%E9%85%B8%E9%92%A0%E8%AF%95%E5%89%82%E7%BA%A7%E4%BB%B7%E6%A0%BCchemicaLbook

綠色化學:天然環保強力清潔劑

洪鼎惟*、李品志、呂柏融

高雄市立高雄高級工業職業學校化工科

*dwhong@ksvs.kh.edu.tw

n   簡介   

    生活周遭參雜著許多既擾人又頑固的汙垢，但目前市面上許多強效的清潔劑，常使用過多的人工化學成分以達到快速的去汙效果，這些清潔劑在使用之後可能對於地球環境有傷害，因此本組研究重點在於如何能夠製造一款對環境友善及對人體無害，並能有效清除污垢的清潔劑。在研發的過程中，更希望利用人類使用後的廢棄物來製造清潔劑，達到綠色化學再生、物盡與低毒的功效。

    在普通化學第七章水的單元中，我們發現台灣的水質大多為硬水，業者為了使民眾在清洗時有大量的泡沫，增加了許多人工的化學物質，但卻也製造了更多的環境問題；在普通化學第十八章有機化學中，我們認識了需多的有機化合物及其作用，因此我們希望可以將所學的有機化學知識應用於實驗探究過程，並使用分析化學第六章的定量分析中所教的pH計與基礎化工第三章的液體的性質中所學的表面張力測定儀進行我們的實驗。

    本次實驗研究目的：製造成分天然、無人工化學添加、清潔、抗菌雙效合一、環保無毒不傷手的清潔劑

n  器材與藥品

一、器材：

設備、器材名稱	規格	數量
高效能微波萃取機		1台
杜努強表面張力計		1台
抽氣過濾裝置		1組
精秤天平		1台
pH計		1台
燒杯	500 mL	3個
燒杯	250 mL	10個
燒杯	150 mL	10個
玻棒		數支

二、藥品：

藥品名稱	規格	數量
茶籽粉		500 克
酒精	75%	500 mL
榨過汁的檸檬		約2公斤

 

 n  研究方法與步驟

一、配製茶籽酒精溶液

    利用精秤天平秤取3.00g茶籽粉 (如圖1所示)，再將茶籽粉溶於75%酒精，並稀釋至90 mL(如圖2所示)，利用抽氣過濾法 (如圖3所示)，將未溶解的茶籽粉過濾，其濾液為本實驗所使用的茶籽酒精(如圖4所示)。

 

 

                                 

 

 

 

           圖1 秤取3.00克茶籽粉               圖2 茶籽粉溶解於酒精

                                        

 

 

 

 

         

 

  圖3 進行抽氣過濾                                                              圖4 茶籽酒精

二、萃取檸檬精油

    先取榨過汁的檸檬約500克，剪成約2×2公分大小，放入萃取瓶(如圖5所示)，利用高效能微波萃取機(如圖6所示)，進行萃取，時程約45分鐘後可得10 mL的檸檬精油(如圖7所示)與50 mL的檸檬露，本實驗僅使用檸檬精油，捨棄檸檬露。

 

 

 

 

 

 

 

圖5 將檸檬皮切成小塊                     

     

 

                                                                                                     圖6 高效能微波萃取機                         

圖7 檸檬精油

 

三、調配適當比例

    我們將製得的茶籽酒精與檸檬精油調製成不同茶籽酒精與檸檬精油比例(如圖8所示)，整理如表3所示，其中A為純茶籽酒精，B為純檸檬精油。

表3 不同比例的樣品成分

編號	A	B	1	2	3	4	5
茶籽酒精	5 mL	0 mL	5 mL	5 mL	5 mL	5 mL	5 mL
檸檬精油	0 mL	5 mL	5 mL	10 mL	15 mL	20 mL	25 mL

圖8 不同比例清潔劑

五、清潔劑性質檢測

    除了去汙能力實測之外，我們認為清潔劑應該具有與膚質接近的pH值，如此才可使我們在使用上無後顧之憂，因此我們利用pH計(如圖10所示)量測不同比例的清潔劑。

    此外，清潔物體也與表面張力有關，ㄧ般而言，表面張力愈小，清潔劑的攤平性、滲透性及濕潤性愈好，因此清潔的效果也愈好，因此我們利用基礎化工所學的表面張力測試方法，以杜努強表面張力計 (如圖11所示)測定自製清潔劑及水的表面張力。

 

 

 

 

 

 

 

                               

 圖10 pH計                                  圖11 杜努強表面張力計

四、測試不同比例清潔劑對不同汙垢的清潔能力

將配製好不同比例的清潔劑，分別對於以下常見的汙垢進行清潔能力測試。測試方法為先以純茶籽粉酒精（A）進行測試，再依序以1→2→3→4→5→B進行測試，當汙垢完全清除乾淨後，就不再進行後續清潔劑的測試，本研究測試的汙垢如下：

六、產品設計與包裝

    除了產品的實際用途之外，本產品也針對各種不同汙垢的處理方式，進行商品的設計與包裝，希望可以設計出適合各種汙垢的產品設計。

n  實驗結果與討論

一、不同比例清潔劑對不同汙垢的清潔能力

    針對七種不同的汙垢，每種汙垢皆使用我們自製的七種不同比例清潔劑進行測試，其研究結果分述如下：

(一)   電梯門上的汙垢：此汙垢主要是黏膠所導致，在清潔前明顯門上有不規則的殘膠痕跡，經由七種不同比例清潔劑測試後，第四種的清潔劑 (5 mL茶籽酒精+20 mL檸檬精油)的效果最好，如圖12所示：

圖12 電梯門上殘膠清潔前後比較圖

(二)   塑膠桌面上的立可白汙垢：桌面上塗滿不雅的立可白，是學生在學校遇到最困擾的課題之一，桌上常有立可白卻無法去除。經由七種不同比例清潔劑測試後，第1種的清潔劑 (5 mL茶籽酒精+5 mL檸檬精油)的效果最好，如圖13所示：

圖13塑膠桌面上立可白清潔前後比較圖

(三)   塑膠桌面上的奇異筆：桌面上除了立可白之外，也容易出現奇異筆所寫的不雅字句，而坊間幾乎沒有任何產品可以輕易清除奇異筆。經由七種不同比例清潔劑測試後，第1種的清潔劑 (5 mL茶籽酒精+5 mL檸檬精油)的效果最好，如圖14所示：

圖14塑膠桌面上的奇異筆清潔前後比較圖

(四)   咖啡垢或茶垢：當使用馬克杯喝咖啡或茶，長久下來，馬克杯常會積有咖啡垢或茶垢。最惱人的是這些汙垢很難直接清洗，清潔效果也欠佳，但是使用本產品僅需滴入數滴清潔劑，放置數分鐘後，再以清水直接清洗，即可將咖啡垢或茶垢清除乾淨。經由七種不同比例清潔劑測試後，第1種的清潔劑 (5 mL茶籽酒精+5 mL檸檬精油)的效果最好，如圖15所示：

 

圖15馬克杯底的咖啡垢清潔前後比較圖

(五)   浴室的汙垢(橡膠材質)：大掃除時，最令人困擾的髒汙就是浴室橡膠材質上常沾有很多的髒汙，卻又無法單純用水沖洗乾淨，常需使用強效的清潔劑，但這些強效的清潔劑一但碰到身體，總會使皮膚感到不舒服，經由七種不同比例清潔劑測試後，第5種的清潔劑 (5 mL茶籽酒精+25 mL檸檬精油)的效果最好，且經實際測試後，接觸自製的清潔劑並不會對人體的皮膚感到不適，實驗結果如圖16所示：

 

圖16浴室的汙垢(橡膠材質)清潔前後比較圖

(六)   指甲油：指甲油雖然不是汙垢，且在市面上，去光水已經是卸除指甲油的產品，但經查過資料後發現，去光水包含許多有機溶劑，主要成分是丙酮，丙酮對人體有害。因此我們希望可以使用自製清潔劑來取代去光水，經由七種不同比例清潔劑測試後，第2種的清潔劑 (5 mL茶籽酒精+10 mL檸檬精油)的效果最好(如圖17所示)：

 圖17指甲油清潔前後比較圖

(七)   汽機車油漬：在停車場常見的汙垢就是汽機車的油漬，這些油漬除了破壞美觀之外，最大的隱憂是這些油漬容易使人滑倒，特別是老人家萬一因此摔倒，所造成的後遺症更是令人困擾，因此我們希望可以使用本產品來去除汽機車油漬，經由七種不同比例清潔劑測試後，第五種的清潔劑 (5 mL茶籽酒精+25 mL檸檬精油)的效果最好，如圖18所示：

圖18汽機車油漬清潔前後比較圖

(八)   綜合比較：我們將七種不同汙垢的最佳化條件整理如下表4，可以發現不同種的汙垢均有合適的自製清潔劑。

表4本產品最佳比例綜合比較

編號	A	B	1	2	3	4	5
電梯門上的汙垢						✓
塑膠桌面上的立可白			✓
塑膠桌面上的奇異筆			✓
咖啡垢或茶垢			✓
浴室的汙垢							✓
指甲油				✓
汽機車油漬							✓

二、不同比例清潔劑pH值比較

    由實驗結果可以發現，單純的檸檬精油pH值偏低，因此若單獨使用檸檬精油對於皮膚的傷害較大，而茶籽酒精的pH值很接近中性，當兩者以適當的比例混和時，pH值介於4.64~6.05之間，所得趨勢與預期相符，檸檬精油含量愈高的pH值愈低，但多在人體膚質的接受範圍，因此在使用上的限制較少，不需要特別使用手套做為防護。

正常皮膚表面的pH值約為5.0～7.0之間，屬於偏弱酸的情況，因此本產品的清潔劑若能介於這個範圍之間，將不會傷害皮膚也不容易產生刺激感。在室溫下，各種清潔劑測試其pH值如表5所示：

表5 不同清潔劑的pH值

編號	A	B	1	2	3	4	5
pH值	6.70	4.19	6.05	5.67	5.52	4.86	4.64

 

三、不同比例清潔劑表面張力比較

    純水的表面張力為69 dyne/cm，而我們自製的七種清潔劑的表面張力都介於25~30 dyne/cm之間，與水相較均有明顯的下降，也顯示出自製的清潔劑具有良好的清潔效果。

    本組利用杜努強表面張力計量測自製的清潔劑，表面張力愈小的清潔劑其清潔效果愈好。除了實測之外，利用儀器量測表面張力亦可證實自製清潔劑的功效。在室溫下，經由杜努強表面張力計量測結果如表6所示：

表6不同清潔劑的表面張力

編號	A	B	1	2	3	4	5	純水
表面張力 (dyne/cm)	25.0	30.0	27.0	29.5	29.0	26.5	29.0	69.0

 

四、不同比例清潔劑對不同汙垢的清潔能力

    茶籽粉是由油茶樹或一般茶樹的種子製成，是一種天然草本洗劑，富含茶皂素（15~18%的茶皂素），其去油污能力非常強，通常可用來清洗蔬菜也可清洗身體，具有好沖洗並且對手部不傷害的優點。

    檸檬皮中富含檸烯，其結構如圖19所示，檸烯用以做為清潔用品中之有機溶劑，以取代礦物油，或做為天然的芳香、抗菌劑、驅蟲劑使用。一般的檸檬精油是用有機溶劑萃取檸檬皮的精油，但過程中使用有機溶劑，所以會產生有機溶劑殘留的疑慮。本組利用高效能微波萃取機萃取的精油，不添加任何的溶劑，甚至連水都不需要，因此所得的精油純度高且不含任何有機溶劑，兼具實用及環保之功效。

圖19 檸烯結構式

    由實驗結果可以發現，最容易的汙垢，例如：立可白、奇異筆及咖啡垢，都是以第一種的效果最佳；較難清除的汙垢，例如：浴室的汙垢及汽機車油漬則是以第五種的效果最好。由此可知，檸檬精油的含量愈多，愈能有效清除難解的髒污，但總結一般家庭常見的汙垢，都能在本研究自製的清潔劑中完全被消除。

n  參加心得

很榮幸可以參與綠色化學創意競賽，在進行實驗的過程中，我們從思考題目到實際進行實驗，這過程中花了很多的時間、汗水，也讓我們能夠體會到研究是件多麼不容易的事情，過程中無數次的失敗及再嘗試。當然過程中也得感謝我們的指導老師及科裡每位師長的協助，讓我們的成果在最後得以展現。本研究主要是利用廢棄的果皮製造出可以具有強效清潔效果的清潔劑，這樣的想法也是以前在課本上沒有學到的，以前總是覺得果皮是個很麻煩的垃圾，沒想到經過適當的處理竟然可以變成這麼好的清潔劑。此外，我們的研究成果也符合綠色化學十二原則，我們使用對人體健康和環境幾乎沒有影響的果皮及茶籽粉；利用高效能微波萃取機使我們得到精油萃取液不須添加額外的有機溶劑，也因此在使用後也不會造成對環境的污染，也希望藉由我們的研究能會地球更盡一份心力！

n  安全注意及廢棄物處理

一、注意清潔劑的使用對象，請勿使用濃度高的來清潔肌膚或是較脆弱的表面。

二、調配的濃度高可使用鹼性溶液酸鹼中和至中性再倒掉。

n  參考文獻

1.          蔡永昌（2010）。普通化學I、II。新北市：台科大圖書股份有限公司。

2.          蔡永昌（2015）。基礎化工I。新北市：全華圖書股份有限公司。

3.          謝澤民 (2011)。普通化學實驗 I。新北市：台科大圖書股份有限公司。

4.          蔡榮哲（2005）。柑橘類果皮加工利用。台灣柑橘產業發展研討會專刊，249-25

5.          陳秀容 (2007)。從頭洗到腳，茶籽粉妙用一級棒。女性電子報，第233期。

綠色化學:漂白水–醇類的老化殺手

姚月雲

國立政治大學附屬高級中學
yuehyun.yao@gmail.com 

 

n  簡介

化學是一門實驗的科學，化學三大反應分別為沉澱、酸鹼中和及氧化還原反應，高中化學實驗課程進行時，需要使用大量的藥品與器材，在108新課綱課程中融入綠色化學十二原則，分別為：防廢、物盡、低毒、保安、降輔、節能、再生、簡潔、催化、可解、監測、思危。在教學上，筆者嘗試從跨班選修、課堂趣味實驗中，先著手將高中化學實驗朝減量、減廢、低毒等多項原則努力，並帶領學生參加105、107年度教育部高級中等學校綠色化學創意競賽，其中三件作品榮獲佳作、銀牌及銅牌的肯定，分別為「銀銀一水，在紙一方」是一個減廢、降低成本的教案，「漂白水–醇類的老化殺手」，是一個減毒、替代品的教案，最後一個作品「停止滴定的每一瞬間」則是微量實驗設計、並符合探究與實作的教案精神，本文以「漂白水–醇類的老化殺手」做介紹。

高三化學實驗「醇類的氧化」中所使用的氧化劑為過錳酸鉀與二鉻酸鉀溶液，還原後會產生重金屬離子。尤其是二鉻酸類的溶液為管制藥品且反應過程中會生成三價鉻離子重金屬，故讓我們想試著從高中常見的氧化劑中尋找氧化力強度與過錳酸根和二鉻酸根相近，卻不會造成重金屬汙染的氧化劑。因此我們挑選了次氯酸根（此實驗中次氯酸根來源為市售漂白水），來進行醇類的氧化。考慮到甲醛、乙醛具有毒性，因此我們利用丙醇氧化成丙醛，接著再以多侖試液來檢驗是否成功氧化。

3CH₃CH₂CH₂OH + Cr₂O₇²⁻ + 8H⁺ à3CH₃CH₂CHO + Cr³⁺ + 7H₂O —-式1 （課本）

 CH₃CH₂CH₂OH + ClO⁻ à CH₃CH₂CHO + Cl⁻ + H₂O —-式2（改良）

原實驗設計有蒸餾操作操作，增加操作複雜度及實驗時間，且配合課堂時間有限，常因蒸餾出來的醛類化合物質量不足而影響實驗準確度，所以我們想以其他實驗裝置取代蒸餾步驟。

除了確認以次氯酸根為氧化劑的方法是否可行性，我們試著將反應的量嘗試做定量，希望能找出這個方法的最佳反應比例，減少藥品的浪費。

n  目的

一、確認漂白水能將正丙醇氧化為丙醛

二、設計實驗時間可在50分鐘（一節課）內完成

三、測出1毫升正丙醇與市售漂白水最適合的反應比例

n  器材與藥品

表1：實驗所需的器材與藥品如下列所示：

器材
500 mL燒杯		2個	滴管	8支
100 mL燒杯		1個	碼表	1個
25 mL量筒		1個	封口膜	適量
10 mL量筒		5個	鋁箔紙	適量
試管		25支	冰塊	適量
試管架		1座	加熱器	2台
藥品
0.6 M AgNO3(aq)	10 mL		1 M NaOH(aq)	20 mL
15 M NH3(aq)	25 mL		正丙醇	12 mL
2.5 M NaOH(aq)	10 mL		市售漂白水	10 mL
1 M H2SO4(aq)	10 mL

n  研究方法與步驟

一、確認漂白水能將正丙醇氧化為丙醛

1.        取4支試管，分別標示為1至4，各加入正丙醇3 mL、市售漂白水6滴、1 M硫酸2滴，各試管各別以塑膠膜封口，以防止反應過程中，氧化後的產物醛類化合物被蒸發逸出，反應條件如下表：

表2：室溫25 ^oC下的反應條件

    圖1：漂白水與正丙醇氧化反應操作過程

二、設計實驗時間可在50分鐘（一節課）內完成，並達成減量效果

1.        取10支試管，分別標示為5a、5b…，各加入正丙醇1 mL、市售漂白水2滴、1 M硫酸1滴，各試管各別以塑膠膜封口，以防止反應過程中，氧化後的產物醛類化合物被蒸發逸出，反應條件如下表：

三、測出1毫升正丙醇與市售漂白水最適合的反應比例

1.        取數支試管，各加入正丙醇1 mL、市售漂白水（數滴到5 mL、1 M硫酸1滴，各試管各別以塑膠膜封口，以防止反應過程中，氧化後的產物醛類化合物被蒸發逸出，反應條件也為分為先冰水浴或室溫。

2.        待反應完全後，四支試管分別加入2.5 M氫氧化鈉溶液10 mL及多侖試劑，並放置於熱水浴觀察並記錄實驗結果。

n  實驗結果與討論

一、確認漂白水能將正丙醇氧化為丙醛：結果如下表所示：

表4：漂白水與正丙醇反應結果

試管編號	1	2	3	4
實驗照片
結果與比較	有銀鏡	有銀鏡   比1號試管平均	有銀鏡   有斑駁的現象	有銀鏡   比3號試管平均

由實驗結果可得兩個結論：

1.   漂白水可取代過錳酸鉀或二鉻酸鉀，成功氧化正丙醇，並得到足量的丙醛。

2.   由於次氯酸根的氧化力大於過錳酸根及二鉻酸根，所以我們想利用冰水浴降低反應速率，並以室溫反應溫度做比較，但實驗結果顯示未如預測，室溫組的實驗結果較為理想。我們推測為市售漂白水濃度較低，所以反應速率較慢。

二、設計實驗時間可在50分鐘（一節課）內完成，並達成減量效果，結果如下表所示：

表5：減量實驗結果

試管編號	5-a	5-b	6-a			6-b
實驗照片
結果與比較	有很薄銀鏡，   底部有黑色沉澱	有很薄銀鏡，   範圍較小   底部有黑色沉澱	銀鏡極少且大範圍破損不均勻，底部有黑色沉澱			銀鏡極少且大範圍破損不均勻，底部有黑色沉澱
試管編號	7-a	7-b	8-a			8-b
實驗照片
結果與比較	銀鏡與5號試管類似但比較厚一些，比6號試管均勻但有小範圍破損，底部有黑色沉澱			銀鏡更均勻但還是有小範圍破，底部有黑色沉澱	與7b試管相同
試管編號	9-a	9-b
實驗照片
結果與比較	銀鏡為10支試管中最厚且最均勻，底部有黑色沉澱

由實驗結果可得兩個結論：

1.   試管編號5-a、5-b的實驗結果就都可得到足夠的丙醛進行銀鏡反應，如此一來，反應時間只需室溫10分鐘，可取代教科書的實驗設計之蒸餾裝置，達到裝置簡單、縮短時間及化學藥品減量的效果。

2.   反應時間增加，得到的銀鏡反應產物較「厚」，甚至有黑色沉澱，以定性實驗觀察目的，無須提供過多的反應時間。

三、測出1毫升正丙醇與市售漂白水最適合的反應比例，結果如下表所示：

表6：最適合比例實驗結果

漂白水體積	5毫升	3毫升	1毫升	0.5毫升
實驗照片
結果與比較	銀黑色塊狀物   懸浮	銀黑色塊狀物   懸浮	白色沉澱	淡黃色
漂白水體積	10滴	8滴	5滴(a)組	5滴(b)組
實驗照片
結果與比較	黃綠色沉澱	綠色沉澱	沒銀鏡，只有黃綠色沉澱物	有銀鏡
漂白水體積	4滴(a組)	3滴(a組)	2滴(a組)	4滴時，不論a組或b組，皆有銀鏡反應。平均後實驗三為最佳結果，為加入3到4滴的漂白水。
實驗照片
結果與比較	有銀鏡	有銀鏡	有銀鏡

由實驗結果可得結論：當1毫升正丙醇加入3到4滴的漂白水時，可經由多侖試劑觀察到清楚的銀鏡反應，實驗反應性效果最好。

n  討論與結論

一、本研究設計與傳統實驗兩者在使用化學藥品及教學比較如下表：

二、從上述實驗中我們可發現，當過錳酸根或二鉻酸根被替換成漂白水（內含次氯酸根）時，其因氧化能力的高低，故可成功取代原實驗的設計方法，並且符合以下Paul Anastas和John C Warner提出的符合綠色化學原則：

1.   使用更安全的溶劑和反應條件。

2.   提高能源效率。

3.   全程分析並防止污染。

4.   使事故的可能性降到最低。

n  安全注意及廢棄物處理

l   實驗後，反應所產生的廢棄物，依規定回收處理。

n  參考文獻

1.          McMurry著；方松傳、方偉平、王健行、洪培元、陳連輝、陳銘田、劉世琳譯。有機化學(全)。台北市：高立圖書，民84年。

2.          Solomons著；廖彥智、蔣嘉渝、陳永芳、彭立祥、周秀玉、何姣青、疏偉傑編譯。有機化學(下)。台北市：高立圖書，民89年。

3.          馮松林編著。化學實驗總匯，實驗14；酸鹼滴定。臺中市：詮達文教，2010年。

綠色化學:多元選修課程與綠色化學小論文設計

周芳妃¹、詹莉芬²、蕭琬莉

臺北市立第一女子高級中學

ffchou@gapps.fg.tp.edu.tw¹

lfchan@gapps.fg.tp.edu.tw²

 

• 簡介

北一女中從民國99年課綱開始，就開設特色課程高一選修課程，化學科當時就開始投入選修課程的設計。多年來以探究實作的方式發展了很多種不同的教案，並發展出多元形式的成果發表活動融入各種活動。隨著2014年教育部第一屆全國綠色化學創意競賽的設立，北一女化學科就將啟發學生發展科學創造力與指導學生進行綠色化學小論文設計融合成全新的高一選修課程，並從2016年（105學年度）開始推出「綠色化學百寶變與創意小論文設計」的高一跨班選修課程。每班30人的一學期課程，本課程一年四班共收了120位高一選修課學生，此一年人數超過本校高一全校選修學生人數的八分之一。推出之後，這門課程廣受本校學生青睞，幾乎班班第一志願滿班。2018年(107學年度)教育部擴大辦理綠色化學創意競賽活動，本校在該學期的兩個高一選修班級60位學生中，以1~2人為一組進行小論文設計活動，總共有20多件創意設計書完成報名參賽，後來共有5件入圍全國複賽，而且最後兩件榮獲全國佳作。 由於這一年北一女學生參賽入圍複賽的作品多達5件，因此本校也榮獲教育部頒發的第一屆綠色化學創意競賽學校獎，化學科全體老師們出席受獎(圖1)。

  「綠色化學百寶變與創意小論文設計」這門課程也提供課程英文名稱：Diverse gallery of green-chemistry experiments & creative essay design，用以印製於學生成績單上。一學期每周2小時的選修課程涵蓋：認識科學活動、綠色化學創意小論文設計活動、基礎實驗操作與常用分析方法、認識化學反應類型、學習歷程檔案製作與成果發表、自評與互評活動等。

 本文將先介紹綠色化學的多元選修課程內容，說明教師如何在多元選修課程中引導同學進行綠色化學創意論文的設計，再分享數件榮獲全國獎項的作品的教師指導心得。本次期盼透過北一女化學科邁入108課綱多元選修課程分享，萌發更多同好願意將綠色化學融入課程，教師們也彼此切磋，從校園中培育綠色化學小尖兵，透過參加教育部辦理綠色化學創意競賽的平台，使綠色化學教育更加普遍，達到綠色化學永續經營的目標。

圖1、107學年度北一女化學科高一多元選修學生全力投入教育部綠色化學創意競賽活動

• 簡介多元選修課程–綠色化學百寶變與創意小論文設計

一、教學內容與進度

    表一是108年度第二學期北一女中化學科高一多元選修課程教學進度表，簡介如下：

(一)認識科學活動

   開學第一週老師先安排小型實作活動(練習劃火柴)、學生自我介紹與幹部選拔，達成跨班分組和相見歡活動，接著介紹「教育部綠色化學教育網」，也介紹數件歷屆創意競賽得獎作品。

(二)綠色化學創意小論文設計活動

   本活動的課程編碼為1-1到1-5(表一)，以環保署化學局出版品為綠色化學十二原則課本(圖2)。有三週使用電腦課程，借學校電腦教室或電腦推車(圖3)。另兩週是校外教學，前往台北市太原路逛街，認識鄰近社區資源，幫助學生認識實驗預算估價。使用電腦課程的教學原則如下：

1.課程1-1：先請學生從「教育部綠色化學教育網」閱讀競賽簡章，模仿填寫報名表。接著分組討論找題目，老師可依據學生們的討論提供關鍵字。NABC法則（Need, Approach, Benefits, Competition）是一套科學產品分析法，也適合用為撰寫實驗簡介的訓練方式。各組簡介格式需列出NABC法則，在課堂中完成並繳交150~200字的創意小論文簡介。

2.課程1-2：老師介紹文獻探討方法，請各小組配合自己小組主題找出三個相關資料網址與參考圖案，上台分組分享，並在課堂中完成並繳交簡介與參考資料。

3.課程1-3：老師請各小組考量「人、事、地、物、時間、預算」原則，各小組配合自己小組主題，擬出可行性的研究方法設計，上台分組分享，並在課堂中完成並繳交創意設計書。

表一：108學年度第2學期北一女中化學科高一多元選修課程教學進度表                 

週次	月	日	「綠色化學百寶變與創意小論文設計」課程內容	備註
一	2	24	準備週
二	3	2	認識科學活動；相見歡與分組選幹部	介紹全國活動
三	3	9	●(1-1)綠色化學創意小論文設計— 介紹創意小論文設計	綠色化學實驗設計
四	3	16	◎(2-1)基礎實驗技能課程—七彩食鹽水	基礎操作與比重概念
五	3	23	●(1-2)綠色化學創意小論文設計— 創意小論文設計資料收集與初步設計	綠色化學實驗設計
六	3	30	3/30-31第一次月考 4/2-4春假
→自由報名：全國綠色化學創意競賽、全國科學探究活動、旺宏科學獎、 思源科學創意競賽、居禮夫人高中化學營…
七	4	6	●(1-3)綠色化學創意小論文設計— 創意小論文設計規劃	綠色化學實驗設計
八	4	13	專題演講	充實課程
九	4	20	▉(1-4)綠色化學創意小論文設計—校外教學 北一女中鄰近社區資源試藥與器材認識	基礎實驗與 綠色化學實驗設計
十	4	27	▉(1-5)綠色化學創意小論文設計—校外教學 北一女中鄰近社區資源與實驗設計的預算估價	基礎實驗與 綠色化學實驗設計
十一	5	4	◎(2-2)基礎實驗技能課程—小綠綠晶體與藍印術	基礎操作與容量分析法
十二	5	11	◎(2-3)基礎實驗技能課程—溶液配製與滴定技術	基礎操作與容量分析法
十三	5	18	◎認識化學闖關活動：化學貼貼樂 5/20-21第二次月考	基礎實驗與 綠色化學實驗設計
十四	5	25	◎(3-1)綠色化學百寶箱—七彩魔術師	酸鹼指示劑與中和反應
十五	6	1	◎(3-2)綠色化學百寶箱—彩幻珠實驗	吸水高分子應用
十六	6	8	◎(3-3)綠色化學百寶箱—花裙子實驗	認識化學反應類型
十七	6	15	◎(3-4)綠色化學百寶箱—彩幻珠與花裙子應用	認識化學反應類型
十八	6	22	●(1-6)綠色化學創意小論文設計— 創意小論文設計學習歷程檔案製作	基礎實驗與 綠色化學實驗執行
十九	6	29	●(1-7)綠色化學創意小論文設計— 學習歷程檔案Show、自評與互評活動	基礎實驗與 綠色化學實驗執行
二十	7	6	全校特色課程成發	成果發表
二十一	7	13	7/13期末考 (7/14休業式)

 

圖2、課程初期先導讀環保署的出版品以介紹綠色化學概論

圖3、使用電腦教室或是申請電腦推車(24台)進行綠色化學實驗設計的創意發想

(三)基礎實驗操作與認識化學反應類型

   為了使學生具有適當的實驗實作基礎，安排六~八週的基礎實驗操作課程。採用減廢減量的實驗裝置，也包含化學學科中心推廣的化學百寶箱(圖4)。教案設計盡量使用可稀釋排放的化學品，也儘量使用正課實驗課留存的剩液，減少校內實驗廢棄液的堆存。課程中教案在台灣化學教育電子期刊中皆可找到，平時將實驗器材與試劑分案整理成教具箱，補充藥品隨時就可使用。每次實作課都會先採行討論探究的活動，包含各組分工進行實驗原理介紹與說明實驗安全注意事項。除此之外，每學期由學校提供經費可辦理一場專題演講，可以邀請綠色化學專家為同學們介紹化學品安全，也達成典範學習的範例(圖5)。

圖4、進行減廢減量實驗的器材和設備：化學百寶箱、滴瓶、天秤、24孔盤與小試管

圖5、繆慧娟研究員進行專題演講以及每次實作課都會先採行討論探究的活動

二、學習歷程檔案製作與成果發表

   因應108課綱學生在每學期期末可上傳學習歷程檔案，也配合全校選修課程聯合成果發表活動，因此本課程調整期末兩週課程為兩階段，也要借電腦推車或請學生自備電腦：

(一)第一階段：在課堂中先讓同學利用上課時間好好整理資料，而且可隨時和老師討論如何製作學習歷程檔案。學生將各組的綠色化學創意小論文設計內容、基礎實驗操作個人學習單與實驗成果紀錄照片進行排版整理，製作出個人學習歷程檔案製作。

(二)第二階段：隔週先在課堂中讓同學準備分組口頭報告內容，也可進行畫海報或製作PPT活動。剩下一半上課時間就進行每組3分鐘的成果發表口頭報告(包含海報或PPT秀)。下課前每組繳交自評與互評表(圖6與圖7)，老師從中統計選出本班代表，將參加全校成發。班級內成果發表或是全校成果發表的海報，都是化學實驗室外牆常態海報展示內容(圖8)。

圖6、自評與互評活動的評分表 

圖7、海報成發活動的準備

圖8、校內海報成果發表活動與化學實驗室外牆的常態海報展示

 

• 協助學生建立完整的學習歷程檔案

    108課綱精神，為達「成就每一個孩子適性揚才、終身學習」願景，以學習歷程檔案取代現行備審資料在重質不重量的原則下，避免社經落差造成的影響，以學生在學的課程表現為基準，豐富個人的學習成果與多元表現。因此，我們在學期末的最後兩週安排「建立學習歷程檔案」，讓學生於課堂間直接電腦上機整理其一學期的「各主題之作業學習單」，並引導學生重新審視各項指標，包括：

(一)一份完整「學習歷程檔案」應呈現的「人、事、時、地、物」。

(二)學習知識呈現的正確性，科學紀錄的完整性。

(三)搭配照片記錄，附上簡要的文字說明。

(四)課程的挑戰與收穫，心得與省思。

    此外，學生整理「學習歷程檔案」也正是一種「螺旋式學習」，學生直接在課堂間同時可與老師或同儕討論學習單的內容、文字呈現，釐清模糊或未確定之知識，整合一學期所學並審視自己的學習成果，同時學習如何在有限的時間內有效率地完成資料彙整。在學生完成自己的「學習歷程檔案」後，每位學生上台發表一學期課程的「1分鐘心得」，提供同儕互動互相學習及教師課程修正之依據，學生分享的重點歸納包括：

(一)綠色化學創意小論文設計：尋找探究主題最具挑戰，萬事起頭難。

(二) 校外教學–北一女中鄰近社區資源試藥與器材認識：最具特色，看到校園外的實驗室。

(三)基礎實驗技能課程：國中時期沒有接觸很多化學實驗，很珍惜課程實作安排，興奮。

(四)學習歷程檔案製作：可以在老師的指導下，正確、安心、有效率於課堂間完成，感動。

•  歷屆參加全國綠色化學創意競賽獲獎指導心得

   帶領學生學習參加綠色化學創意競賽活動，是在實驗器材、藥品安排及安全考慮上最沒負擔的教學活動。學生除了學習化學之外，也經由學習綠色化學十二項原則與進行創意小論文設計活動而學會科學素養。老師指導分組作品的原則：凡事能簡單操作最好，低毒性最好、省藥品最好、免加熱最好、無強酸強鹼最好、回收再利用最好……，都是很好的小論文主題。在這樣快樂的目標，陪伴學生探究、設計實驗的過程中，就是對「綠色化學」、「關心環境」最好的情境教育，學生從「發現問題」、「搜尋資料」、「比對綠色化學12原則」等過程中，學會落實科學運用，解決問題策略，做中學的成長，比起紙上談兵更容易將知識類化為他們的能力。

   指導老師的付出，也是幫助自己得到更多教學能量與科展創作靈感。例如本校在歷屆全國獲獎作品中，展現勒沙特列原理的替代實驗找到漂亮的亞鈷離子的呈色條件；找尋適當比例混合的磷酸與鹽酸成功替代酯化反應傳統使用的危險濃硫酸；同學自己找到老師從沒聽過的「硼砂珠」而改良成焰色鑑定離子的實驗；想到過期麵包的多孔特性而用國中學習的乾餾方式做出有效的濾水材料。北一女「綠色化學百寶變與創意小論文設計」這門課程培養出很多綠色化學小尖兵，其中不少同學也加入北一女化學實驗社，帶領有志一同的社員們，每年一起陪伴老師們參與環保署化學局或相關大學專案的綠色化學推廣活動(圖9)，把綠色化學的精神傳遞給更多人認識。

圖9、代表綠色化學12原則的12位北一女同學擔任環保署活動志工，與化學局謝燕儒局長現場實作同樂，也與環保署蔡鴻德副署長合照紀念。

 

• 結語

   套句流行用語，陪伴學生參與綠色化學創意競賽，是個「CP值」相當高的教學活動，值得推廣鼓勵學生參與。教育系統拔尖築地的人才培育工作樣樣不可缺少，在此非常感謝教育部從2014年開始大力辦理全國高中生綠色化學創意競賽，每兩年一次徵稿方式，透過鼓勵綠色化學科學研發活動，實質幫助到全國城鄉各地不同學校的高中生，也大大協助第一線的科學教師有落實科學教育紮根與推廣工作的重要平台。

綠色化學:植物色素分離與鑑定

洪敬明^1,*、徐碩志²

無界塾實驗教育機構¹

臺北市立中崙高級中學²

*kusoer1017@hotmail.com

• 簡介

萃取是高中化學所提及的一種混合物分離技術。過去教師在教萃取時常常以「從碘液中萃取碘分子」的實驗為例，跟同學介紹萃取的原理。然而，這個實驗涉及了，的平衡反應，對於高一同學較為困難；加上實驗後產生的有毒碘廢液需要以硫代硫酸鈉()或氫氧化鈉()處理後，方可以大量清水稀釋後排放。

圖1：碘萃取實驗(左)與植物色素分離實驗(右)的成品比較圖

本教案以生活中常見的植物－鴨跖草為主角，透過淺顯易懂的萃取原理，有效分離植物中的葉綠素與花青素，藉由明顯的顏色變化，讓學生可以理解天然色素的組成與分離的技巧。本實驗當中，非極性層內的混合物，主要是葉綠素與葉黃素，可利用色層分析法進行分離；而極性層中的產物主要是花青素，可作為酸鹼指示劑。

 

圖2：紫竹梅(鴨跖草科)(鄒語騏 攝)

花青素與葉綠素分離實驗的成品非常美麗，可有效吸引學生的目光，提升探究化學的興趣；實驗所需的器材簡易、藥品安全，且容易操作，方便教師準備課程。此主題涵蓋生物與化學，生物可朝植物微觀結構和光合色素功能發展，化學則可討論混合物分離時的交互作用力與動態過程；延伸的建議課程涵蓋了物質與能量、系統與尺度、構造與功能、改變與功能和交互作用等自然領域的跨科概念，可作為跨科課程的主題。本實驗採用天然植物取代有毒的碘化物的使用，實驗後的產物可繼續做為其他實驗使用；極性層的葉綠素與極性層的花青素皆可被陽光自然降解，減少產生廢棄物，符合綠色化學原則。

圖3：鴨跖草下表皮的顯微影像，葉綠體中的葉綠素(左)與液胞中的花青素(右)

• 教學目標

教師能根據教學需求進行數個教學活動，實驗可連結高中化學中的數個主題(混合物分離、物質鑑定原理、指示劑、極性、理想溶液)，也可以訓練學生進行探究與實作活動時的基本技能(問題拆解、資料查詢、建立實驗表格、排序、實驗操作、邏輯判斷等)。

圖4：學生根據自己所建立的物質互溶表排列各溶劑之極性大小

• 藥品與器材

一、器材：

7mL樣品瓶、塑膠滴管、濾紙、抽濾設備、3in1驗鈔筆(白光、紫光、紅光雷射)、咖啡攪拌匙。

二、藥品：

水、乙醇(95%)、丙酮、乙酸乙酯、石油醚(可用正己烷或去漬油代替)、檸檬酸(可用固體或1M溶液)、碳酸鈉(可用固體或1M溶液)。

• 實驗步驟

一、   葉綠素與花青素分離：

1.             取約5平方公分的鴨跖草置於研缽中，加入3毫升的溶劑(酒精或水)後研磨搗爛。

圖5：取鴨跖草加入溶劑後搗爛

2.             組裝濾瓶與抽濾漏斗，用橡皮管連接抽濾瓶與水幫浦，進行減壓抽濾。

 

圖6：圖左植物色素的減壓過濾，圖右植物殘渣上出現色素分離的現象

3.             以滴管吸取所有濾液，移至7毫升的樣品瓶中。

4.             於樣品瓶中加入3毫升的石油醚後劇烈搖晃。

圖7：加石油醚至2/3滿後充分搖晃即完成萃取

二、  未知物鑑定：如何確定分離出來的物質真的含葉綠素與花青素呢？

(一) 花青素鑑定：酸鹼反應

1.             拿出以水做溶劑的實驗樣品瓶，以滴管吸取樣品瓶下層的濾液，平均分裝置A, B, C三個樣品瓶中；於A樣品瓶中加入一小匙的固體檸檬酸，B樣品瓶加入一小匙的固體碳酸鈉。觀察並比較A, B, C三瓶溶液的顏色的差異。

2.             將A瓶溶液倒入B樣本瓶中，觀察樣本瓶內的變化。

圖8：不同酸鹼性下，水層萃取液的顏色的不同

(二) 葉綠素鑑定：螢光反應

1.             拿出以酒精做溶劑的實驗樣品瓶，以白光LED(可用手機閃光燈代替)或3in1驗鈔筆中的紫光或照射葉綠素層，可於90度處觀察到葉綠素吸收短波長輻射時所放出的紅色螢光。

 

圖9：以白光LED照射(左)以紫光LED照射(右)

2.             若有紫光雷射筆(波長：405 nm)，可從樣品瓶底部照射，觀察溶液變化。

圖10：以紫光雷射照射酒精萃取液，可看到花青素的白色螢光與葉綠素的紅色螢光

(眼睛不可直視雷射)

• 實驗技巧與建議

3.             萃取後下層可加入水(鹽水)增加極性，加強分離效果。

 

圖11：不同條件下萃取產物的顯色，左邊為水濾液，右邊三個則為酒精濾液

4.             光合色素易因照光而降解退色，應避光保存。

5.             濾液不可過濃，成品顏色才會鮮豔漂亮。

6.             若不過濾也可透過加入鹽水調整下層密度，使得不溶的雜質因比重介於鹽水與石油醚之間，即可使其自然聚集於兩層之間。

圖12：透過加水改變下層密度使得雜質聚集於水層與油層中間

7.             可透過劇烈搖晃樣品瓶，使兩層暫時混合，顯現出分離前的顏色(黃褐)，讓同學能直觀理解分離前之所以為黃褐色，是因為混合了綠色與紫色的色素。(傳統碘萃取無法達到此效果)

圖13：劇烈搖晃使上下層暫時混合可看出混合時呈現黃色

• 教學應用

本教案完整的教學流程包含以下五個階段：

(1)     連接先備知識：我們學過什麼好方法能解決現在的問題？

(2)     建立互溶表：如何找出物質之間潛在的規律並有效紀錄？

(3)     植物色素分離：實驗結果是否符合我們本來所預期的呢？

(4)     未知物鑑定：這些紫色的東西就一定是花青素嗎？

(5)     延伸活動：分離出來的葉綠素與花青素還能做什麼？

本文章為了突顯重點實驗而採取去脈絡化的方式呈現，實際上各個活動之間是承先啟後的關係，教師可視教學時數與教學需求而參考與調整。

一、  連接先備知識：我們學過什麼好方法能解決現在的問題？

(一)   從生活經驗切入主題：介紹鴨跖草與採集校園內紫色葉子的植物。

圖14：同學選用校園中的紫蘇葉來進行實驗

(二)  巨觀到微觀：觀察鴨跖草下表皮細胞中的葉綠素與花青素分布狀況。

圖15：學生以折撕法製作鴨跖草下表皮樣品與觀察的側拍照

(三)  驅動問題：請同學思考如何將葉綠素與花青素分離？

(四)  複習國中混合物分離：幫同學們達到相同的起點能力。

圖16：同學分享自己過去學過的混合物分離方法

(五)  文獻比對：根據國中所學查詢待分物的性質判斷適合的方法。

(108國小：溶解、磁性)(108國中：結晶、過濾、濾紙層析)

(六)萃取原理介紹：介紹高中新學的混合物分離方法並連接後續實驗。

(108高中：蒸餾、萃取、薄膜層析)

(七)  老師引導需學生將「如何將花青素葉綠素分離」拆解成「花青素和葉綠素與各分離技術有關的性質為何」這類可與文獻比較的問題。

(八)  教師提供「葉綠素和花青素與混合物分離方法相關的性質」，讓學生判斷過去所學的分離方式，何者較適合用來分離葉綠素與花青素。

下圖為學生歸納出的可能分離方式：

圖17：學生透過教師所提供的物質資料提出可能的分離方式

(九) 教師說明高中階段新學的分離方法−萃取，並指出萃取需要有兩不互溶的溶劑，作為後續活動的驅動問題。

※一般所稱的萃取常泛指利用溶劑於(1)固體中瀝取可溶性成分或於(2)不互溶溶劑之中，提取特定成分，此處萃取指的是後者。

二、   建立互溶表：如何找出物質間潛在的規律並有效紀錄？

(一)   驅動問題：那些溶劑可用於萃取(不互溶的兩溶劑)？

(二)   實驗藥品：水、乙醇、丙酮、石油醚(可選用正己烷或去漬油)、乙酸乙酯(示範用)

(三)   實驗器材：

1.             公用器材：250 mL燒杯*4、滴管*4

2.             小組器材：50 mL燒杯*4、滴管*4、7 mL樣品瓶*6

(四) 實驗介紹：

1.             目標：

■找出哪些溶劑彼此不互溶

■學習到同類互溶(親水性、極性)的概念

2.             方法：於公共區取用溶劑並於小組進行混合實驗

3.             示範：以水與乙酸乙酯示範混合溶液與何謂「不互溶」與如何紀錄結果

4.             提醒：

■同學需先想如何繪製表格紀錄實驗結果

■提醒同學若有觀察到互溶以外的表現(吸放熱)可記錄下來

5.             基於同類互溶並根據結果排出四溶劑對水的溶解度

(假設各溶劑對水溶解度有遞移律)

(五) 總結實驗結果：

 

圖18：不同溶劑混合後的現象(左)與混合結果歸納表格(右)

1.             根據互溶表結果可選用

(1)       水+石油醚

(2)       酒精+石油醚

2.             親水性：水>乙醇>丙酮>乙酸乙酯>石油醚

※ 溶解度與極性、碳鏈長度、氫鍵等因素有關

3.             深化學習：

　　本活動所觀察到之現象需用到高三範圍的極性、分子間作用力、理想溶液等概念加以解釋，教師可視學生狀況補充，或僅提及高三化學才會解釋，使學生對於未來學習保有期待。

三、                植物色素分離：實驗結果是否符合我們本來所預期的呢？

(一)    目標：透過實作將葉綠素與花青素分離

(二)   學習內容：

1.          操作瀝取、過濾、萃取與層析等混合物分離技術

2.          透過觀察巨觀的顏色變化去理解微觀下物質被分離

3.          根據同類互溶解釋不同溶劑所造成的效果

(三)   教師引導：為什麼用水作為溶劑時，葉綠素的含量很少呢？

四、                未知物鑑定：這些紫色的東西就一定是花青素嗎？

(一)    驅動問題：如何確定分離出來的物質真的含葉綠素與花青素呢？

                  利用葉綠素與花青素的物質特性。

(二)   物質特性：

	葉綠素	花青素
顏色	綠	紫
溶解傾向	脂溶性	水溶性
關鍵特性 (其他物質較少有)	吸收短波長光時會放出紅色螢光	可作為酸鹼指示劑

 

(三) 教師引導：從花青素的顏色連接學生學過的紫色高麗菜

五、 延伸活動：分離出來的葉綠素與花青素還能做什麼？

(一)     色層分析^[1]：脂溶性色素分離

1.             在分離出葉綠素與花青素之後，我們可以進一步的問同學分離出來的色素是否為純物質，進而帶到另一種能更精細的分離物質的方法－層析。

2.             除前面實驗步驟中所提到濾紙上的色素會自然分層外，教師也可用分離出的葉綠素或花青素進行色層分析，詳細作法可參考選修生物中的植物光合色素分離部分。

3.             可以使用前面建立互溶表時的廢液作為沖提液，或讓學生自行嘗試不同比例。

 

圖19：過濾用的濾紙花上的美麗色層(可觀察重疊處為黃色)(左)、脂溶性色素的層析圖(右)

(二)    酸鹼反應：天然指示劑
我們的課程從花青素的指示劑特性切入，學習了指示劑的原理並進行一系列與指示劑有關的實驗。下圖為可延伸的彩虹試管^[2]與酸鹼鑑定實驗(檢驗鹽酸、檸檬酸、氫氧化鈉與碳酸鈉，日後有機會再寫專文分享)實驗照片：

 

圖20：彩虹試管(左)、以iPad輔助進行酸鹼鑑定實驗(右)

(三)   校園植物色素採集：所學即所用

老師可以讓學生自由採集校園內的有色植物進行色素萃取，並比較其差異。一般校園內找的到且富含花青素的葉子有紫色地瓜葉、紫色酢醬草等植物。也可以比較看看紫色葉片與綠色葉片萃取後的顏色差異。

圖21：不同植物的萃取結果

(四) 光譜分析^[3]：進階物質鑑定法

可使用光源–樣品–分光器–攝影機架設簡易光譜量測系統，分析花青素的光譜吸收波長分布與實際顏色之間的關聯。

(此活動的先備課程包含了比爾定律、視光學、基礎光譜學、固態光譜量測)

圖22：學生架設簡易光譜量測系統測得兩種色素的吸收光譜

• 原理與概念

一、                葉綠素特性^[4,5]：

圖23：葉綠素的化學主結構(參考資料6)

吸收光能的葉綠素是地球上最多的生物色素，易溶於油脂內；植物行光合作用時固定二氧化碳的「核酮糖二磷酸縮化酶」(Rubisco)，是地球上最多的酵素；最多的天然有機化合物是植物的纖維素，它由光合作用所合成的葡萄糖聚合而成。葉綠素是不穩定的分子，植物每天都要合成新的，而類胡蘿蔔素則穩定多了。到了秋天，許多植物的葉片機能逐漸停止，無法補充喪失的葉綠素，因此綠色漸漸減少，類胡蘿蔔素的顏色就顯現出來了。

1883年，德國的植物學家安格曼(Theodor W. Engelmann)的實驗結果指出植物主要利用紅光與藍光進行光合作用。後來科學家陸續發現與光合作用相關的色素，在植物中最重要的是葉綠素a、葉綠素b與類胡蘿蔔素，而這三者的吸收光譜，也呼應了上述實驗的結果。

圖24：光合色素的吸收光譜(參考資料5)

在化學的定義上，能夠吸收可見光的物質稱為色素。色素不會吸收可見光中的所有顏色的光，光合作用的色素亦然。當白光照射到色素時，沒有受到色素吸收的光，會反射或穿過色素，讓色素呈現出該波長的顏色。而色素分子會吸收哪些光，和分子所具有的電子軌域有關。

光合作用色素分子(也包括其他色素)有各種不同的電子軌域，每個軌域中具有的能量不同，像階梯一樣是不連續分佈的，高低的差異主要是由組成分子的原子以及分子的結構所決定。葉綠素呈現綠色主要是由於含有鎂，類胡蘿蔔素的顏色主要是由共軛雙鍵的數量所決定的。

圖25：–胡蘿蔔素的分子結構(具有長共軛系統)(參考資料7)

根據不相容原理與遞建原理，每個軌域中能容納的電子數量有限，而電子會先分佈於低階(能量較低)的軌域中，再依次往上填。在沒有受到光照的情況下，色素分子的電子處於能量最低的狀態，稱為基態(Ground state)。當適當波長的光照射到色素分子時，電子就會些接收光的能量，從基態軌域跳躍到能量比較高的軌域，此時的電子處於激發態(Excited state)。

在激發態軌域上的電子並不穩定，很快就會降回到基態軌域(10億分之一秒內)，這時電子當初吸收的能量便以熱能或振動的方式釋放出來，或者是放出光，這種光稱為螢光(Fluorescence)。如果用紫外線照射葉綠素，葉綠素會發出紅色的螢光。

二、                花青素特性^[7,8,9]：

圖26：花青素的化學主結構(參考資料8)

花青素(Anthocyanidin)泛指具有如上圖所示之主結構的物質，是一種水溶性的植物色素，存在於液泡內的細胞液中。花青素不穩定，自然界中花青素多以結合醣苷配基的方式存在，稱為花色苷。花青素與花的顏色、葉變紅等有關，是一種天然的抗氧化劑。

花青素不參與光合作用，但可吸收陽光以減緩光合色素受到過強的陽光照射而分解；此外，花青素的產生也會減緩葉綠素被氧化而變質的速率；同時，花青素也會抑制葉綠素所反射的綠光，使危害植物的昆蟲因不易偽裝，無法躲避天敵的掠食。花青素也能夠調解滲透作用，讓植物在不進行光合作用的情況下，卻能獲得較高濃度的滲透壓。同時花青素也具有保溫的作用，
讓植物在秋冬季節裡仍不畏懼寒冷，依然絢爛開放。

花青素除了能夠妝點植物以及保護植物外，對於人類也有相當大的幫助。花青素結構上的酚基易與過氧化物(自由基常見的前驅物)反應，藉由食用蔬果中或是透過提煉的花青素，可幫助清除體內過多的自由基與有害物質。

不發光的物質之顏色與該物質吸收的顏色有關，例如當白光照射吸收紅光與藍光的物質，則反射出來的光呈現該物質不吸收的綠色。而物質之吸光波長與其微觀的分子結構有直接的關係。圖27標示出花青素在不同pH值下所對應到的結構與顏色。從pH<3使得花青素扮演鹼的腳色與一個氫離子結合而帶正電(圖27中也表示出其共振結構)；在pH為6~7時則無帶電荷；而在pH為8~10時花青素扮演酸的腳色而釋放出一個氫離子而帶負電；在pH為8~10時則釋放出兩個氫離子而帶兩個負電；值得注意的是當pH>11時花青素發生了開環反應，最終分解成圖27左下角的結構，此為不可逆反應。

圖27：花青素結構於不同pH值時的結構與顯色(參考資料8)

三、                同類互溶：同類是什麼？

中學化學之中都會以同類互溶(Like dissolves like)來解釋物質的溶解度，而當同學想知道這邊所說的「同類」指的是物質的性質相似，教師一般會以極性觀點來解釋。然而，從文獻可知在建立互溶表時所使用的四種溶劑之偶極矩(列於上表)，其中可以觀察水與丙酮和水與乙酸乙酯這兩組溶劑，可以看出雖然水與丙酮的偶極矩差距(1.04)大於水與乙酸乙酯的偶極矩差距(0.07)，若單以極性來推論會得出水與乙酸乙酯較相似而可互溶的錯誤結論，顯然溶劑的互溶性並不能單純以極性觀點來解釋。實際上溶劑的溶解度主要受物質的極性、結構、碳鏈長度與作用力種類等多重因素影響，教師可視學生需求加以解釋。

四、                混合物分離：萃取與瀝取

一般所稱的萃取(Extraction)是指將存在於液相混和物系統中的特定化學物質分離到另一個較單純的液相系統中(L(A)⟶L'(A))的分離技術，其原理是透過特定化學物質與溶劑間溶解度差異，將它分離出來的化工單元操作程序(Unit operation process)。

順帶一提，大多數人會把萃取(Extraction)與瀝取(Leaching)搞混，所謂的瀝取是指存在於固相混和物系統中的特定化學物質分離到較單純的液相系統中(S(A)⟶L(A))，其原理是透過溶劑溶解固相混合物中的特定化學物質，就如同泡茶與泡咖啡的原理一樣，將此特定化學物質由固相分離出來。

五、                未知物鑑定^[10]：鑑定背後的理論基礎是什麼？

(一)   理則學：形式邏輯

1.             核心概念：若P則Q邏輯等價於 非Q則非P 不表示若Q則P。
。

2.             若葉綠素(P)則照射藍紫光會發出紅色螢光(Q)成立，表示若照射藍紫光不會發出紅色螢光者(非Q)則必定不是葉綠素(非P)，並不表示若照射藍紫光後發出紅色螢光者(Q)就一定是葉綠素(P)。

3.             換句話說，若未知物X只符合某已知物K中的少數特徵(Q成立)，並不能明確的斷定該未知物X是否為已知物K(P不一定成立)。但若未知物X不符合某已知物K的某一特徵(非Q)，則此未知物X必定不是該已知物K(非P)。

(二)     貝氏定理：條件機率

1.             核心概念：符合的條件越多，誤判的機率越低。

2.             未知物的特徵與已知物的特徵重疊度越高，則未知物的判斷的準確度越高。

3.             某物質外觀看起來是綠色(特徵1)且為水溶性(特徵2)，並在照射藍紫光時會產生紅色螢光(特徵3)，則此物質很可能為葉綠素。

• 結語

本教案從高中化學的第一單元－混合物分離出發，以鴨跖草為主體透過主題式的課程設計，讓同學進行一連串的科學活動，包含資料查詢、表格建立、實驗操作與結果分析，可為學生後續的科學研究鋪路。此外，本教案包含了化學與生物領域，並有許多的延伸活動可讓同學操作，同時具有廣度與深度。期望本實驗能引發學生對於化學的興趣，並從中學習到科學家處理問的工具與方式，未來不論在任何領域都能對其有所幫助。

因本文章內容涉及不同領域的專業，若有疏漏之處還請大家不吝指點。

• 誌謝

 

圖28：2019年亞洲化學教育年會海報論文獎獲獎合影

感謝廖旭茂老師本次的邀稿與審稿，讓我有機會與大家分享這個教案。鴨跖草色素分離實驗從第一次在2017於新竹女中做出來，到今日成為較完整的教案，一路上受到的幫助太多，在此特別謝謝幾位前輩的指導。

感謝張淳琤老師當時的邀請與王用慈老師的巧手將實驗做出來，謝謝周芳妃老師於2018年基礎科學年會餐敘時對教案所給予的建議，感謝我的好夥伴徐碩志老師與我一起開設選修課「製造彩虹的100種方法」讓這教案能被實踐，謝謝施建輝老師與高貫洲老師的勉勵與指導讓我成長茁壯，使該教案能於2019年拿到亞洲化學教育年會(NICE)海報論文獎並於2019高中基礎科學年會與老師們分享，感謝張佑祥研究員與林俞君組長協助本文校稿。

 

圖29：2019高中基礎科學年會分享照片

• 參考文獻

1.   建中生物。光合色素的色層分析：https://bre.is/eSBbxG8H

2.   楊水平。酸鹼彩虹玻璃管：https://scitechvista.nat.gov.tw/c/sH6U.htm

3.   科學Maker，Facebook社團：https://bre.is/8w5AEa9o

4.   葉綠素，維基百科：https://bre.is/Hv6fakpc

5.   龐中培。光合作用發現外星生命的新指標。科學人2008年、第075期05月號

6.   快樂小藥師。關於葉綠素及葉黃素還有類胡蘿蔔素：https://bre.is/NNQufPrA

7.   胡蘿蔔素，維基百科：https://bre.is/oDsFkU7D

8.   花青素，維基百科：https://bre.is/MwsnuxA5

9.   陳巧芸、李旺龍。植物的彩衣—花青素：https://reurl.cc/Y1WzyD

10. 柯文哲。Understanding Human Behaviors from the Perspective of Science：https://bre.is/KZu7scJE