跨領域的台灣土肉桂探究之旅–化學篇 廖旭茂1, 2,*、陳許玉鈴1 1台中市立大甲高級中等學校 2教育部高中化學學科中心 *nacl880626@hotmail.com n  簡介 數千年前，中國神農氏，嘗百草，解救了千千萬萬黎民眾生，形形色色的植物的根、莖葉、果實，成了華人醫療保健、養生飲食的首選，更進一步發展成獨具特色的中醫。本實驗模組研究肉桂、豆蔻、香草、檸檬、柑橘等具有特殊香氣的芳香植物，與其體內所含的精油理化性質的探究與鑑定1。 肉桂是古老的香料植物，也是長久以來最常用的中藥材之一；特殊的香氣，是五香之一，常用於燉肉提味上；近年來，肉桂皮研磨的粉末多用於風味麵包、甜點與調味咖啡的製作；肉桂在醫藥上可以增強消化功能，幫助排除消化道的積氣，甚至可以降低血糖的功用1。肉桂的氣味與功效主要來自製肉桂精油中的肉桂醛（含有90 %以上），學名為2-丙烯醛，結構中含有烯基與醛基，這兩個官能基在化學上可進行加成、氧化還原反應。本實驗利用自製的電熱式微型蒸餾器2，透過加熱酒精蒸氣，分離出土肉桂葉中的肉桂精油等成分；隨著運用薄層層析TLC鑑定經由中肉桂醛的存在，並檢測其分子不飽和的結構與反應性。肉桂醛因具令人愉悅的天然香氣，並具有殺菌功能，常用於口香糖，冰淇淋，糖果，飲料中。下圖為常見的肉桂。 圖1：由左而右依序為肉桂皮、肉桂粉與土肉桂葉 本單元是學校高二生物化學跨科探究與實作的課程的一部份，會選土肉桂做為題材，起因於2010年前後，筆者參加的一場演講說起，當時中央大學的洪蘭教授在會中分享了一個有關屏東縣新埤國中將肉桂葉變黃金的故事3，這麼一個有溫度、在地的故事深深吸引筆者，跟自然科討論後，列入探究與實作的主題。台灣土肉桂屬於樟科的常綠喬木，跟中國、東南亞的肉桂不同，其肉桂精油分布在土肉桂葉片而不是樹皮，取精油時，不用剝除其樹皮，傷其樹幹，因此適合作為探究的主題。本課程另一部分生物篇將探討抗菌設計的部分課程，有機會待下回再分享。 n  原理與概念 本實驗的設計分為精油的提煉、性質檢測，以及TLC鑑定三個部分，其原理和概念分述如下： 大部分的植物精油是疏水性的，密度也多比水輕，以水蒸氣蒸餾法來提煉法居多，為避免高溫影響精油的結構，也有一些使用溶劑萃取，或CO2超臨界流的方式萃取4；肉桂醛，微溶於水，密度為1.05g/mL，略重於水，可與酒精完全互溶，沸點為248℃。為避免高溫蒸餾，影響結構，先以酒精萃取肉桂葉粉末，並以超音波震盪，破壞細胞壁，促使精油提煉效率提高。下圖為肉桂醛的結構式。 圖2：肉桂醛的結構式 肉桂醛的結構中，有烯基、醛基，若欲檢測烯基，可使用溴水溶液，溴可與烯2-丙烯醛的烯基產生加成性反應，轉為2, 3- 二溴苯丙醛；若欲檢測醛基的存在，實驗室中最方便的可先以KMnO4(aq)溶液的酸性溶液反應，轉變成丙烯酸，而使紫紅色褪色；不過使用高錳酸鉀液來檢驗肉桂醛情況可能有些複雜，高錳酸鉀在酸性環境可與醛基反應，產生無色的亞錳離子與肉桂酸，但也有可能與酒精作用，只是反應速率較慢，此外高酸酸鉀亦有可能與烯基作用，生成二醇類與二氧化錳沉澱。下圖左、右發現第一排最左邊的對照組靜置5分鐘後，發生紫紅色褪色，且有黃褐色沉澱物，判斷為二氧化錳。 圖3：圖左為剛加入試液的顏色，圖右為5分鐘後的顏色，對照組的紫紅色發生褪色 有鑑於此，多侖試液可以用來檢驗醛基，產生銀鏡反應，似乎是比較適合的檢測試劑，下圖為肉桂醛與多侖試液作用。 圖4：左邊孔穴為對照組，右邊是肉桂醛標準液發生銀鏡反應     TLC的鑑定，展開液的選擇是一個大問題，考量點有二，一是從溶劑的極性考量，根據文獻5溶劑的相對極性的大小：醋酸（1.049）>水（0.998）>甲醇（0.762）>乙醇（0.654）>乙酸（0.648）>丙酮（0.355）>氯仿（0.259）>乙酸乙酯（0.228）>乙醚（0.117）>苯（0.111）>四氯化碳（0.052）>正己烷（0.009）。二是方便性，容易取得，三是安全考量，毒性越低的適當。因此選了正己烷與乙酸乙酯。 展開結束後，以殺菌用254nm的紫外光照射事先塗布螢光劑的TLC片，標準肉桂醛溶液會出現紫黑色信號，如果蒸餾液也在相同位置出現信號，則可確認蒸餾液中含有肉桂醛。下圖為紫外光下的肉桂醛信號。 圖5：UVC光下TLC片出現的肉桂醛吸收光的情況 n  器材與藥品 1.      藥品：乾的肉桂葉0.5克、試藥級肉桂醛（>98 %）、乙醇5毫升、0.01 M高錳酸鉀（KMnO4）溶液 (盛裝於10毫升樣本瓶中）、1.0 M硫酸（H2SO4）溶液（盛裝於10毫升樣本瓶中）、0.5M硝酸銀（AgNO3）溶液(盛裝於10毫升樣本瓶中）、乙酸乙酯2毫升、正己烷6毫升。 2.      器材：微型電熱式蒸餾模組、陶瓷孔盤（3ⅹ4）1個、TLC薄層層析片（3 cm × 7 cm）/組、120毫升樣本瓶/組、毛細管（10 cm）2支/組、塑膠滴管（3毫升）3支、強力磁鐵（Φ=5mmⅹ2mm）、L型鍍鋅角鐵。 n  建議實施實施步驟 l 建議實驗活動步驟-1：利用微型蒸餾萃取土肉桂中的精油 1.      事先摘取土肉桂葉，曬乾後（亦可用烘箱60℃低溫烘乾），撕裂成碎片後，以研磨機(或磨豆咖啡機器)打成粉末，備用。下圖為研磨成品。 圖6：研磨成品的肉桂粉及肉桂葉 2.      取自製的電熱式蒸餾瓶2，打開瓶蓋，以刮勺取約0.5公克的肉桂葉粉末，加入瓶中，再加入10毫升的酒精，隨後以玻棒適當攪拌均勻，蓋在瓶蓋，隨後以超音波震盪約5~10分鐘，水溫設定50℃。下圖為震盪過程。 圖7：多組肉桂液試液一起震盪的過程 3.      震盪結束，將微型電熱式蒸餾器組裝好，冷凝管循環水杯中放入少許冰塊與自來水，以冷卻凝結蒸餾出蒸氣。再取一直流電源供應器，將紅、黑鱷魚夾線導線分別連接微型蒸餾器的兩個卡扣（作法如筆者前一篇文章所述，請參見台灣化學教育期刊1），下圖為微型蒸餾與收集瓶的裝置圖。 […]

初探口罩實驗—預防空汙的探究 陳美智1 、謝百淇2 國立中山大學氣膠科學研究中心1 國立中山大學教育研究所及暨國立中山大學氣膠科學研究中心2 mei810237003@gmail.com ■前言 2020是新冠肺炎的一年，全球75.9億人口中，目前得病接近9千萬人，死亡人數接近200萬人，更有多個國家元首得病（BBC NEWS中文，2020；國家高速網路與計算中心，2020）。目前許多場所建議佩戴口罩，主要在於口罩能提供基本的飛沫等防護效果（Cowling et al.,2020）。為讓學生能夠更加體會口罩結構性質與防護效果，本文初步提供與口罩相關的教學活動案例，作為教師課程規劃與設計參考。 ■教學流程 本實驗使用引導探究，培養學生在教師給予的鷹架下，觀察現象發現問題，進而理解解析問題，形成需探討的問題，並提出可驗證的觀點，再透過規劃與研究，擬定研究計畫，建立控制變因形成自變項與依變項，並找到控制變因與操縱變因的方法，在合作學習中收集數據，學習定性或定量分析等的方法以蒐集資料，實驗過程能理解數據分析，以尋找可以解釋的科學原理並與他人的研究發現比較以提高信、效度，再討論修正以建立模型，最後學習如何把結果發表給同學或專家學者，依照證據以推理論證，形成結論以創新應用。以下將提供5個示範設計，教師可依照自己課室的真實情境，提供有脈絡化的教學實驗。教師也可依照介紹的不同活動主題先進行基礎學理的說明，以補充學生先備知識的不足。 ■示範設計活動內容 依照食藥署法令公告內容提及醫用口罩主要可區分為最外層的防水層，主要功能用以阻隔飛沫等；中間層為過濾層，主要藉由不同孔隙的材質對細菌等進行過濾；最內層為吸水層，讓人配戴時能感到舒適（衛服部食藥署，2019）。活動規劃即探索防水層、靜電層、過濾層（利用活性碳）、吸水層以及整體口罩過濾效果。詳細說明如下： （一）活動1—探索防水層 1.      發現問題 教師先示範把藍色墨水滴在口罩的最外層及最內層（圖1、圖2），讓學生觀察有何不同？此時教師可提問口罩的最外層有塗蠟或有薄膜嗎？若有塗臘或有薄膜需要如何檢測？若學生無想法時，教師可展示生活中塗上奈米防撥水劑的物質，如加奈米二氧化矽處理過的砂子在水中聚成一團，為什麼不會散開又不會變濕？（圖3、圖4）。進階可探討的問題，如口罩不同接觸層與水滴接觸角關係等（圖5、圖6）。 2.      規劃與研究 此時學生可依據假設，規劃實驗蒐集數據，如接觸角的研究問題，及如何測量接觸角？不同紙張材料的接觸角有何不同？接觸角與什麼力有相關？內聚力、附著力、表面張力？ 3.      論證與建模 學生經由實作與實驗證明塗上防水劑之後的物質，不同於可吸收水分的材料。小組依據實驗結果進行討論形成解釋，可由蒐集的數據中，找出與口罩外層設計的關聯性。 4.      表達與分享 實驗結束後，學生可嘗試說明實驗結果並補充相關資訊。例如：口罩的最外層並非塗蠟或有薄膜，而是使用一種高分子材料的奈米防水劑。奈米防潑水抗污噴霧可用於布料，防霧眼鏡，防水雨傘，及鞋子玻璃、磁磚、馬桶等。 圖1：墨水滴在最外層  圖2：墨水滴在最內層 圖3：奈米沙          圖4：奈米沙在水中 圖5：水滴在口罩最外層形成的液滴      圖6：接觸角的研究 （二）活動2—探索靜電層 1.      發現問題 教師可先示範把口罩中間層靠近撕碎的衛生紙，讓學生觀察到衛生紙可被吸引，再讓學生預測是否能吸引咖啡渣或碳粉？此舉即讓學生思索口罩的中間層是否帶有靜電？接著教師可先讓學生看熔噴不織布的影片，再提問靜電的大小如何偵測，是帶正電還是負電？靜電為什麼用手觸摸，卻不會消失？教師示範口罩接近靜電偵測器，讓學生觀察LED燈明亮狀態（圖7、8、9、10）。 圖7：場效電晶體及LED燈  圖8：口罩靠近，則LED燈熄滅 圖9：毛皮摩擦過的塑膠棒（或氣球）靠近，則LED燈熄滅  圖10：毛皮靠近，則LED維持亮度或更亮 2.      規劃與研究 引導學生規劃實驗進行靜電驗證，如尋找N或p通道場效電晶體JFET（junction gate field-effect transistor）的功能，及物質帶電的序列，以判定靜電的電性。也可以使用驗電瓶檢驗電性（圖11、12），甚至可探究靜電有多大？ 圖11：驗電瓶檢驗電性  […]