臺灣化學教育

金奈米粒子的微量合成和鑑定

楊水平

國立彰化師範大學化學系

*[email protected]

n   簡介

本實驗係利用檸檬酸鈉（Trisodium citrate）當作還原劑，還原四氯金酸（Tetrachloroauric acid）的金離子（Au³⁺）成為金屬金（Au），檸檬酸鈉也當作穩定劑以分散金奈米粒子（gold nanoparticles），並且應用廷得耳效應、繞射、聚集和光譜分析等來鑑定合成的金奈米粒子，也使用PVP當作穩定劑（Yang, 2013）。本次微量實驗直接使用未用過且乾淨的具有鐵夫龍蓋的樣品瓶和PE滴管。此外，鑑定後剩餘的金奈米粒子溶液裝在樣品瓶內，攜帶自己合成的作品回家永久保存。

n  實驗原理

一、  奈米材料及其特徵

奈米（Nanometer, nm）是表示長度的單位，有時稱為毫微米（mμ），1奈米等於1微米（μm）的1/1000，也就是10^‒9 m。在尺度上，奈米通常用於表示原子或分子的大小，例如：氦原子的直徑約為0.06 nm，核醣體的直徑約為20 nm，最小的細菌直徑約為400 nm，病毒的大小範圍為20-250 nm。奈米也用於指定可見光譜附近的波長，可見光範圍約為380~750 nm。奈米等級的粒子肉眼看不到，光學顯微鏡也無法觀察到，需要藉助於電子顯微鏡才能觀察到。

奈米材料就是指奈米大小的材料，其大小介於1~100 nm之間的微小物質所組成的材料。廣義上，奈米材料是指在三維度中至少有一維度處於奈米尺度或由奈米尺度範圍的物質為基本結構單元所構成的材料的總稱。科學家從這麼小的粒子中，發現到許多有趣和豐富的物理和化學性質。由於具有奈米尺寸的微小物質與宏觀物質會呈現非比尋常的表面效應、小尺寸效應和量子效應，因此奈米材料具有與普通材料的光學、電學、磁學、熱力學、力學和機械等不同的性能。

由於奈米材料的尺寸為奈米級，出現兩項明顯的特徵。其一為表面原子數大增：與相同質量的塊狀材料相比，奈米級材料具有相對較大的表面積，亦即表面積對體積的比例大增。在1947年，第一代電晶體（transistor）的尺寸超過1 cm，常用的microSDHC記憶卡大約為指甲大小，卻有超過500億顆的電晶體在其中。現今電晶體長度不到5 nm，縮小超過約200萬倍。這樣的進展相當於曾經是世界第一高樓的509米高的臺北101大樓縮小到0.25 mm的高度。奈米材料更具化學反應性，並影響其強度或電性，例如：非均相催化反應，金屬奈米顆粒的尺寸減小顯著地增加金屬表面的暴露，有利於奈米顆粒表面的異質化學。

其二為量子效應（Quantum effect），量子化是微觀世界中一個普遍的現象，量化效應不同於巨觀世界中能量是連續的狀況。對奈米材料而言，當材料的尺寸由巨觀縮小至接近於數個原子或分子的大小的層次時，其能量分布由連續轉變為量化（不連續）的狀態，繼而明顯地影響奈米材料的許多性質。量子尺寸效應（Quantum size effect）是由一種稱為限制的現象引起的，並且在10 nm或更小的奈米粒子中更為普遍。奈米材料呈現出量子效應有截然不同的特性，例如：銅等不透明物質變得透明，鋁等穩定的材料被證明是可燃的，像黃金這樣的固體在室溫下會變成液體，矽等絕緣體則成為導體。

不同粒徑的半導體奈米粒子的價電子以照光的方式激發至能量較高的導帶（conduction band）後，該價電子的能量會自發性以光的形式釋放而回到穩定的價帶（valence band）。由於不同粒徑的粒子具有不同的能隙大小，因此可以利用此特性製造出不同的奈米半導體，進而得到它們所釋放出之不同顏色的光。以光學特性為例，當金屬奈米粒子足夠小時，光譜吸收與表面化學有很強的耦合，尺寸在2-10 nm的金屬奈米粒子會表現出離子化的共振效應。黃金是金屬材料中相當著名的成份。若研磨黃金到超微細的顆粒，則黃金色澤便完全消失，紅色隨即呈現出來。金奈米粒子呈現紅色的原因是此奈米粒子吸收可見光（380~750 nm）中的520 nm波長（綠光），而見到其互補色（紅色），並且吸收綠光的能量與金奈米粒子發生作用，使得金奈米粒子表面的自由電子雲（electron cloud）被極化，亦即表面電漿子（surface plasmon）或稱表面電漿極化子（surface plasmon polariton）被極化，隨著光波的頻率而震盪。在此過程中，特定頻率的光與表面電漿子作用而被吸收或散射，這種共振現象通常稱為局域表面等離體共振（localized surface plasmon resonace），如圖1所示。局域表面等離子體共振是限制表面等離體的尺寸與用於激發等離子體的光波長相當或更小的奈米顆粒的共振結果。當一顆球形金屬奈米粒子被光照射時，振盪電場（electric field）導致傳導電子相干振盪。當電子雲相對於其原始位置發生位移時，電子和原子核之間的庫侖引力會產生恢復力。

圖1：局部表面電漿子共振的示意圖

（圖片來源：Localized surface plasmon, https://en.wikipedia.org/wiki/Localized_surface_plasmon）

二、  金奈米粒子的合成

本實驗用檸檬酸鈉當作還原劑，在加熱的條件下，還原四氯金酸的金離子成為金奈米粒子，其簡單的反應如式[1]所示，經文獻搜尋，詳細的反應式有多樣，如式[2]、[3]或[4]所示。

HAuCl₄(aq) + Na₃C₆H₅O₇(aq) → Au(s)    [1]

（四氯金酸）  （還原劑）   （金奈米粒子）

6HAuCl₄(aq) + Na₃C₆H₅O₇(aq) + 5H₂O(l) →

6Au(s) + 6CO₂(g) + 21HCl(aq) + 3NaCl(aq)    [2]

4HAuCl₄(aq) + 3Na₃C₆H₅O₇(aq) + 3H₂O(l) →

4Au(s) + 6CO₂(g) + 3C₄H₆O₄(aq) + 7HCl(aq) + 9NaCl (aq)    [3]

（C₄H₆O₄ , Succinic acid, 琥珀酸）

2HAuCl₄(aq) + 3Na₃C₆H₅O₇(aq) →

2Au(s) +3CO₂(g) + NaC₅H₅O₅(aq) + 2C₅H₆O₅(aq) + 8NaCl (aq)    [4]

（C₅H₆O₅ ,α-Ketoglutaric acid or Acetonedicarboxylic acid, α-酮戊二酸或丙酮二羧酸）

合成大小均一的金奈米粒子的條件要求相對高，所有實驗器皿必須以王水浸潤洗淨而且必須完全被沖洗乾淨不得殘留。配製藥品需要使用超純水（電阻值大於15 MΩ）。在合成的過程中，需要持續均勻加熱並攪拌以使粒徑均一。為克服這些困難。本實驗以微量實驗設計，直接使用未用過的小樣品瓶（含鐵夫龍蓋）和PE滴管，不必清洗。此外，實驗畢裝在小樣品瓶內未用完的金奈米粒子溶液，學生可以帶回家永久保存。

三、  金奈米粒子的鑑定

(一)  廷得耳效應（Tyndall effect）

當一束光線透過膠體（colloid），如金奈米粒子溶液，從入射光的垂直方向可以觀察到膠體裡出現的一條明亮的光束，這種光的散射現象稱為廷得耳效應（Tyndall effect）。在光的傳播過程中，光線照射到粒子時，若粒子的尺寸大於入射光的波長，則光會發生反射，如圖2的「反射」示意圖所示；若粒子的尺寸小於或等於入射光的波長，則光會發生的散射，如圖2的「散射」示意圖所示。

圖2：光照射到物體的傳播方式：穿透、反射、折射、繞射、吸收及散射的示意圖

由於膠體粒子大小在溶液中介溶質粒子與懸浮液粒子之間，其大小在1~1000 nm，可見光波長（380~750 nm）落在膠體的粒徑之間，因此當可見光透過膠體或溶膠時會產生明顯的散射，這時觀察到的是光波環繞微粒而且向其四周放射的光，散射光的強度隨分散體系中粒子濃度增加而增強。由於真溶液（true solution）分子或離子更小，導致散射光的強度隨散射粒子體積的減小而明顯減弱，因此真溶液對光的散射作用很微弱，光幾乎直接穿透，如圖2的「穿透」示意圖所示。藉由廷得耳效應來區分真溶液或膠體溶液，使用雷射筆的紅光照射金奈米粒子溶液和四氯金酸溶液，可以檢查此二溶液是否為膠體溶液，如圖3所示。

圖3：金奈米粒子溶液（左瓶）有廷得耳效應，而四氯金酸溶液（右瓶）則無

(二)  繞射（Diffraction）

繞射（Diffraction）是指電磁波遇到障礙物或開口時發生不同程度的彎散傳播，形成幾何陰影區域的干涉或彎曲，如圖二的「繞射」示意圖所示。若一個障礙物置放在光源和觀察屏之間，則於觀察屏上會有光亮區域與陰晦區域出現，而且這些區域的邊界並不銳利，是一種明暗相間的圖樣，如圖4所示。在一定條件下，不僅水波、光波能夠產生肉眼可見的繞射現象，其他類型的電磁波（例如：X射線和無線電波等）也能夠發生繞射。

圖4：紅色雷射光束穿過小圓孔後投射到觀察屏上的繞射圖案（左），來自雙縫繞射的干涉圖案的計算模型（右）

（圖片來源：Diffraction, https://en.wikipedia.org/wiki/Diffraction.）

在透明玻璃上滴加金奈米粒子溶液，使其乾燥後金奈米粒子形成固體而堆積在玻璃上。利用雷射光照射，在暗室的觀察屏上可觀察到繞射的圓形圖案明顯地放大許多，如圖5左所示。

圖5：雷射光照射到金奈米粒子固體物在觀察屏上呈現較大的圓形圖案（左），而照射到無金奈米粒子固體物則呈現較小的圓形圖案（右）

(三)  聚集（Aggregation）

當顆粒分散時，在連續介質中粒子的尺寸範圍在1~1000 nm之間。超過這尺寸範圍，顆粒可能開始從懸浮液中沉澱出來。奈米材料的尺寸範圍是在膠體顆粒的尺寸範圍內（亦即 < 100 nm），因具有極小尺寸而導致高表面能傾向於聚集（aggregation），從而降低表面能。當物理或化學過程使粒子表面相互接觸而發生粒子‒粒子吸引時，就會發生膠體粒子的聚集。

當加入食鹽到金奈米粒子溶液時，因為食鹽在水中解離的鈉離子與能檸檬酸根發生作用，進而造成此負電荷層遭受破壞，使得溶液中的金奈米粒子發生聚集，以致金奈米粒子顆粒變大而沉澱析出，如圖6所示。

圖6：兩顆圓球狀的金奈米粒子溶液，左側未加食鹽（紅色），右側加入食鹽（黑色）

(四)  穩定（Stabilization）

奈米粒子穩定（stabilization）的定義取決於目標奈米粒子尺寸依賴的特性，該特性被利用並且只能存在有限的時間段，因為所有奈米結構在熱力學和能量上都有的不利因素。奈米粒子通常透過吸附顆粒表面周圍的分散劑來穩定。適當厚度的分散劑層（dispersant layer）的形成對於穩定含有高奈米粒子濃度的懸浮液至關重要。厚的分散劑層會導致顆粒周圍過多的排除體積，而薄的分散劑層會導致顆粒聚集。這兩種效應都會降低懸浮液中奈米粒子的最大濃度。

本實驗使用過量的檸檬酸鈉，適量的檸檬酸鈉當作還原劑，剩餘的檸檬酸鈉含有檸檬酸根當作穩定劑，使金奈米粒子均勻地分散在水溶液中。這是因為檸檬酸鈉在水中解離的檸檬酸根帶負電（有孤電子對），而且金奈米粒子表面的金原子有空軌域，兩者之間在金奈米粒子的表面以路易斯酸鹼相互吸引而包覆一層負電荷層，使得金奈米粒子間容易發生排斥而不易相互吸引，導致形成穩定的粒徑較小的金奈米粒子，如圖7左所示。

圖7：穩定劑與金奈米粒子表面金原子之間的作用，穩定劑為檸檬酸根（左）和PVP（右），上面兩圖為示意圖，僅表示金奈米粒子與穩定劑之間的作用，而不表示金奈米粒子的大小與穩定劑的數量之間的關聯

本實驗也使用聚乙烯吡咯烷酮（Polyvinylpyrrolidone, PVP）當作穩定劑。PVP可用作表面穩定劑、奈米粒子分散劑和還原劑，其作用取決於合成條件。金奈米粒子表面的金原子有空軌域（缺電子），金奈米粒子的表面與PVP的氧原子（有孤電子對），兩者之間在金奈米粒子的表面以路易斯酸鹼相互吸引而包覆一層負電荷層。使用PVP當作穩定劑通常比檸檬酸根的分散效果為佳，因為PVP具有聚乙烯基屬親油性，與水分子有較佳的相斥性而導致金奈米粒子間形成穩定的粒徑更小的金奈米粒子，如圖7右所示。

(五)  可見光光譜分析（Visible Spectroscopic Analysis）

透過紫外‒可見光譜儀（UV-Visible spectrometer），可測得合成金奈米粒子的可見吸收光譜。然後，找到最大吸收度的波長，進而得知合成金奈米粒子直徑大小。光照射到金奈米粒子溶液的傳播方式，如圖2的「吸收」示意圖所示。

藉由文獻資料提供的金奈米粒子不同粒徑大小的最大吸收度波長的光譜（見參考資料3），可以轉化成為最大吸收度波長與其顆粒大小的關係之趨勢線，如圖8所示。根據圖8的趨勢線，金奈米粒子的顆粒越小，其最大吸收度的波長越短。假設合成金奈米粒子最大吸收度的波長為526 nm，可推知其顆粒大小為21.5 nm。抑或，藉由其趨勢線的二元方程式，y = 3E-05x³ + 0.0019x² + 0.0605x + 523.5，若最大吸收度的波長y =526 nm（亦即526 = 3×10^-5x³ + 0.0019x² + 0.0605x + 523.5）時，則可計算而得到其顆粒的大小 x = 21.6 nm。

圖8：金奈米粒子的最大吸收波長與顆粒大小的關係

金奈米粒子的大小是否均一，可藉由其光譜圖的吸收度最大一半的波峰寬度（The peak width at half the absorption maximum, PWHM）來判定，PWHM越小表示奈米粒子的大小越均一。圖9為金奈米粒子溶液的吸收光譜圖，其最大吸收度為0.658，其最大吸收度的一半為0.329（0.658/2），此吸收度與波峰有兩個交點，低波長之處估算值在464 nm，高波長之處實際值在592 nm，高波長與低波長之差即為PWHM，此吸收光譜的PWHM為592 nm – 464 nm = 128 nm。【註：此金奈米粒子溶液的吸收光譜波形並沒有對稱，且在低波長之處的吸收光譜並沒有交點。為找到其PWHM，假設該吸收光譜為對稱的波形。由於最大吸收度波長（528 nm）與高波長之處的交點（592 nm）之間有64 nm的波長距離，因此可估算低波長之處的交點為464 nm（528 nm – 64 nm），如圖9所示。】

圖9：金奈米粒子的吸收光譜PWHM

(六)  電子顯微鏡圖像（Electron Microscope Image）

利用電子顯微鏡（Electron Microscope），可觀察到金奈米粒子的粒徑大小和形狀。圖10左顯示金奈米粒子的穿透電子顯微鏡（Transmission Electron Microscope, TEM）圖像，比例尺代表20 nm，圖像中的金奈米粒子直徑約為15-20
nm，其粒徑大小並非均一，其粒子形狀並非全部圓形，有三角形也有橢圓形。圖10右顯示金奈米粒子和奈米棒假的彩色高分辨率TEM圖像，比例尺代表10 nm。

圖10：金奈米粒子的穿透電子顯微鏡圖像

（圖片來源：Scientific Image – Gold Nanoparticles, https://bit.ly/3wgEAVc; TEM image of gold nanoparticles and nanorods, https://bit.ly/3QWKKBI.）

n  實驗步驟

一、  金奈米粒子的合成

使用未用過乾淨的PE滴管，滴加2.0 mL（40滴）的1.0 mM HAuCl₄（chloroauric acid，四氯金酸）和0.50 mL（10滴）的34.0 mM Na₃C₆H₅O₇（sodium citrate，檸檬酸鈉）到一個3 mL的玻璃樣品瓶中，該瓶無需清潔直接使用未用過。用附特氟龍蓋，緊緊地轉緊瓶蓋。用鑷子，放置密封的樣品瓶到裝約半滿水的50 mL的燒杯中。用電磁加熱攪拌器，加熱樣品瓶中的溶液直至呈深紅色（時間約10分鐘），如圖11所示。用鑷子，從燒杯中取出樣品瓶，讓它靜置冷卻。（Yang, 2013）【註：(1)若在燒杯中直接使用熱水，則可縮短合成的時間；(2)燒杯的選用不宜過大且熱水浴水位不宜超過樣品瓶的高度，否則樣品瓶難以直立。】

圖11：加熱樣品瓶直至溶液呈深紅色，右圖為左圖的局部放大。

二、  金奈米粒子的鑑定

(一)  廷得耳效應（Tyndall effect）

使用紅光雷射筆，直接照射雷射光在兩個樣品瓶中的合成金奈米粒子溶液和四氯金酸溶液溶液，觀察兩種溶液是否出現一道紅光光束。其操作方式，詳見圖3。

(二)  繞射（Diffraction）

取一片乾淨的玻璃片或載玻片，滴加2-3滴金奈米粒子溶液在此片上。設定電磁加熱攪拌器在微熱狀態，放置此片在此加熱器的加熱區域的邊緣位置，直到溶液加熱到乾燥。在暗室中，用紅光雷射筆對準並照射金奈米粒子的乾燥區域，觀察在屏幕上是否出現紅光放大的情形。同樣地，雷射光照射到非金奈米粒子區域，觀察在屏幕上是否出現紅光放大的情形。其操作方式，詳見圖5。

(三)  聚集（Aggregation）

取一張A4大小1/4的白色紙（或影印紙），使用一小塊白蠟用力地塗上一厚的蠟（蠟層不可有孔洞）。用乾淨的PE滴管，在蠟層上的兩處，分別滴加2滴的金奈米粒子溶液，形成兩個圓球狀的液滴，兩液滴的距離約1-2 cm。在其中一顆液滴，加入少量的顆粒狀氯化鈉，觀察其顏色變化，並比較與另一顆液滴的顏色。其操作方式，詳見圖6和圖13。【註：進行聚集之前，不可加入PVP穩定劑。否則，聚集不易發生。】

圖13：進行金奈米粒子聚集的兩顆圓球狀的液滴

(四)  穩定（Stabilization）

為了在穩定的條件下以利保存金奈米粒子溶液，在樣品瓶中加入5滴約3%聚乙烯吡咯烷酮（Polyvinylpyrrolidone, PVP）當作此溶液的穩定劑，蓋緊瓶蓋子並搖動混合均勻。此金奈米粒子溶液可攜回永久保存。

(五)  可見光光譜分析（Visible Spectroscopic Analysis）

取一支1.5 mL乾淨的塑膠比色管，加入10滴（0.5 mL）金奈米粒子溶液到該管中，並用蒸餾水進行兩倍稀釋。利用紫外‒可見光譜儀（UV-Visible spectrometer），測定合成金奈米粒子的吸收光譜。透過吸收光譜，找到最大吸收度的光譜。然後，藉由最大吸收度的光譜，推知金奈米粒子的粒徑大小，詳見圖8。再來，透過製作吸收度最大一半的波峰寬度（PWHM），推知自己合成的金奈米粒子的均一程度，並與別人或他組比較是否較佳，詳見圖九。【註：測量吸收光譜後，金奈米粒子溶液可倒入樣品瓶中。】

(六)  電子顯微鏡圖像（Electron Microscope Image）

依照穿透或掃描電子顯微鏡的操作手冊，自己實際操作或由熟悉儀器操作者操作電子顯微鏡。取得電子顯微鏡圖像後，觀察到金奈米粒子的粒徑大小和形狀。【註：這實驗是可選的，視學校設備而定。】

n  教學提示

l 教學時間分配：(1)講解實驗原理和實驗步驟：約20-40分鐘；(2)實驗操作時間：合成方面：約10-15分鐘，鑑定方面：約30-50分鐘（不含電子顯微鏡圖譜的鑑定）。合計時間約60-105分鐘，教師可依照學生的程度，分配教學時間的長短。

l 本實驗可與另一實驗由作者編寫的「銀奈米粒子的微量合成和鑑定」合併，上課時間約100-150分鐘（不含電子顯微鏡圖譜的鑑定），可在3小時的實驗課完成。

l 教學流程：本實驗的教學流程可為先解說實驗原理再操作實驗，或先操作實驗（包含合成和鑑定步驟說明）再解說實驗原理。前者為傳統實驗室教學，後者為學生先做實驗對實驗變化現象產生好奇，進而激發學生對科學知識的學習興趣和渴望。

l 上課地點與對象：本微量實驗的操作容易，實驗用器材和配製溶液集中在置物箱，可帶到教室或室外讓國高中學生操作實驗。作者曾經指導學生在教室進行實驗和在戶外推廣科普活動，實施方便且順利。針對國中生，鑑定方面只做容易操作的廷得耳效應、繞射、聚集及稳定；針對高中生，鑑定方面可增加一項光譜分析。

l 四氯金酸價格：Hydrogen tetrachloroaurate(III), solution, Au 40-44% w/w (cont. Au)，有一家電商販賣每公克約1,000元，另一家每公克4,204元，差異極大；Chloroauric acid, extra pure, about (Au) 51%，一家電商販賣每公克約13,700元。Hydrogen
tetrachloroaurate(III) trihydrate, 99.99 %, Au 49.0% w/w，作者曾經買過每公克約2,500-3,000元。配製100.0 mL 1.0 mM四氯金酸，取用0.041 g，其價格約103-123元；每位學生或每組花費2.1-2.4元。其實，本微量實驗四氯金酸的花費單價並不貴。教師可考慮實驗藥品兩倍用量，增加學生攜帶回家成品的體積。

l 樣本瓶價格：容量3 mL，一盒100個，有臺灣商家販賣一盒價格2,500元，每個25元；有一家境外電商販賣3 mL，一盒100個，新台幣500元，每個5元。兩家價格差異很大。若經費短缺且希望學生攜帶自己的實驗作品回家永久保存，教師可選購便宜的樣本瓶。

l 實驗操作時，必須穿實驗衣、戴乳膠手套和安全眼鏡。為成功完成實驗，教師指導學生時應該特別注意實驗步驟的附註。

n  參考資料

1.   Shui-Ping Yang, Microscale Synthesis of Gold Nanoparticles for the Laboratory Teaching, 5^th NICE (Network of InterAsian Chemistry Educators) Poster, Pingtung, Taiwan, July 25-27, 2013.

2.   Localized surface plasmon (2022, August 3). In Wikipedia. https://en.wikipedia.org/wiki/Localized_surface_plasmon

3.   Nanocomplix (2022). Gold nanoparticles: Optical properties. https://bit.ly/3T472DO

4.   The National Informal STEM Education Network (2016). Scientific image – Gold nanoparticles. https://bit.ly/3wgEAVc

5.   TEM image of gold nanoparticles and nanorods (2022, June 24). In Wikimedia Commons. https://bit.ly/3QWKKBI

n   學生實驗講義

下載學生實驗講義PDF檔—「金奈米粒子的微量合成和鑑定」

分析主張對立的科學文本─培養社會性科學議題的論證能力

陳品吟、林淑梤^*

國立彰化師範大學 科學教育研究所

*[email protected]

n  前言

培養具有科學素養的公民是現今科學教育的目標，需讓學生能夠瞭解資訊中的科學概念和知識、認識與批判科學相關的資訊，並學習做出明智的決策。如此不僅能幫助學生發展社會責任，也能讓學生在未來參與社會實際議題時，做出負責任的決定（Gray & Bryce, 2006; Kolstø, 2000; Oulton, Dillon & Grace, 2004）。

學生如何在紛亂的資訊網絡中，判斷正確的資訊並提出理性的決策，即和學生的論證能力息息相關。「論證」（argumentation）是一種討論的過程，是擁有兩個以上不同想法的個人，藉由各種證據、理由及事實來支持自己的論點、反駁對方的想法。而「論證能力」（argumentation skill）是以科學觀點評估不同的主張、資訊與理由，進而做出決策的能力（Jime’nez-Aleixandre, 2002; Simon et al., 2006）。許多科教學者提出研究實證，指出在課堂中實施論證教學，提供學生在課堂上的論證機會，可以提升學生的論證能力（Oulton, et al., 2004; Osborne, Erduran & Simon, 2004）。

論證教學是指在課堂中進行論證活動時，藉由議題的探討讓學生提出合理的主張和支持的證據，鼓勵學生以相互討論、辯論和質疑等方式，構建出自身的主張，以促進學生論證能力的發展（Osborne et al., 2001）。近年來許多科學教育學者倡導利用「社會性科學議題」（Socio-Scientific Issues, SSI）作為教學情境（Osborne et al., 2004; Zeidler et al., 2005），讓學生從中學習並發展論證能力。社會性科學議題是由社會議題和科學或科技議題之間複雜的交互作用而形成的爭議事件，常包含多元學科及跨學科之間複雜的背景知識，是一種複雜、無標準答案且具有爭議的議題（Simonneaux, 2008）。社會性科學議題具有多元學科及無標準答案的特性，因此能讓學生進行討論及辯論，藉以培養學生提出主張、理由、反駁以及評估或解釋證據的論證能力。

n  論證的要素

一個完整的論證中應含有什麼要素？在許多論證模式中，以Toulmin（1958）提出的論證模式（Toulmin. Argumentation Pattern, TAP）最具代表性。Toulmin（1958）認為一個完整的論證是由資料推論，進而產生主張的過程，這之中包含六個結構要素，以及六個結構要素之間的關係（如圖1）。Toulmin（1958）認為論證的過程中，若能呈現越多不同的論證要素，則論證的結構就越完整。以下呈現TAP六個要素的簡要說明：

(一)資料(Data)：用來支持主張的客觀數據或證據，通常陳述一個現象或事實。透過資料或證據的呈現，可明確展現出主張的基礎，並支持、擁護主張。

(二)主張(Claim)：論證過程中形成的結論，論證者根據證據提出自己的主張或結論，試著在證據和主張之間建立合理的說法以說服他人。

(三)論據(Warrant)：連結證據和主張之間的橋樑，以個人的主觀觀點，說明如何從資料推論至主張的過程，以證明此主張的意義性，並具備邏輯性。

(四)支持(Backing)：為眾人能接受之通則，例如：科學原理、法律等，用以證明所提出的論據為正當的，進一步說明或強化論據。

(五)條件限制(Qualifier)：指出在哪些特定情境或特定限制之下，主張才能成立。做為限制主張之用。

(六)反駁(Rebuttal)：在某些特殊的情況之下，主張並不成立。是對資料、論據、支持或是條件限制的反駁陳述。

圖1：Toulmin (1958)
的論證模式

蔡佩穎等人（2012）簡化TAP的六個論證結構要素，將「論據」和「支持」合併為「贊成的理由」，降低學生初次學習論證的困難。簡化後的論證結構如圖2所示。研究結果發現利用閱讀報導科學研究的文本，再讓學生進行論證，學生能提出較佳結構的論證。而且，培養學生以資料、結論、贊成理由與反對理由的論證架構，分析科學新聞，也可達到促進科學概念學習的效果。

圖2：蔡佩穎等 (2012) 提出簡化的論證結構

n  論證教學──正反兩方科學文本之形成與使用

Norris與Phillips（2003）指出，科學新聞可以作為一般公民持續接觸科學及參與科學相關社會議題的管道，甚至足以影響人們的信念和行動（黃俊儒，2011）。因此，研究者在大學通識課程中以「二氧化碳是否為全球暖化主因」的議題為主軸，讓學生閱讀正、反兩方主張的科學文本，訓練學生辨識文中資料、主張和論據的文句，建立學生基礎的論證能力，再實施社會性科學議題的辯論活動。

第一作者蒐集並改寫網路上關於「二氧化碳是否為全球暖化主因」的科學文本，形成兩份主張對立的科學文本。兩份科學文本中皆包含原作者對此議題的論述，包含主張、多個科學數據、圖表，以及支持該主張的理由。文本A（如圖3）以實徵數據、圖表，指出二氧化碳濃度上升以及地表溫度上升的情況皆發生在工業革命後，證明人類活動所產生的二氧化碳對於全球暖化影響甚鉅。而文本B（如圖4）則以圖表和多個研究結果，反對二氧化碳和全球暖化兩者之間的因果關係。

若閱讀單一科學文本，無法避免文本中隱含原作者自身的觀點，導致學生較容易傾向支持原作者的立場。因此，研究者採取讓學生閱讀兩份主張對立的科學文本，使學生透過自身的論證能力判斷資訊的正確性，並在閱讀正反雙方的科學文本之後，再做出支持或反對二氧化碳為全球暖化主因的立場。

圖4：文本B──反對二氧化碳為全球暖化主因的科學文本

學生在閱讀文本之前，教師會先帶領學生認識Toulmin（1958）提出的六個論證要素，在教師說明六個論證要素的意涵、差異及關連性之後，再將焦點放在蔡佩穎等（2012）簡化的「資料─贊成的理由─主張」三論證要素。教師先給予學生短篇科普文本，讓學生練習辨識文本中的資料、主張及贊成的理由，增加學生對此三論證要素的理解。

接著才發放兩份主張對立、探討「二氧化碳是否為全球暖化主因」議題的文本。學生在閱讀過程中須完成三項學習任務：(一) 辨別並標示出文本中分別屬於資料、主張或是贊成的理由的句子；(二) 標示出文章中令你有所質疑的資料、證據或是作者論述；(三) 選擇你支持的立場，並寫出支持的理由。

在這樣的論證教學中，仍發現有些學生較無法辨識出文本中「贊成的理由」，出現將贊成的理由誤認為資料的情況，也就是學生會將含有作者主觀觀點的論述，誤認為客觀的科學證據呈現。Kolstø（2001）曾提出不熟悉論證結構會導致錯誤的科學論證。意即學生應先理解證據與主張之間的論證結構關係，才容易發展學生論證能力，並提升論證品質。因此，建議教師在此教學策略底下，多花一點時間給予學生練習辨識論證結構要素的部分，可以透過多個實例練習，強調資料和贊成的理由兩者之間的差異。

n  結語

本文透過社會性科學議題和科學文本結合的論證教學，讓學生在議題情境底下，發展論證能力並做出決策。此類課程有助於培養學生十二年國民教育課程綱要中，九大項目之中的三大項目：「系統思考與解決問題」、「科技資訊與媒體培養」及「道德實踐與公民意識」的能力（教育部，2018）。透過讓學生辨識論證結構要素和正反立場之科學文本的閱讀的練習，有助於培養學生自然科學領域學習表現中的「ah-Ⅴc-2 對日常生活中所獲得的科學資訊抱持批判的態度，審慎檢視其真實性與可信度」。從實證性的研究發現，學生容易產生混淆「贊成的理由」和「資料/證據」，進而影響他們論證能力的發展。因此，建議教師在設計科學文本時，可選擇當代公民關注的社會性科學議題，並多方整合正反雙方的科學資料、證據與文章，撰寫成兩份主張對立的科學文本。且兩份正反主張的科學文本中，都應提出強而有力的科學資料或科學證據佐證其主張，促使學生在選擇所支持的立場時，比較正反雙方立場科學證據的正確性及可信度，也能使教師較易分辨學生的論證究竟是直覺性的反對，亦或者是對科學證據之正確性的質疑。透過如此多個實例的練習，強化學生對論證結構的了解，建立論證能力、批判能力和辨識媒體訊息真偽等紮實的基礎。

n  參考文獻

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大學化學實驗課程設計與線上教學

佘瑞琳

臺灣大學化學系

師資培育中心
[email protected]

■ 前言

化學是科學的中心，是一門實作科學；藉由操作實驗、記錄量測和觀察結果，以具體印證或推論化學原理原則。一般各大學基礎科學領域、生命科學領域及材料工程領域的學生，多需要修習普通化學與實驗。以臺大為例，一年約有2200位學生需要修習普通化學與實驗，每一週約有20個實驗班次進行普化實驗。而配合各學系的專業發展，有一半以上的學生尚須必修進階的有機化學、分析化學及物理化學課程與實驗。因此化學實驗課程的核心內容、所培養之科學素養精神、所涵蓋之基礎實驗技能，及實驗課程之預備與實施等，均是教學教師於規劃實驗課程時需考量的。

化學實驗強調學生需動手操作，需仔細觀察記錄，需整理歸納找出規律性，最後獲得具體結論。化學實驗需要大量的準備工作及完整的教學設計，讓學生能從做中學，並引發其學習興趣。因此在中國化學會（Chemical Society Located in Taipei，CSLT）趙奕姼秘書長的籌劃下，於 2021 年 8 月 23 日舉辦《2021全國化學實驗課程設計_線上交流會》，讓全國化學實驗相關教師齊聚一堂以交換教學心得（圖1）。會中首先邀請到海洋大學賴意繡老師、成功大學何桂華老師及北一女中周芳妃老師分享『疫情下的線上實驗課程設計』。高醫大林雅凡老師、陽明交通大學黃立心老師及臺大劉銘璋老師分享『透過課程設計培養學生的實驗動機與能力』。當日共有 130 餘位來自各地大專院校及高中實驗相關教學人員與會（中國化學會，2021）。全國第一次的化學實驗課程設計線上交流會，藉由六位講者分享實驗教學設計理念與學生學習成果，吸引與會者也提出各校的施行方式，而獲得極大的回饋與迴響。繼而《臺灣化學教育》主編邱美虹教授籌劃出版《大學化學實驗課程設計與線上教學專刊》，由我擔任專刊客座主編，以邀請更多大專院校教師，分享化學實驗設計與遠距教學心得。

圖1 全國化學實驗課程設計線上交流會

■ 本期專刊介紹

本期專刊主題是《大學化學實驗課程設計與線上教學》。首先是由高雄醫學大學羅珮綺老師依據醫藥暨應用化學系的特色，介紹多層次且學生印象最深刻的『大學阿司匹靈合成實驗』。第二篇是由實驗教學經驗豐富的何桂華老師介紹成功大學有機化學實驗之教學理念，及因應疫情而設計多元化之有機化學實驗線上遠距教學，讓學生仍能達成學習目標。接著是陽明交通大學黃立心老師分享大學生於普化、有機、分析、物化基礎實驗訓練之後，可以進階修習的「整合型化學實驗」選修課程；以核心專題的模組，讓學生學習研究型實驗。第四篇則是邀請高雄醫學大學林雅凡老師介紹其有機化學實驗之遠距教學設計理念與實施後之省思。第五篇是海洋大學賴意繡老師因應疫情發展，以他30年的實驗教學經驗，努力設計實驗遠距教學和改變評量方式，並比較前後共二次實施遠距教學之心得和反思。第六篇由嘉義大學邱秀貞老師分享面對實驗遠距教學挑戰所設計的實驗箱，讓學生在家製作室溫磷光物。第七篇是屏東科大黃武章老師分享在學校軟硬體的全力支持與全體教學助教的協助下，首次實施實驗遠距教學的心得感想。最後，由臺大沈晏平老師分享他在帶領普化實驗遠距教學與學生互動之感想，並比較線上遠距及線下實體教學之優缺點。

本期專刊《大學化學實驗課程設計與線上教學》共八篇，主題如下：

l   大學化學實驗課程設計與線上教學：合成阿司匹靈—跨越高中到大專、化學到醫藥、實體到遠距／羅珮綺、許智能、林雅凡

l   大學化學實驗課程設計與線上教學：有機化學實驗與遠距教學課程設計／何桂華

l   大學化學實驗課程設計與線上教學：大學基礎化學實驗後之選修實驗課設計與實施／黃立心

l   大學化學實驗課程設計與線上教學：新冠疫情之下，有機化學實驗課的省思與創新—高醫大醫化系的例子／林雅凡*、李建宏、羅珮綺、高佳麟*

l   大學化學實驗課程設計與線上教學：海洋大學普化實驗線上遠距教學及其多元學習評量—因應疫情紀實錄／賴意繡、黃志清

l   大學化學實驗課程設計與線上教學：疫情時代的化學實驗課—室溫磷光之製作／邱秀貞

l   大學化學實驗課程設計與線上教學：疫情期間普通化學實驗課首次遠距教學調適經驗分享／黃武章

l   大學化學實驗課程設計與線上教學：臺大普化實驗之線上教學設計—實驗安全與實驗技能／沈晏平

■ 結語

化學是一門實作科學，但因為這二年多來數次疫情影響，不得不停下實體課改採線上遠距教學或實體與遠距混成教學時，實作實驗課如何經由課程設計，繼續吸引學生專注學習，以達到原訂之學習目標？這需要教師們不斷的努力嘗試與反思改進。藉由加入多元化的教學資源、教師社群的觀摩分享，而能截長補短，不斷精進。大學教師的教學、服務與研究，需三方面並重並進；如何將學術研究成果融入學生實驗教學？如何能吸引我們的學生樂於實作實驗的學習？需要更多的教師投入心力與關注。藉由化學會舉辦的全國化學實驗教學人員工作坊或研討會，及《臺灣化學教育》這一次專刊分享，希望能引發更多的迴響！新冠肺炎疫情雖然影響全世界、全人類的生活方式，但不影響我們教學的熱忱。實驗教師們隨著時空環境變遷，獨自在沒有學生的實驗室或辦公室構思、設計、滾動式地調整我們的實驗教學模式。期待的是：學生的學習不受到距離的影響，仍能保持學習熱情，而更珍惜每一次學習的機會。

■ 參考資料

中國化學會（2021）。2021 全國化學實驗課程設計線上交流會｜疫情下的線上實驗課程設計、透過課程設計培養學生的實驗動機與能力。Youtube。https://www.youtube.com/watch?v=sp0l4ywP4wU

大學化學實驗課程設計與線上教學：有機化學實驗與遠距教學課程設計

何桂華

國立成功大學化學系

[email protected]

n  前言

有機化學實驗在大學部的實驗課程中，相對於普化、物化及分析是屬於較危險的實驗課程，實驗室內會用到不同種類的化學藥品以及較大量的有機溶劑，且反應過程常需要進行高溫加熱，故進入成大有機化學實驗室必須遵守的最高守則，就是「安全第一，學習至上」。第一堂課同學就要接受超過三小時以上的安全震撼教育，除專業知識的學習外，有機實驗更希望培養同學滿滿的愛心及利他的觀念，來維護彼此的安全。這次因為新冠疫情，讓原本動手做實驗的課程，一夕之間風雲變色，學生無法實體上課，改成遠距學習，突如其來的改變，令老師和學生都亂了手腳，唯一的想法，就是該如何在線上，將每一顆想要學習的心凝聚起來，讓同學的學習盡量不受到影響。即使無法實作，也要能深入了解每個實驗的重點，才能收穫滿滿。去年8月化學會與台大合辦，2021全國化學實驗課程設計線上交流會，很榮幸參與介紹成大有機化學實驗及疫情下的課程設計，今撰寫成文搞。

n  有機化學實驗

    成大有機化學實驗室於民國98年全面重新規劃，營建成以工安標準為規範的實驗室。實驗室為每一位上課同學，裝設程式控制型的排煙櫃，並配合設計良好的排氣風管，將實驗室廢氣集中收集，再連結到活性碳濾清水洗塔處理排放。而實驗桌則是以釉晶為材質故可以耐強酸強鹼，且實驗操作台之間的距離符合安全規範，提供學生一個良好安全的實驗空間（圖1），以便安心作實驗。以下針對有機化學實驗的分組設備、課程安排、上課教材及教學核心，四大項目來介紹成大的有機化學實驗。

圖1：成大有機化學實驗室

一、有機化學實驗分組及設備

    成大化學系有機化學實驗課程，採小班制教學（圖2），平均每班22人（一個班級66人，分成3班），每班師資配置除授課教授，還有一位專任助教和一位研究生助教，每位同學獨立操作實驗，享受實驗的樂趣，同時每位同學也獨自擁有一台排煙櫃、一套專屬的玻璃器材及加熱板、抽氣機等實驗設備，實驗室內並配置有常用的儀器，包含：電熱式熔點儀、減壓旋轉濃縮儀、紫外光燈、真空烘箱、真空幫浦、電子天平……等，其他有機化合物鑑定所需用到的大型儀器FT-IR、UV-VIS、GC-MS置放於綜合實驗室共用。

圖2：小班制教學

二、有機化學實驗課程安排

    上學期主要訓練同學各種分離、純化混合物及化合物結構鑑定的技巧，而下學期則以有機合成為主，讓同學藉由實驗教學與理論互相配合。並訓練同學微量試劑操作的實驗技巧，且設計多步驟的合成實驗，以節省藥品消耗及減少環境污染。每學期並安排二次分組研討，讓同學對每個單元實驗的原理及應用能更加深入了解。

    三、有機化學實驗教材

    以綠色化學相關的實驗作為實驗課程設計的指標（表1），除參考國外著名的有機實驗原文課本外，並配合有機實驗室內的各項實驗設備及儀器，自編成英文版的實驗教材提升學生對原文相關資料及文獻的閱讀能力。

      表1：有機化學實驗更新為綠色化學實驗部份課程內容

四、有機化學實驗教學核心

（一）提供良好安全的實驗學習空間，並建立學生安全衛生的觀念，來維護學生的安全和健康。

（二）以綠色化學相關的實驗，為主要的實驗素材（表1），減少對周邊環境的汙染，降低公害且資源再利用。

（三）更新實驗內容及多元化（表1），提高實驗教學品質與成效，以強化有機化學課程理論知識，與實際實驗教學互相印證。

（四）加強學生分離純化混合物的技術和合成化合物的技能( 圖3 )，讓學生獲得最好的學習，增加學生專業技能的競爭力。

圖3：有機化學實驗上課情形                                                  

n   遠距教學課程設計

    2021年5月中旬，疫情突然升溫，學校緊急公布同學不用到學校上課，那時候有機化學實驗課程剛完成期中實作考試，緊接著後面還有6個實驗課程尚未完成。在疫情的衝擊下，有機實驗課不得不改成線上上課，除錄製影片外，就是邊想邊做邊學，雖然無法親手操作實驗，也期盼能克服遠距教學的種種困難，幫助同學即使線上上課，也不會影響到對有機實驗的學習熱忱與成效，遠距教學概況就從以下三大項目來做說明。

一、遠距教學軟體

    這次線上軟體使用 Cisco Webex，上課軟體採 Power Point，同時錄製實驗步驟教學影片，再搭配置入PPT的上課教材內容中，做為這次遠距教學的輔助工具。

二、遠距教學上課流程

    遠距教學採線上同步上課，每位同學都必需入鏡，以互動式的教學方式來進行（圖4），首先由老師講解實驗目的及原理，接著各小組接力報告實驗內容，同時老師也搭配上課教材和實作影片來進行講解，讓學生更深入了解實驗原理及操作。實驗步驟及內容討論結束之後，各小分組互相進行Q&A（問答內容不可重複），過程中老師也會隨時提出問題，在一連串的問題解析之後，最後老師統整今天上課的實驗重點，並交代大研討的作業，下課後同學必須整理提問的內容，做為實驗結果的報告，上傳給老師，而當天上課實況的錄製影片，課後也會上傳雲端提供同學複習。

圖4：遠距教學上課流程圖

三、遠距教學學習評量

    我們遠距教學的學習評量重點，包括：課前的準備、上課的參與度、課後問題整理（圖5）和期末口試（圖6）。

（一）預習實驗分數的考評：上課前學生需上傳反應機轉及實驗劑量，同時毎位學生需準備接力報告的內容，包含：實驗原理、步驟及各項注意事項。

（二）實驗結報分數的考評：同學需針對被提問的問題、及自己準備的Q&A問答做詳細的補充整理，並於課後上傳。

（三）實驗態度分數的考評：上課的參與度與熱忱，包含：所準備問題的深度以及回答問題的正確性。

（四）實驗期末口試：期末口試分成兩部份，第一部份是混合物基本分離純化技術，第二部份是有機合成指定實驗 。考試順序採抽籤的方式，考題是盲選模式，應考的學生需於規定時間內，將實驗內容採重點條列式串連介紹，而線上其他陪考的同學，則必須仔細聆聽應考者的報告內容手抄筆記，下線後上傳給老師。

圖5：遠距教學學習評量

圖6：期末口試說明圖

  n  結論

    嚴峻的疫情，改變了人與人之間的距離，也改變了上課的距離，從實作上課改成遠距教學，而期末大考也從實作考試和筆試改成口試。電腦螢幕將全班的同學集合在一起，以互動的教學方式進行接力報告，相互提問解答，因此同學們並沒有因為線上上課而放鬆學習，反而需要花更多的時間先預習實驗，對原理、步驟等內容深入了解，方能提出有深度的問題，且必須準備更多實驗相關的資料及文獻，才能回答出其他同學的提問。部分同學也會為了線上的Q&A，課前先開實驗預習研討會，且下課後還會有同學繼續留在線上追問問題，同學參與的熱情與學習的態度，不亞於實體上課，而線上上課所耗費的時間也多於實作。線上期末大考──口試，更是讓每位同學既興奮又緊張，同學必須將實驗內容準備得更充分扎實，才有辦法在應考的時候順利作答。這種用集體聽寫的方式來考口試，不但可以訓練同學的應變、組織以及表達能力，還可以複習一整年有機化學實驗的內容。由於去年6周的線上實驗課程，同學與老師都必須投入更多的精神與體力去準備。所以同學即使不能親手作實驗也能深入了解每個實驗的精髓，但實驗室內實作的經驗昰無可取代的，還是希望這波疫情，能盡速消彌，大家平安健康，回到充滿人氣與活力的實驗室，親自動手作實驗，去享受作實驗的樂趣。

大學化學實驗課程設計與線上教學：

合成阿司匹靈—跨越高中到大專、化學到醫藥、實體到遠距

羅珮綺、許智能、林雅凡*

高雄醫學大學醫藥暨應用化學系

[email protected]

n  前言

如果訪問本系大一學生對該年化學實驗課最有印象的單元，得到的答案常常是「阿司匹靈的製備與純化」，因為它在高中化學實驗課即被介紹過，不過大部分學生過去僅看過老師演示，直到大學才有機會實作合成阿司匹靈。我們因此思及，以此實驗作為高中連結至大學化學實驗課的橋接課程。不過不同年代有不同學習文化，實驗課程對於訓練化學專業學生所應扮演角色也需有所調整，因此這個實驗內容和執行方式也在本系作實驗變革的15年間，被重新修改多次。

本文將以「阿司匹靈的製備與純化」實驗單元的優化與修改為例，分享本系為提升大學基礎實驗能力，投入於實驗課程改進的經驗，希望所建構的實驗課程，不僅幫助學生以另一方式建構科學知識，亦能透過實作，建立實驗的流程概念，從動手做中連結理論，進而活用知識原理。除了介紹本實驗單元內容隨教學內涵與訓練目的演進的過程，亦會提及因應新冠疫情，將此單元改為線上課程的經驗。

n  與時俱進的實驗課程

一、本系基礎化學實驗課程改革簡介

   　本系在成立之初，考量配合化學專業課程學習，以科目區分實驗課程名稱：大一修習普化實驗、大二修習分析及有機實驗、大三則修習物化實驗。不過隨著中學教育改革、多元的大學入學方案、對整合學習與研究能力更加重視，自2007年本系許智能教授接手實驗課程改革之際，便將實驗課程整合為化學實驗一、二、三、四、五，內容雖仍與各年級修習化學專業課程相符，不過更強化研發概念，希望實驗課不只著重一項知識的單點學習，學生亦能從中更多理解所學習知識原理與實際學界研究議題、業界強調研發技術能力的關聯，進而能一窺真實化學專業人才可能觸及的面向和技能。因此此階段實驗課內容除了強調驗證原理，亦加入如奈米科技、製藥、儀器分析檢驗、環境化學…等單元，使實驗教育的內涵更豐富。107學年度起，本系有感於學生有更完整的時間做專題研究的重要性，希望化學系學生在畢業之前對於策劃研究、執行實驗有通盤性的認識和訓練。同時顧及普通化學內容與部分高中化學內容重疊，將大一普通化學由原本二學期6學分降低為一學期4學分，並將專業必修科目（有機化學、無機化學、物理化學、分析化學、生物化學、醫藥品合成化學、量子化學、儀器分析）提前半學期修習，學生因此能提早開始進行專題研究。為使實驗課程與必修學科之間有一定的鏈結，並且強化實驗內容的完整性，將普化實驗結合分析化學的檢驗、定量概念，整併入化學實驗一；基礎分析實驗與有機純化技巧訓練規劃為化學實驗二；化學實驗三、四除強化各樣有機純化技巧與光譜鑑定操作之外，亦包含有機化學各種反應與多步驟合成反應介紹（見圖1）。

圖1：化學實驗課程變革圖

二、「阿司匹靈製備與純化」實驗改革

（一）第一階段改革：高中課程延伸至普化配位化學

　　「阿司匹靈製備與純化」是在2007年間本系進行第一階段實驗課程改進時加入的單元，正如前文所述，將此實驗選入一年級實驗課程有以下二重意義：其一，高中化學課程亦介紹阿司匹靈，本課程可作為很好的橋接教材；其二，阿司匹靈在藥化發展上有其重要性，透過此實驗一方面能幫助學生探索「製藥領域」，另一方面也鏈結系上教授的研究領域。

　　不過既將本教材擺放為一橋接角色，就期待本實驗應有較高中課程延伸的內容，既能配合所學專業知識，也能更開闊學生對化學專業的認識。在這樣的考量下，當時負責實驗改革的許智能教授加入第二部分內容：以所合成的阿司匹靈做為配位基，進一步製備其含Cu(II)錯合物（Abuhijleh, 2011）。這部分實驗的加入使學生有機會透過實作，認識普通化學課程中所介紹的配位化合物單元，也是少數大學基礎實驗讓學生能觸及無機化學領域的研究。透過此實驗，一方面介紹系上一部分無機老師的研究，一方面也帶領學生認識「金屬藥物」—對當時與現在而言都是正在興起發展的研究領域（乙醯水楊酸銅copper(II)
aspirinate已被證實有較阿司匹靈更好的抗發炎效果）。

（二）第二階段改革：模擬製藥工業思維流程

　　106年暑假本系辦理給高中生的「醫藥化學實驗競賽」，選擇以此實驗為主軸，希望藉此傳遞藥物合成所需考量的程序與步驟，學子們能透過參與這個比賽更體會各種化學原理與實務和產業應用間的緊密相關。我們於是重新體檢此實驗的教材設計：「如果模擬藥廠工作，本實驗教材是否能呈現從上游到下游製藥工業的重要環節？」。我們發現整個實驗教材設計中，若能加入以下兩部分，會使整體內容，與表達一般合成實驗流程更臻至完善與貼近現實。

1.        「開發新藥與藥物設計」環節—最為經典的structure-based drug design概念是值得著墨的一部分，這也是有機合成發展開啟化學藥物治療的重要基石，昭示了學習分子結構的重要性。

2.        「檢驗合成產物」環節—任何新開發的產物都需要交代：「如何證明新產物結構符合預期？」以及需要告知「產物有多純？」來證明其創新、安全性和效用。「合成—純化—檢驗」的流程是訓練合成化學家之過程中需要養成、深植於觀念中並能靈活應用的思維。

（三）現行「阿司匹靈製備與純化」實驗教材簡介

    那麼如何將以上兩部分融入教材中? 要傳達以上兩部分內容的教學呈現方式有很多，最需考慮的是對象—本實驗的教學對象是高中和大一生（此版本也是現行的大一實驗教材），這階段的學生在心態上仍在適應實驗室中的學習方式和氛圍，正學習各種操作技能，因此知識學理上不應加入過於複雜的元素，混亂學生的學習焦點。基於以上考量，我們以以下方式作教材調整：

1.     在說明結構為基礎之藥物設計（structure-baseddrug design）的概念上，以藥物化學史的方式呈現，在原理的介紹中，簡單介紹阿司匹靈被開發的歷史（Diarmuid, 2005/暴永寧、王惠譯，2010；Le Couteur & Burreson, 2004/洪乃容、何子樂譯，2005）—從西元前2500年的埃及文明時代，知道柳樹有消炎和止痛的記載開始，到透過從天然物中提取柳酸苷，證實它為最主要的活性成分，隨有機合成化學的興起進一步將柳酸苷後製為柳酸，卻發現這類化合物因酸度較高而造成胃刺激性的副作用。最後1853 年法國化學家查爾斯．格哈特（Charles Frédéric Gerhardt）合成酸度較低的衍生物乙醯柳酸，降低對胃的不良影響，唯其步驟產率低，不合效益。費利克斯．霍夫曼 （Felix Hoffmann）於是改良合成步驟，成功提高產率，於1899 年由德國拜耳（Bayer）製藥公司將此化合物命名為阿司匹靈，正式註冊問市。從柳酸苷，到柳醛/柳酸，再到乙醯柳酸，可看見演進發展的歷程保留了重要的分子骨架，但透過衍生化產物調控活性與酸鹼性，此即結構為基礎之藥物設計精神（如圖2）。

圖2 以結構為基礎之藥物設計概念發展的阿司匹靈

2.     在檢驗合成產物的結構與純度上，配合大一必修課程內容，我們捨棄「光譜鑑定」的概念，而以「比色法」替代。最主要的原理是，以FeCl₃作為檢驗試劑，如果有未乙醯化的柳酸存在，酚基會與FeCl₃形成紫黑色錯合物；乙醯基卻不會，因此阿司匹靈溶液中加入FeCl₃仍呈黃色（Borer & Barrer, 2000），如此一來便能利用裸眼比色，來檢驗合成的產物純度，如果發現尚有起始物殘留，則需重新再精製。當然以「比色法」檢驗之結果所作出來的細緻度一定不比利用光譜儀器分析，但在這階段強調的是「建立觀念」，並且也呈現歷史的演進，為「儀器測量的出現是為了更精準量化、方便快速等目的而發展出來」的知識留伏筆，探索力較高的學生透過思考提問便能發現其中堂奧。

    表1列出本系以「阿司匹靈製備與純化」實驗作為橋接課程教材的改革演進歷程，與每一項目設計目的，藉由每一環節緊緊相扣的設計，更完整使學生建立起合成新化合物所需流程步驟的基本認知，同時也藉此認知配位化學內容，與概覽無機化學實驗室相關研究。

表1 本系「阿司匹靈製備與純化」實驗改良階段介紹

（四）「阿司匹靈製備與純化」實驗教材的展望

    這樣的內容是以高中至大一學生為對象所設計的，因此在製備阿司匹靈Cu(II)銅錯合物之後，除了以裸眼觀察顏色之外，並沒有進一步測量光譜、鑑定結構。不過若將之作為大三實驗課內容亦有好處—大三化學系學生對無機化學更加熟悉，更加知道含過渡金屬的配位化合物可能呈現顏色的原因；對利用儀器來鑑定化合物的概念亦更加清晰，因此如果有機會在大三重現此實驗，但加入UV-Vis、AA、ICP-MS、ESI-MS、XRD、CV、EPR或SQUID等各種儀器的測量，將更完善此實驗課程。

n  疫情之下的實驗課程

    由於本實驗內容十分適合協助高中生橋接中學與大學的學習，也符合本系「醫藥化學」的核心精神，因之多次被系上選作辦理高中營隊的實驗素材，與「遠哲科學教育基金會」共辦的「化出新知探究化學營」即是一例。無奈從去年夏天開始，因新冠肺炎疫情的阻撓，極度嚴峻之時所有營隊被迫停辦、及至今年寒假雖能復辦，卻被迫以線上方式進行。本系趁此討論遠距實驗課的幾種可能性，本實驗單元也在討論中，而產生線上實驗課程的架構。在此分享本系針對80人左右的學生，執行「阿司匹靈的製備與純化」之經驗。

    我們先行錄製從原理講解、步驟、實驗操作、結果、實驗記錄等流程的詳細影片，拍攝過程著重實驗操作及希望學生觀察的細節，輔以講述每個流程中相關原理與關鍵步驟。為提升同學的參與感，並以google表單的形式設計學習單，在觀看一部分影片後，即讓同學填寫實驗的原理討論、內容觀察、及延伸發想，同時設計判斷實驗環節，學員們能依照影片中講述的原理及化學小知識，判斷出結果（見圖3）。在營隊中，助教收集並批改學生上傳之學習單，從裡面挑出3~5位同學於最後一天做線上成果發表，讓學員們有機會口頭分享參與線上實驗之心得與發表學習單上的延伸發想問題，使我們能了解線上實驗課程實施之效益，學員發散與聚歛思考的能力、及探究與批判式思維的成熟度。在營隊閉幕發表會上，學員也能透過教授、同學的提問和討論，有更多交流答辯的機會，以梳理、分析各種學習醞釀出之思辨，讓知識更加條理分明、能以活化應用。

    營隊結束後我們藉由分析學習單，了解透過影片方式介紹實驗，(a) 學生的理解程度如何？(b) 學生觀察、提問與解決問題的能力如何？(c) 能夠引起學生學習動機的因素有哪些？ 我們分析學習單問題屬於理解原理與實驗概念部分，約50%回答正確、觀念清楚。值得提出來討論的，是學生在「純化步驟」上的理解程度較低，只有6%能正確回答「抽氣過濾之後，為何要以冰水清洗結晶」; 只有12%能理解「如何增加最後結晶產量」問題的意義。這樣的結果透露了「只以影片觀看，沒有實際操作」的學習機制可能無法使大部分學生將「純化」原理與實際操作技能連結起來。在觀察與提問方面，約20%學生能在影片示範實驗中，作有意義的觀察，並提出疑問或改進辦法。難能可貴的是，有些學生不僅注意到實驗過程中，物質顏色、狀態的變化，更注意到操作技巧，比如秤藥時可透過刮勺輕敲瓶壁、以玻棒攪拌不使溶液濺灑出來的方法等。我們也發現：具顏色、狀態變化的過程，課本文字曾出現過，但能在實驗室中看到實景的實驗，是最能引發學生興趣，想親自動手嘗試的。除了呈現藍色的阿司匹靈銅錯合物引起許多學員的興趣之外，以薄層層析檢驗反應完成度的操作，也讓學生躍躍欲試—理由除了透過展開液，看到原來呈現一點的溶液展開成多點覺得有趣之外，有些人亦提到課堂上老師曾提過原理，親眼看到實驗覺得十分興奮。

    雖然因為疫情，2021年所舉辦的營隊只能進行線上實驗，但透過學習單的回饋，使我們知道對學生而言，親自動手做實驗與只是觀看示範實驗兩者帶出的理解力差距不小，以及哪些類別現象的實驗能提高學生學習興趣。我們保留今年所收到的學習單，作為未來改進實驗的依據。

圖3 線上實驗課程進行流程圖

n  結語

「阿司匹靈的製備與純化」是十分經典的化學實驗，這個實驗不僅能學習有機化學衍生化的概念、驗證親核取代反應、練習再結晶純化，更能連結到醫藥化學歷史，從歷史的過程了解每一步合成化學的意義與重要性，因之被選錄於高中化學實驗內容中。「巧妙使用已然學習過的知識，以終為始、連結過去知識，進一步將知識往前拓展，以收溫故知新之效」的理念，是本系改良此實驗內容的信念，讓化學知識與實驗技能的學習能連貫而不斷疊加。「橋接課程」的存在是為了製造「似曾相識」的學習情境，使學生進入新的學習階段與領域之時，不致感到過於陌生，而更加勇於投入學習。為此，配合本系學分與課程的設計，過去15年本系以兩階段對此實驗作內容革新，期待學生透過這樣的架構，更了解合成化學必要的流程、一探製藥工業的內容，並有機會探索現今各種研究領域，除了知識技能的訓練，也希望開啟學生的視野，更了解化學為各種產業注入的無限可能，激發學生主動學習的熱情，使學生從基礎實驗室進入專題研究的過程更加順利。

n  致謝與其他說明

　　本文作者羅珮綺為高醫醫化系助教、林雅凡為高醫醫化系合聘副教授。感謝許智能教授分享本系實驗課程改革歷史與經驗，完善豐富本文。

n  參考資料

Diarmuid, J.(2010)。阿斯匹林傳奇（Aspirin: The remarkable story of a wonder drug；暴永寧、王惠譯）。三聯書局。(原作出版於2005年)

Le Couteur, P., & Burreson, J. (2005). 拿破崙的鈕釦：17 個改變歷史的化學故事（Napoleon’s buttons: 17 molecules that changed history；洪乃容、何子樂譯）。臺北市：商周。(原作出版於2004年)

Abuhijleh, A. L. (2011). Mononuclear copper(II) aspirinate or salicylate complexes with methylimidazoles
as biomimetic catalysts for oxidative dealkylation of a hindered phenol, oxidation of catechol and their superoxide scavenging activities. Inorganic Chemistry Communications, 14(5), 759-762.

Borer, L. L.; Barrer, E. J. (2000). Experiments with Aspirin. Journal of Chemical Education, 77(3), 354-355.

n  附錄

相關教材與營隊學習單課參照下方連結

阿司匹靈的製備與純化營隊使用教材

營隊學習單1, 2

大學化學實驗課程設計與線上教學：大學基礎化學實驗後之選修實驗課的設計與實施

黃立心

國立陽明交通大學應用化學系/理學院科學學士學位學程

[email protected]

n  前言

    化學是門極重視實驗實作的科學，國內外各大學的化學科系皆安排學生於大一到大三期間必修普化、有機、分析（含儀器分析）和物理化學實驗課程，以習得基本實驗操作技巧並驗證講座課程所學，也為專題研究或實務應用做準備。然而因學生先備知識技能、課程目標與時間限制，這些課程的內容多為敘述條列詳細也缺乏單元間關聯的食譜式實驗，並未能提供學生類似完整實際研究或實務工作的經驗。

    為了回應未修習專題研究但仍想繼續接觸、探索化學實驗，以及已在進行專題研究但對其他領域實驗有興趣的大三或大四學生，陽明交通大學應用化學系自99學年度開始為大三大四學生開設「整合型化學實驗」選修課程，以一個學期的時間進行兩個主題實驗，其內容設計精神著重於培養學生閱讀、思考、規劃到實行實驗的能力。以下將對課程的進行方式、內容以及實施經驗做簡單介紹。

n  課程要求

    做為必修基礎實驗課程和進階研究間的轉換銜接，整合型化學實驗課程對學生的基本要求為：

l   閱讀參考文獻，深入思考實驗設計和操作原理，提出問題並嘗試回答；

l   規劃並實踐完整的連貫實驗流程，注意包含安全在內的各種操作細節。但不要求實驗快速完成或高反應產率；

l   詳實且合乎規範的實驗紀錄，有正式論文架構的期末報告；

l   能獨立操作實驗，也能和同學充分交流經驗和意見。

n  課程進行方式

    本課程希望學生能更深入的參與討論以及合作，教師和助教也要進行更細緻的觀察、協助和指導，加上實驗場所的限制，所以修課人數上限訂為十人，助教一名則由實驗主題相關之研究室推薦碩博士班研究生擔任。每周課程表定時間為三小時，但會視實驗需要而彈性增減或另外安排時間，實驗時間規畫管理能力的養成也是課程目標之一。學生分為兩組，交替進行兩個主題實驗，目前活動時程（以一學期18周計）安排及內容如下：

l   開學前：提供參考文獻請學生先閱讀

l   第一周：課程說明說明課程要求與進行方式；介紹過往修課學生曾遭遇之困難與常見疏失；因學生幾乎沒有閱讀期刊文獻後重複其實驗的經驗，故詳細具體提出文獻簡潔敘述中該思考的原理以及技術面上的問題，請學生於預習報告時嘗試回答。

l   第二周：預習報告以組為單位，對選定的主題實驗進行口頭預習報告，內容包含：簡介各步驟的基本原理和設計（含回答第一周提出的問題）；列出實驗所需各項材料以及安全注意事項；估計實驗成本和所需時間；預測實驗可能遭遇狀況和解決方法。

l   第三至九周：分組實驗操作（含貴重儀器如核磁共振光譜儀之實務教學課程）每次實驗前各組報告上周的實驗進度和檢討、本周的工作內容；結束時教師和助教檢查實驗紀錄本。

l   第十周：期中分享以組為單位口頭報告，交換上半學期各自主題實驗的操作經驗，使下半學期交換實驗主題後能更順利進行；回答預習報告未解的問題；自選各人期末閱讀報告主題，和本學期實驗相關即可。

l   第十一至十七周：分組實驗操作

l   第十八周：期末報告以組為單位口頭報告，總結這一學期的實驗結果和心得，回答預習和期中報告未解的問題；每人10至15分鐘的主題閱讀報告。

l   繳交書面期末實驗報告、主題閱讀報告。報告電子檔上傳學校教學網站供所有修課同學閱覽，教師提供書面報告意見。學期成績依照歷次口頭報告40%、實驗態度30%、實驗紀錄和期末書面結報30%之比例評量。

n  主題實驗內容

一、有機主題：四步驟的2-聯苯丁酸（xenbucin）抗發炎藥物合成

    採用Kuuloja等人發表（Kuuloja et. al., 2008），可調換步驟順序的合成方法如圖1：

a.Ph₄BNa, cat. Pd/C, b. EtOH, cat. H₂SO₄, c. NaH, EtI, d. NaOH.

圖1：可調換步驟順序的2-聯苯丁酸合成方法

    學生可習得在無水環境下利用氫化鈉及碘乙烷進行乙基化的實驗技術，其他使用技術如酯化保護/去保護、水相鈴木偶聯反應（Suzuki coupling reaction）以及液相萃取、管柱層析等皆已在大二的有機化學實驗課程中習得。此外也學習核磁共振光譜的樣品製備及儀器操作。

    此實驗和有機化學實驗課程主要差異處在於：（1）這是完整的多步驟合成工作而非單一步驟的反應，每個步驟皆須要確實對產物進行純化、光譜鑑定和定量等工作，方能使接續的步驟順利進行；（2）學生需要對文獻實驗設計和方法，如溶劑／層析沖提系統的選擇、反應藥劑和催化劑的用量、反應終止的時間和方法、萃取純化工作等等，有更深入的認識和思考。

二、無機主題：奈米氧化鈰乙醇轉氫觸媒的合成與測試

    無機主題實驗由本系李積琛教授實驗室提供蕭偉印等人的研究成果和實作經驗細節（蕭偉印，2006；Hsiao
et. al., 2007），並支援儀器設備。設計課程實驗流程如圖2：

圖2：奈米氧化鈰乙醇轉氫觸媒的合成與測試流程（作者提供）

    所使用的水熱法合成奈米材料、固態催化劑製作、X光粉末繞射、掃描式電子顯微鏡、高溫氫氣還原裝置、氣相層析質譜儀等各種技術和儀器都是在大學部必修實驗課程中沒有機會學習操作的，實驗操作結束後的數據整理和計算表格設計製作也需要花費相當的心力和時間。由於實驗難度以及成本較高，實作時不像有機主題實驗由每位學生獨立操作，而是改採二至三人小組合作方式進行，實驗中也會要求學生了解並報告分享所使用儀器和技術的原理。

    此實驗近幾年暫停實施，改以下述光譜儀器組裝實驗取代。

三、儀器分析主題：分光光度計的設計與架設

雖然學生已在普通物理、分析化學／儀器分析等講座課程中學習過基本的光學元件和光譜儀器架構的知識，也在儀器分析實驗課程中操作過數種不同已商品化的光譜儀器，但絕大多數學生其實對於光譜「儀器本身」是相當陌生的。因此我們設計的儀器分析主題實驗採二至三人小組合作，使用光學桌板、聚焦透鏡、凹面反射鏡、反射式光柵、狹縫、濾鏡、偵測器、光學桌板、旋轉座等基本元件，架設一台分光光度計（圖3）。由於工作內容和學生過去曾修習過的實驗課程有不小差異，在開始動手架設前需讓學生具備相關基礎知識：（1）拆解已故障報廢的光譜儀，討論其使用的元件和基本架構設計；（2）光學鏡片、各種支撐的基本使用和清潔方法，規格表的閱讀；（3）機械螺絲、手工具、光源及電子零件的規格、選擇和使用，視情況需求帶學生至電子材料行實地說明並選購所需材料。

圖3：學生調整接近架設完成的分光光度計

    此外也要求學生在架設前或架設光學元件的同時進行聚焦、分光效果的試算，以免讓實驗淪為憑感覺靠運氣的耗時工作。這個實驗給予學生非常高的自由度，鼓勵嘗試各種不同的原件搭配設計，藉由試算和實際測試互相參照比較，並累積對科學儀器的熟悉感和拆裝經驗。儀器架設完成後會請學生配製不同種類、濃度的有色樣品溶液，實際測試自組儀器，並求得其偵測極限、靈敏度、線性範圍等基本資料。

n  課程施行觀察

   多年下來，我們觀察到這樣的課程安排能建立學生規劃實驗步驟細節的能力和自信心，不再只會被動按照詳細指示操作，特別是期初預習報告和每周實驗前討論的要求，推動學生多思考實驗設計和操作背後的原理。在實驗操作方面，評估實驗流程時嚴重低估所需時間的情形，在累積幾次失誤經驗後可得到明顯改善，學生也體驗到小單元獨立實驗中被忽略的失誤在連續性實驗中可能對後續工作造成很大影響。小班進行讓教師與助教能對操作技巧和觀念提供更仔細的提醒和指導。更重要的是，我們發現學生的主動性、動手解決問題、臨場應變能力也都有提升，遭遇不確定或困難時優先尋求教師或助教給予立即且明確簡短解答的依賴心也降低了。

    另一方面本課程仍是有明顯框架和可依循軌跡的實驗課程，和真正的專題研究尚有所不同，加上課程也未特別要求，這或許是修課學生自發搜尋並研讀相關參考資料的動機和表現仍待加強的原因之一，為此我們在109學年新增了主題閱讀報告活動，希望能補強這方面的不足。

n  結語

    作為大學部高年級學生於專題研究外的另一選擇，或是必修實驗課程和專題研究間的銜接，本課程除了讓學生體驗規劃並實行連貫的實驗流程，也促使學生思考及應用既有知識於動手實作中。除了歷年修課學生於教學評鑑中給予非常正面的評價，課程也獲得本系教師同仁們的認同，於110學年度列入本系核心選修課程之一。

n  誌謝

    感謝王念夏教授於應用化學系主任任內倡議開設課程，李積琛教授和吳彥谷教授慨然提供實驗室研究成果及許多實驗資源，翁聖豐博士於課程設立初期擔任助教協力擘劃。感謝應用化學系在各方面的支持，歷年實驗助教與同學的努力及寶貴意見回饋。

n  參考資料

Kuuloja, N., Kylmala, T., Xu, Y., Franzen, R. (2008).Synthesis of Xenbucin using Suzuki reaction catalyzed by Pd/C in water. Central Eropean Journal of Chemistry, 6(3), 390-392.

蕭偉印（2006）。奈米氧化鈰構形控制對乙醇轉氫效率研究。未出版之碩士論文。國立交通大學應用化學研究所。

Hsiao, W.-I., Lin, Y.-S., Chen, Y.-C., Lee, C.-S.(2007). The effect of the morphology of nanocrystalline CeO₂ on ethanol reforming. Chemical Physical Letter, 441, 294-299.

大學化學實驗課程設計與線上教學：新冠疫情之下，有機化學實驗課的省思與創新—高醫大醫化系的例子

林雅凡*、李建宏、羅珮綺、高佳麟*

高雄醫學大學醫藥暨應用化學系
[email protected];[email protected]

n  前言

2021年5月台灣在新冠肺炎的肆虐之下，各式課程執行到學期中段，緊急採取線上教學的方式，實驗課程也不例外。然而就以訓練「化學專業」人才為目的的科系而言，實驗課程真的能以線上教學來取代嗎？除了遠距授課，還有什麼其他的可能性嗎？本文將嘗試釐清大學基礎實驗課程之目的，並反思過去一學期執行線上實驗課程的收穫與缺失，認為「線上課程」能替代實驗課中偏重「認知技能」方面的教學活動；但對「操作技能」方面的訓練，只能扮演輔助的角色，其中「有機化學實驗」更凸顯「線上實驗課程」不足以取代實體的問題。本文著重討論教授「有機化學實驗」的策略—除了「有設計的影片拍攝內容」之外，「實體混搭線上的合作教學模式」也是未來可嘗試的策略。這樣的為文討論，除了提供防疫期間實驗課進行的模式參考之外，對於以大班教學實驗課的情況亦有參考的價值。通盤檢視實驗課程進行方式，將有助於未來實驗課程內容設計與硬體設備與實驗室空間規劃。

n  實驗課能夠遠距教學嗎？

一、大學實驗課目的之再思

    從過去諸多文獻探討中，探索實驗教育能啟發影響學習化學的行為，可大致歸納成以下四個目的（Carnduff & Reid, 2003; Johnstone & Al-Shuaili, 2001;Kirschner & Meester, 1998; Reid & Shah, 2007; Tamir, 1976）:

（a）學習化學知識與原理：

透過實作與現象觀察，鏈結並具體化抽象概念；藉此提供學習者另一種途徑，以不同的方式理解、思考某一項科學定理。

（b）學習與熟練操作技巧：

透過實作訓練學習實驗的操作基本能力和儀器使用方式。並藉由實際經歷「實驗過程的臨場感與處理偶發事件」，幫助學生能更從容的待在實驗環境中。

（c）培養鍛鍊科學相關能力與技巧：

透過實驗過程的觀察、數據分析等，訓練歸納、演繹、論理與提出證據、並進一步設計實驗解決問題之能力。

（d）培養一般基本知識能力與技巧，特別是”可轉移的技能（transferable skills）”：

實驗過程也在訓練學生的溝通、表達、查閱資料、團隊合作、時間管理等各種能力。

二、反思：「線上有機實驗課」的能與不能

本系在新冠疫情嚴峻衝擊之下，針對學期中「實驗課程改為線上進行」的倉促改變，做了如表1陳列的應變。

表1高醫大醫化系各級實驗課程疫情期間線上課程執行方式說明

　　從學生的報告與期末回饋中，我們發現「遠距實驗課」或多或少能帶出一些學習的益處，學習的效益與不同類別實驗課、影片拍攝方式、和教學配套活動等相關。其中最值得反思討論的是有機化學實驗。此課程不僅有特殊場域與嚴謹安全性的考量，對於實驗操作技巧的強調，內容上非以一般生活化學實驗可取代、教學上更非僅以示範影片即能全然達到教學目標的。因此為思考疫情下的「有機實驗課」如何更有效、達標的進行，我們首先探討在此課程中的教學活動，能透過線上課程完全取代、以及不能取代的部分各為何，進而集思廣益於「不能取代」部分是否有更好的做法（高雄醫學大學化學實驗(四)實驗教材）。表2陳列所有涉及的教學活動，這些活動又能大致區分為訓練「認知概念」或「操作技能」。「認知概念」的部分在適當的教材設計之下，大都能以線上或影片示範的方式取代達到相似的成果；「操作技能」的訓練除了理解，還包含實作，因之如果無法看著影片在實驗室之外自行操作，影片只能作輔助學習之用；如果能透過影片以安全、簡單的器材和物質在實驗室以外之處操作，則可達到部分效果，此部分可思考發展「材料包」，讓學生在家實作。適合這樣作法者列舉如下：（a）「再結晶」技能練習：以溫度變化再結晶食鹽或糖；（b）萃取的概念可利用食用油（有機層）與水加上食用染料（水層）方式實作觀察；不過如果著眼於訓練學生能使用「萃取瓶」的技巧層面上，線上課程只能是一項輔助；（c）薄層層析定性分離的實務操作部分能以紙層析法（例如咖啡濾紙）做練習。然而有機實驗課程設計也強調整體性，希望學生了解「合成」完整的思維與程序，因此保留「製備—分離與純化—鑑定與分析」的完整過程在有機化學實驗上有其重要意義。另外在評量的部分，本系原本設計學生以跑台方式，實際操作/展演純化與分離部分的原理，隨著疫情下改成遠距上課的實驗課，操作評量也隨之變成考卷請學生以文字敘述代替實做。因此我們想更進一步針對「操作技能」的訓練環節討論教學策略。

表2有機化學實驗課涉及的教學活動統整

n  遠距混搭安全距離的教學策略行不行？

一、更好的防疫期有機實驗課發想

（一）內容經過設計與鋪陳的教學影片能提升認知

    以影片或遠距示範教學的方式來進行有機實驗課操作技能的學習，學生的回饋表示「對於不清楚之處可以重複回放，學習效果上並不輸實體上課，特別在影片上透過助教的示範，更清楚正確的操作手法與姿勢、更加留意實驗可能容易出錯的地方。」另外參考化學實驗（五）線上課程執行結果，以學生所繳交的影片做為疫情期間的遠距教學資源，但這些影片的錯誤不少，因此學生除透過觀看影片了解整體實驗，也必須找出影片拍攝或講解錯誤之處。我們發現，提出「偵錯」等有目的性要求，會增強學生的思考活動。這使我們意識到：「拍影片內容的設計與鋪陳，也會影響學生的認知。」如果在觀看影片的過程，加入一些任務要求，能讓學生聚焦，並且刺激學生思考。

    疫情期間，本系亦有機會與美國普林斯敦大學化學系帶領實驗的講師交流線上實驗課的做法，該系講師提到他們利用影片可以回放的特性，將實驗影片拍成不同版本，有正確、有錯誤，學生在選擇認為對的選項之後，能看到選擇該裝置或操作導致的結果（安全範圍許可之內）。有時選擇錯的選項所導致的結果會帶來一些小衝擊，影片會說明造成這樣結果之因，學生對於該犯錯點留下深刻的印象。這樣的拍攝手法很有創意，不過花費時間很長；又需要思考錯誤的操作手法誰來拍？怎麼拍？怎麼準確選出最多人犯錯的方法？

（二）搭配視頻系統的合作式學習模式

    我們於是想到：「如果這是安全範圍內的學生實驗現場，是不是更貼近真實？」把學生分成若干組，每次實驗允許部分學生進入實驗室，在防疫社交距離與人員控管的規範之內操作實驗。學生實驗操作台邊裝設錄影設備（參考廣東中山大學的雙向互動音/視頻系統），線上學生能即時看見操作學生的實驗情況，如此可以讓同組學生實際操作、線上學生以討論互動的方式參與學習，並維持實驗的臨場感及實驗過程與結果的變異。次週換成組中的另外一位學生進入實驗室操作，利用這樣更替的方式，讓每個學生每一學期都可以實際操作實驗4-5次，其餘則以觀察、討論的角色參與實驗。

    為評量學生是否能用學過的原理，思考解決實際問題，本系負責有機化學實驗的李建宏老師加入期末「操作考試」，設計以下環節來了解學生學習層次：「若干樣有機試藥隨機抽取兩種混合發給各組，各組需應用學到的各種技巧，將兩樣品分離並鑑定。」（Feist, 2004）我們針對如何將此評量精神，融入這樣的合作學習模式有所討論，以下是可能的方案：事先告知學生所準備的8種有機試藥（28種混合方式），學生可以提前查資料、討論、作準備，並選定一人進入實驗室操作，其餘學生在線上參與討論、提供想法，透過如此合作的結果作為該組操作成績。這樣的作法雖然無法檢驗所有同學的操作技能，卻能強化學生的判斷和討論能力。學生在討論要派出誰作為操作員的過程，也需要自我和共同審思，評估自己和組員在一學期有機實驗課訓練下來的強項和弱項，藉由此達到同儕反饋和後設學習。

二、合作模式下教學的調整與改變

（一）重新定義「公平的學習機會」

　　這樣的教學設計很創新，但挑戰華人社會強調的「公平性」，現行教育存在的潛信念是：「唯有所有人都進行同樣的教學內容、活動和測驗，比較評比出來的結果才是最客觀的。」因此當出現「你我進行的學習活動不完全一樣」的情形之時，教育工作者所面臨的猶豫往往是：「會不會被質疑不公平？」但如果基礎實驗教育是為獨立研究奠基，應該思及的是，每一項獨立研究、碰到的每一個專案，沒有一項是一模一樣的。將來學生要面對任何一個科技現場的問題都會是獨一無二的，他們更需要是了解並找出問題的能力、判斷和決策力、與團隊共商找出因應策略的能力。

    輪流進入實驗室操作有機化學實驗的教學模式所秉持的信念是：（1）實作課程有其不可替代性，因為動覺與視覺學習之間具落差性，實際操作在更直接訓練學生動手作的能力，與強化手腦並用；（2）雖然操作實驗的次數減少，不過增加團隊討論、偵錯改正、經驗分享等學習歷程，提供更多元的面向和機會讓學生發現問題、找到策略。熟能生巧固然是訓練技巧之途，但如果沒有找到問題的根源，重複操作有時也是於事無補。

（二）合作模式學習適用的範圍

圖1.本系有機化學實驗三部分內容

     重新審視本系「有機化學實驗」教材內容，大致分為三個部分（如圖１）:（a）純化技術原理與技巧的介紹；（b）各種類型有機反應的介紹，並從中建立完整合成實驗的架構；（c）多步驟合成反應的學習。藉此三部分呈現有機合成的面貌與價值，讓學生透過實作來了解有機化學。每一部分所強調的精神不太一樣，（a）部分強調基本技能與原理、（b）部分強調新物質合成建立的程序；（c）部分比較是整合學習並接近實際情況的演練，藉此驗證（a）、（b）兩部分紮實作好的重要性。我們也思考這個「遠距混搭安全距離實驗課模式」是否適用於不同類型的內容。由於多步驟合成反應強調的是每一步驟得到純度夠好、產率夠高的產物，以作為下一步驟的起始物，因此應思考設計這類型實驗內容所要達到的目的，不同步驟切割給不同人操作的教學方式是否會影響所想要傳遞的重點，有沒有什麼配套措施可以輔助教學進行？例如：在進行這類型實驗內容之前，讓學生對接下來幾週的化學反應作整體式的討論，了解每一步驟所需使用的手法，依照團隊組成的特性討論出每個人該負責的步驟。以此機制，強化學生對於這類型實驗整合概念的了解。

n  結語

    本文提及的「遠距混搭安全距離的實驗課模式」是本系對於執行半學期的實驗課遠距教學結果做出的反思與初步改革計畫，旨在思考「有機化學實驗」技能訓練的不可替代性在疫情時期是否有另外的解套方案。從此反思過程，亦重新釐清化學實驗課應強調落實的教學重點。透過一人操作、多人觀察討論建議的「合作學習」模式，強化學生以團隊為師，透過團隊解決問題的能力，多方面訓練學生觀察、實作、提問、討論等能力。雖然疫情漸趨緩，或許不用再擔心是否用遠距實驗課教學，不過這個教學模式的發想與其中的精神為「重新規劃大學實驗教室設備」、「缺乏實驗教學助理之下，實驗課操作組數的思考」、「強化實驗技能以外的研究能力」等議題提供不錯的方向，本系以此構思為下一世代大學實驗課拋磚、期待引出更多寶玉。

n  致謝與其他說明

    本文作者林雅凡為高醫醫化系合聘副教授，高佳麟為高醫醫化系教授兼系主任。感謝李建宏助理教授、羅珮綺助教所提供的教學內容資料與意見。

n  參考資料

高雄醫學大學化學實驗（四）實驗教材。

Carnduff, J. & Reid, N. (2003) Enhancing Undergraduate Chemistry Laboratories: Pre-laboratory and Post-laboratory Exercises. Royal Society of Chemistry.

Feist, P. L. (2004). The separation and identification of two unknown solid organic compounds: An experiment for the sophomore organic chemistry laboratory. Journal of Chemical Education, 81, 109−110.

Johnstone, A. H. & Al-Shuaili, A. (2001). Learning in the laboratory; some thoughts from the literature. University Chemical Education, 5, 42-51.

Kirschner, P. A. & Meester, M. A. M. (1998). The laboratory in higher science education: Problems, premises and objectives. Higher Education, 17, 81-98.

Reid, N. & Shah, I. (2007). The role of laboratory work in university chemistry. Chemistry Education Research and Practice, 8, 172−185.

Tamir, P. (1976). The Role of the Laboratory in Science Teaching. University of Iowa.       

大學化學實驗課程設計與線上教學：海洋大學普化實驗線上遠距教學及其多元學習評量–因應疫情紀實錄

賴意繡、黃志清

國立台灣海洋大學
生命科學暨生物科技學系
[email protected]

[email protected]

n  前言

一、第一期普化實驗線上遠距教學：

110年5月18日因新冠肺炎疫情升溫，教育部宣布全國各級學校及公私立幼兒園停止到校上課，普化實驗線上遠距教學正式開跑。本該實作的化學實驗課程，卻因 COVID-19 肆虐全球，各種習以為常的實驗教學現場，因學生被迫留在宿舍或家裡，從電腦遠端進行化學實驗學習，改變所有師生的教學和學習模式。筆者從5月18日至學期末，總共有4個實驗班要進行4週的實驗線上遠距教學，從毫無預備到學期結束，從慌亂中到冷靜沉著面對教學現場的巨大轉變，實在是教書30年來第一次的洗禮。

二、第二期普化實驗線上遠距教學：

結果意想不到的是，110年9月開學，竟然疫情尚未減退，教育部宣布大學仍採線上遠距教學，直到110年10月12日才恢復實體教學，學生才陸陸續續回到學校。依筆者自己的授課班級，本籍生10月12日以後都回到學校，唯有外籍生有諸多因素，陸陸續續回到學校，時間從 10月12日至11月30日都有。所以筆者上課時除要顧慮實體現場學生，還要顧及鏡頭前的遠距外籍生，因此第二期的線上遠距教學難度更高，簡述原因有2點，如表1所列：

表1   二期普化實驗線上遠距教學比較表

筆者不敢說成功地完成了普化實驗線上遠距教學，更多的是反思：這二次難得的教學經驗，到底為將來若再次面對大環境黑天鵝（見維基百科）來臨時，我預備好了嗎？筆者撰文，想要為這二期的普化實驗線上遠距教學，留下紀錄，提供各界集思廣益，經由所有化學武林好漢齊聚著筆，為教育界留下寶貴經驗，而能彼此互相學習琢磨。

n  背景介紹：海洋大學化學實驗課程規劃

海洋大學化學實驗課程是由生命科學暨生物科技學系的化學專長師資群所組成的授課單位，本校簡稱化學教學中心（或化學教學小組），負責全校16-18個不同學系班級的實驗授課，共有三種類型的實驗課程，分別是［普通化學實驗］、［分析化學實驗］和［有機化學實驗］。空間規劃：2間大型實驗室，3間儀器室、1間配藥室、1間助教辦公室。人員配置：3小時實驗課程進行中，每班有大助教一名（專任助教）和小助教三名（研究生TA），每班共24個實驗組別，每組約2-3位學生（參見海大化學教學中心網站）。

n  普化實驗課線上遠距授課方式

一、硬體設備

1. 網路攝影機Webcam（內建麥克風）：5月中旬學校統一發放給授課老師

2. 手寫繪圖板：原先已採購

3. 攝影機：DV 數位攝影機和手機，原先已採購

4. 攝影棚燈學校提供租借

二、軟體裝置

1.     遠距教學平台：本校教學系統 TronClass 內嵌有 Microsoft teams，透過此平台師生同時上線，進行共享螢幕同步教學以及和學生互動交流，可透過平台內的軟體，例如分組、投票或抽籤。

2.     線上直播平台：利用YouTube 直播串流平台，3位研究生TA現場操作進行同步實驗操作，並和學生遠距即時互動QA問答。

    以上2平台進行時，皆會同步螢幕錄影，課後將影片掛在 TronClass，提供課後學習之教學資源。

三、第一期普化實驗課線上遠距教學方式（110年5月18日至6月18日）

1.     教師端：同步遠距教學（教師即時講授）和非同步遠距教學（播放視聽教材）混成教學雙軌進行（教育部大專院校遠距教學課程與線上教學指引）。同步遠距教學重點在（實驗原理講解）以及和學生QA互動，確定學生線上出席。非同步遠距教學重點在（實驗操作過程影片觀賞），此影片是筆者和研究生TA事先錄製拍攝，部分影片已剪輯放在筆者經營的YouTube影音頻道（化為所學 Because Chemistry）。

2.     學生端：為確保學生有在螢幕前認真學習，課程進行中，會提早告訴學生課程結束前有線上小考，3份不同卷別，考前一分鐘才公告學生作答卷別，限時作答，書面檔案考卷上傳至TronClass，考試內容是給予該實驗內容的現場實驗數據，請同學根據換算公式進行方程式演算以及Excel 製圖或其它指定內容，示範教材（見圖1）。

圖1 實驗數據線上處理示範教材

四、第二期普化實驗課線上遠距教學方式（110年9月20日至11月30日）

1.     教師端：同上

2.     學生端：同上

3.     研究生TA端：經過第一期的經驗，筆者於第二期增加研究生TA的工作份量，最主要的原因是，第二期遠距教學的學生都是大一新生，大家未曾謀面，筆者一人在螢幕前實在無法顧及50位以上的學生，加上新生從未進過本校化學實驗室，對現場環境完全陌生，筆者擔心一旦學生回到學校會適應不良，會影響後續實體實驗的進度，所以增加研究生TA和學生的互動，企圖解決上述問題的操作方式如下：

（a）於筆者遠距同步教學課程結束後，3位研究生各自帶領約16位學生，進行線上分組討論，討論內容或QA問題大綱，筆者會事先提供給TA，在內容設計上會朝向活潑、有趣，目的不是要考倒學生，乃是要他們盡情在螢幕前說話，學生在線上踴躍發言會增加彼此熟悉度，在TA帶領下會漸漸產生學習向心力，從陌生變熟悉，建立感情是首要。

（b）有關實驗操作，第二期利用YouTube 線上直播，由3位研究生TA現場一邊操作，一邊指定螢幕前學生回答TA的問題，目的是和遠距學生即時互動，TA操作時所產生的實驗數據，學生要及時抄下來，寫在結報內。

第二次的遠距教學，不再像第一期一樣，提供事先預錄好的影片和當天同步螢幕錄影影片，因為筆者發現第一期學生觀看預錄影片次數只占全班人數的50%左右，藉由這一次的調整，筆者發現學生因為沒有事後影片可以觀看，當天遠距上課時的熱忱度明顯提升。

n  線上遠距教學之多元學習評量方式

普化實體實驗課學習評量方式包含：出席率、預報和結報、實驗操作考…等，而遠距實驗教學評量需考量學生沒有親自做實驗，所以結報評量方式修改為：線上限時數據整理運算，此方式筆者覺得效果極好，因為每位學生都剛好坐在自己的電腦前，用電腦Excel馬上照著要求，完成學習目標，比原先實體實驗課，在課堂上聽老師講解數據整理後，由於課堂上無法提供每人一台電腦，學生只好回家完成作業，這樣就失去師生間問與答的即時解惑了。為什麼筆者覺得這個評量方式很好呢？因為大一下學期學習重點是利用Excel 進行方程式運算和製圖，學生通常很會做實驗，但不會整理數據，剛好透過遠距師生都可以共享螢幕，所以只要一位學生有盲點，大家都會同時看到，真的是大大降低老師的教學負擔和提升有效率的學習。

n  結語

就這次疫情的經驗，讓我們快速學習「遠距教學」所需要的軟硬體知識，從原本陌生和排斥，到後來的得心應手，進而有很大的成就感。這新發芽的遠距教學模式，可以應用在「實體課程」，例如：利用線上直播，將老師操作的細部過程放大投影至單槍螢幕，就不會發生50多位學生擠在示範桌看老師操作了。

臺灣趨勢研究報告以三級警戒對親子關係、工作及學習等面向之影響做調查，報告指出，學生長時間在家線上學習，在學生的感受方面，50.2%的學生認為線上學習的成效較實體課程來得差，而有 37.2%認為差不多，沒有太大改變（周秩年、邱士榮、李家如、黃怡姍，2021）。

普化實驗線上遠距教學是大環境發生劇烈變化，而不得不採用的方式。若要去衡量學生是否能有效學習，筆者認為須慎重評量，因為實驗課著重在親手操作，遠距學習勢必無法取代實體實驗課。但是大環境發生改變，都不是可預測的，人類之所以優秀是因為我們能從劇變中，學到經驗，利用經驗產生創新與精進的做法。以下2點，是筆者提出可以努力的方向。

1.     教育主管機關應審慎規畫改善學生端的通訊網路品質和提升電腦視訊設備，因為教師端 的網路品質和電腦視訊設備，皆是各級學校大量補助協助改善，但學生端的部分，卻是依據學生家庭經濟狀況來改善，筆者認為會影響學生的公平受教權。

2.     教師端的部分，筆者認為教師要能走出舒適圈，跨出數位教學的藩籬，善用國內外諸多單位建立的教育雲資源，利用媒體科技增加教學彈性，讓遠距教學不只是單一線形的教學方式，藉由媒體科技互動增添學生學習動機。

提筆至此，僅就筆者在這次因應疫情下所進行的普化實驗線上遠距教學現場紀實，提供各界參考。

n  參考資料

周秩年、邱士榮、李家如、黃怡姍（2021）。第三級警戒下防疫新生活調查：工作學習及親子篇。台灣趨勢研究。取自

https://www.twtrend.com/trend-detail/COVID-19-L3-life-survey02/

n  附錄

內文相關資料，有興趣讀者可額外參酌

化為所學 Because Chemistry，YouTube影音頻道。取自https://www.youtube.com/channel/UC5kEG7x8wqjNpjWfhbi1FjA/videos

海洋大學化學教學中心。取自 https://chem.ntou.edu.tw/bin/home.php

黑天鵝理論: 維基百科。取自https://zh.wikipedia.org/wiki/黑天鵝理論

「教育部大專院校遠距教學課程與線上教學指引」。取自https://sites.google.com/view/univ-elearning/首頁

彭賢恩、石安伶、謝宜儒、陳韋辰（2021）。第三級警戒下防疫新生活調查：生活篇。取自
https://www.twtrend.com/trend-detail/COVID-19-Level3-new-life-survey01/

大學化學實驗課程設計與線上教學：疫情時代的化學實驗課-室溫磷光之製作

邱秀貞

國立嘉義大學應用化學系
[email protected]

n  前言

COVID-19疫情衝擊教學課程，教育部陸陸續續公布了相關的防疫辦法，透過遠距教學，希望藉由減少群聚活動與實體上課，來達到防疫的目的，目前教育部官網提供大專院校參考的三種非實體上課的模式：同步教學、非同步教學與混合教學等三種模式，因疫情全面取消實驗室實體課程，使得科學教育之基礎面臨前所未有的挑戰，如何讓學生在遠距教學的實驗課中，既能真實探究實驗原理，又能實際操作，成為參與實驗課程之教師之難題，本篇文章提供實驗課程模式分析，並進一步設計實驗箱，讓學生能在停課前帶回，於遠距教學時線上共同實作。

n  遠距實驗課程方式分析

一、線上實驗室

一般會認為最簡單的線上實驗課就是拍實驗解說與實作過程影片，上傳後讓學生自行觀看，並設計問題讓學生於線上作答，這種作法為暫緩之計，後續仍須於寒、暑假找時間補做，然而疫情至今，在澳洲已有學校聯盟創建「無障礙遠程實驗室」（Freely-Accessible Remote Laboratories, FARLabs）（Farlabs, 2013），利用虛擬實境及對實驗室設備的遠程控制組合在線上建立實驗室，這些設備可讓學生在自己的住所安全舒適環境下進行操作。透過線上實驗室，以實用的方式探索科學的關鍵概念，並可即時線上傳輸學生的實作過程，甚至利用虛擬的環境，與學生在教學過程中保持高度的互動性，同時可一次將多個學生登錄到同一實驗中，此種方法已被評為最有潛力之遠距實驗教學法；此法之缺點在於線上設施的建置與維護費用昂貴，因其涉及資訊科技及實驗室教學方面的專業知識，教師需要精密仔細的設計課程，以及監控實驗的進行。

二、家庭實驗室

第二種方法是利用在家中容易找到的器具設計實驗活動，家庭中使用的日常品可以用來研究化學、物理及生物學。例如，利用水果中的酵素進行催化反應、學生可用馬鈴薯、地瓜及奇異果中的酵素來分解雙氧水並探討影響反應速率的因素，亦可利用一個自製簡單的擺錘來測量重力，或者通過觀察添加到一杯水中的溫度變化來發現冰的熔化熱或汽化熱（相變焓）。設計此類的實驗，可透過利用實驗過程與我們周遭的環境產生實際連結，改善學生的學習成果；家庭實驗室的缺點在於，一些關鍵性的實驗需要專業昂貴的儀器，例如分光光度計、光學顯微鏡等，則無法如同在學校實驗室垂手可得。

三、實驗箱

實驗箱之發送為另一簡便的方式，透過此方式，實驗室的工具箱在學校組裝後，讓學生領取或者發送給學生，讓學生能在自己家裡進行實驗；實驗箱具有明顯的優勢，教師可同步在線上作完整講解後，同時為學生提供了實驗室手作實驗的經驗，且無時間限制或照看的需求；然而，此種方法的缺點在於，如果學生無法親自領取時，郵寄實驗箱則需有郵資之需求，如有設備遺失或損壞，將有費用承擔歸屬的問題，當然，在實驗的設計上，一樣需要考量安全性。

n  實驗箱設計

相較於日常生活中無所不在之螢光，磷光一詞在生活中似乎相對陌生且易與混淆；其實磷光與螢光一樣均為光致發光之冷光，巨觀而言，兩者最大的區別在於吸光後，其發光半生期長短之差距。本實驗目的在於運用硼酸（Boric acid）與微量螢光素（Fluorescein）來製作磷光體（phosphors）（Neelakantam & Sitaraman, 1945），並藉由手電筒之光於產物上作畫，以體驗磷光與螢光之區別。本學期實驗課在探討螢光與磷光時，恰逢疫情，基於停課不停學之理念基礎，因應疫情，預計以實驗箱之方式由同學攜回，配合遠距教學方式，舉行課程。

一、藥品與器材

硼酸5 克      螢光素0.005 克          去離子水1克       燒杯1 個

玻棒1 支      加熱攪拌器1台           研缽及杵1套        秤量紙2張

刮杓1 支      黑色紙板1 張             手電筒1支

二、實驗步驟

1.     將秤量好之硼酸與螢光素（圖1）放入燒杯中，均勻混合，然後放置於加熱器之加熱檯面上。

2.     開啟加熱攪拌器（刻度4-5），將水加至燒杯中，並以玻棒攪拌將固體與水充分混合溶解。

3.     持續加熱，燒杯內熔融之液體逐漸變黏稠且呈現淡淡螢光黃，即可將黃色產物以刮杓及玻棒移至研缽，並用杵將其研磨成小顆粒（見圖2）。

（注意：勿加熱黏稠狀產物全變為固體，因此時產物固體之硬度高，不易研磨）

4.     可重複實驗並收集研磨後之產物，鋪於黑色紙板上，關閉電燈，並使用手電筒之光於所製作之磷光體上作畫（見示範影片）。

圖1 硼酸與螢光素

圖2紫外光照射下之磷光體產物與螢光素

n  示範連結

https://www.youtube.com/watch?v=DPMAkDGGa2g

n  教學指引

一、化學概念與原理

本實驗透過加熱結晶來製備硼酸磷光體，硼酸預先與痕量之螢光素加水混合，並加熱直     至90％之水分汽化，然後將生成之黏稠物質倒入研缽研磨，所得之磷光體因其放光半生期大於100毫秒（本實驗磷光體放光時間4.2秒），化學上我們又可將其歸類為室溫磷光（Room-Temperature Phosphorescence, RTP）（Chai
et.al., 2017），事實上由硼酸製成的玻璃杯在紫外光的照射下亦會發出淡藍色磷光（見圖3），但是其所釋放之磷光極弱，強度不到螢光素所放出的1％，文獻上討論到這種以硼酸為基質並加入痕量螢光素所得之放光強度增強且放光時間拉長之磷光體，一般認為其原因來自硼酸溶液加熱脫水後形成一剛性固體媒質（rigid solid media）
因而降低放光時之非輻射衰退（nonradiative decay）（Chai et al., 2017; Yoshii et al., 2014; Zhang et al., 2007; Zhang et al., 2009）。硼酸加熱脫水變化如圖4中之式1-3，經過熱處理後之B₂O₃網絡（–B–O–B– tetra boric acid）生成[B–O]^– （式2），此基團接著再與平面三角之BO₃基團反應形成四面體之剛性固體硼化物（式3）；而螢光素之角色除了本身為放光物質外，文獻上也有學者稱其為活化劑（activation agent），本實驗除了脫水程度之因素，螢光素之添加比例與加熱完畢後之冷卻溫度均會影響所生成磷光體之顏色與性質。

圖3紫外光照射下，脫水後之硼酸固體（左）；硼酸結晶（右）

     (1)

                                     (2)

                                          (3)

圖4硼酸加熱脫水與四面體硼化物生成之反應式

二、教學建議

      在此實驗前，教師可先就螢光與磷光發光之物理機制做前導論述，建立基礎概念。

三、實驗箱之準備

硼酸5 克      螢光素0.005 克     去離子水1克    燒杯1個

玻棒1 支   研缽及杵1套        刮杓1 支        黑色紙板1張

加熱器以家用電磁爐取代。將所有材料秤量、包裝好，置於白色萬用箱中（見圖5）。

圖5 本實驗實驗箱之準備

n  結語

實驗課程從實驗室轉移到了電腦螢幕裡。對於需要理論知識與實踐相結合的實驗課程而言，這樣的轉變對課程設計、執行帶來了不少新挑戰，實驗課的教學應當以學生實際操作為主，然而疫情的肆虐，非常時期，遠距教學之實驗課程，校方教師須多三分準備、十分用心，加上同學十三分的共同努力，才能將疫情對實驗教學的影響降到最小。

n  參考資料

Chai,Z., Wang, C., Wang, J., Liu, F., Xie, Y., Zhang, Y.-Z., Li, J.-R., Lia, Q., & Li, Z. (2017). Abnormal room temperature phosphorescence of purely organic boron-containing compounds: the relationship between the emissive behavior and the molecular packing, and the potential related applications. Chemical Science, 8, 8336–8344.

Farlabs (2013). 5, 2020 from https://www.farlabs.edu.au/

Lewis, G. N., Lipkin, D., & Magel, T. T. (1941). Reversible photochemical processes in rigid media. A study of the phosphorescent state. Journal of the American Chemical. Society, 63(11), 3005–3018.

Neelakantam, K., & Sitaraman, M. V. (1945). Luminescence in the solid state—Boric acid as base. Proceedings of the Indian Academy of Sciences, 21 A, 45, 272—279.

Yoshii, R., Hirose, A., Tanaka, K., & Chujo, Y. (2014). Functionalization of boron diiminates with unique optical properties: Multicolor tuning of crystallization-induced emission and introduction into the main chain of conjugated polymers. Journal of the American Chemical. Society, 136(52), 18131–18139.

Zhang, G., Chen, J., Payne, S. J., Kooi, S. E., Demas, J. N., & Fraser, C. L. (2007). Multi-emissive difluoroboron dibenzoylmethane polylactide exhibiting intense fluorescence and oxygen-sensitive room-temperature phosphorescence. Journal of the American Chemical. Society, 129(29), 8942–8943.

Zhang, G., Palmer, G. M., Dewhirst, M. W., Fraser, C. L. (2009). A dual-emissive-materials design concept enables tumour hypoxia imaging. Nature Materials, 8(9), 747–751.

大學化學實驗課程設計與線上教學：COVID-19疫情期間普通化學實驗課程的首次遠距教學調適經驗分享

黃武章

屏東科技大學
環境工程與科學研究所

[email protected]

n  前言

2021年5月19日開始，全國首度進入COVID-19防疫三級，同時教育現場全面遠距教學，這是一個相當大程度的改變與變革。多年前教育部就已經開始推動非同步的線上教學，直到去年的本土疫情出現終於要全面實施同步線上教學了，果然改變的契機往往是外來的。教室裡出現數位講桌也不過是這幾年的事，換言之教學數位化最明顯的在於投影機取代了板書，雖然化學正課仍舊維持板書，但是化學實驗課程在本校已經數位化教學許多年，那是因為由助教的課前訓練演變而來的。由於校內普通化學課程修習班級數眾多，普通化學實驗課程需要的教學助教（TA）也是全校最多的，在開學及上課之前，校內相關單位已開設TA訓練及考證課程，大學部高年級或是碩士班研究生須先取得TA資格方可擔任實驗課程的助教。為了統一教學內涵，除了已有公開出版品作為化學實驗課程教材外，在本土疫情發生之前，也會在每學期開學前舉辦助教的教學競賽，分享彼此的教學經驗，現場亦有當學期全體化學實驗課程教師及儀器及藥品管理室專責人員共同出席。

n  個人普通化學實驗課程遠距教學調適過程

一、得知遠距教學的第一天

當天看到信箱裡的學校公告，腦海裡出現的第一想法是「好在已經有了全部實驗課程的簡報PPT檔案，就放上學校的數位學習平台，讓同學照著教材方法然後在宿舍找到替代材料完成」，這個想法很快便知道不可行，因為大學一年級新生不少人住宿舍，找到材料也不一定有加熱源可用。在加熱源問題之前還發現一個問題，就是教材是出版社公開發行的，版權在出版前就已經賣斷了，如果要使用需取得授權，但是離下一個實驗課程上課時間只有幾天而已。

二、得知遠距教學的第二天

從第一天的經驗得知：現況不允許我們太多想像，必須務實來做才好。在詢問有關單位後確定採用的教學平台為本校早已建置的數位教學平台，花了半天在平台裡找出合適遠距教學的功能，以及如同實體實驗室一般，數位平台課堂裡也需要教師與助教，光是學會怎樣加一個助教就遠比實體課堂困難多了，線上課程中的TA其權限為助理教師與老師幾乎相同！？更多的問題來了，最後幸好TA多是自己研究生，嗯，it is a good idea ~~。第二天的感覺是已經重新找到方向了。

三、得知遠距教學的第三天

應該要決定教學形式了，非同步或同步？直播或錄影？幾經確認最後採用的是混合步！就是利用學校數位教學平台的聊天室功能開一個教室讓同學進入聊天互動（圖1），並在平台上傳助教做的簡報PPT檔讓同學參考，先於聊天室由我說明此實驗的相關應用，再來幾個線上問題讓同學作答後，請同學轉往平台進行閱讀與上傳結報。於遠距教學期間，普通化學實驗課程僅剩請同學看完簡報PPT檔後依照原本格式寫完預報後上傳（圖2）。

圖1：校數位教學平台之聊天室及可用於點名之畫面

               圖2：教學平台之遠距教學連結點與課程資料下載與作業上傳點畫面

n  同學與助教回饋

在教學平台上，擔任教學助教（TA）的研究生能以助理教師身分參與遠距課程。同學對於平日總在實驗室裡全場走透透的老師，化身為鍵盤打字員並沒有特別表示什麼，但是在聊天室中如果問個早，馬上就有幾位同學回應說「早」，這是很大的不同。此外，透過聊天室中的登入者名單點名，一開始不熟悉的同學還會特意打自己的名字在對話裡作為點名。助教則是在聊天公告上傳預報的檔案規格，比方檔名如何命名及檔案形式等，當然遠距對於助教而言，已省去每週的實驗預作及配藥，時間上確實省下不少時間。課程很快到了期末，由於是第一次遠距教學，最後我們還在線上作業問了同學所使用的工具以及網路的方便性，才發現手機是最常見的工具，而且也不是每位同學都有吃到飽的網路。況且長時間的遠距教學，同學多回到自己家中，如果家裡沒有WIFI又或是住家附近訊號不佳的，往往還得找到有網路地方才能上課。助教在課後可利用平台的整批下載功能，將全班每位同學地當周作業下載，再將評分部分手寫在成績冊的影本上（因為正本在作者手上）。過了一年，今年（2022）的5月9日至22日是本校的遠距教學演練期間，遠距教學的內容與方式均與去年（2021）一樣，目前執行的情況也都還不錯。同學也都有相當的準備與適應性。

n  建議

相較於實體的實驗課程，遠距課程缺少了親自動手的機會；但是對於當天不方便到教室的同學而言，遠距課程提供了與同學同步上課的機會。此外，聊天室的功能也展現現在同學的網路學習的新樣態，或許配合示範操作短片，較能彌補缺少親自動手的不足。在報告批改方面，遠距教學時作業及線上考試上傳檔案時以PDF格式較為方便，後來需以專業正版軟體進行檔案的分數批改，以利存檔作為教育部查核或是工程及科學教育認證（IEET）等的佐證線上資料。這個部分在期末考前由於沒有相關經驗所以花了不少時間進行校內的溝通，這也是未來或許可以再細究完整配套作法，而相較之下紙本佐證如試卷與作業的批閱及保存方式相對簡單與容易。

n  致謝

藉此機會首要感謝母校佘瑞琳老師的邀請與協助，方使得本文得以順利產生。更要感謝本校教務處、電子計算機中心、化學教學委員會、環境工程與科學系、儀器及藥品管理室等老師們與同仁的協助，雖然是第一次遇到遠距教學，如何以的學校數位學習平台系統進行同步線上操作也不大孰悉，但因為大家都不希望因疫情影響同學的學習及畢業期程，以及作者個人期望未來遠距教學能順利轉型為線上同步為主的方式，所以雖然過程大小困難不少，但是透過各單位給予的助力下，順利完成了首次的化學實驗課程遠距教學。最後還要謝謝系上邱瑞宇老師告知與邀請參與由化學會於2021年八月舉辦的《大學實驗課程線上交流會》，以及與會的全台各校的化學授課老師們無私的分享如何在三級防疫期間更努力地讓教學及學習更上一層樓。