臺灣化學教育

綠色化學:多元選修課程與綠色化學小論文設計

周芳妃¹、詹莉芬²、蕭琬莉

臺北市立第一女子高級中學

[email protected]¹

[email protected]²

 

• 簡介

北一女中從民國99年課綱開始，就開設特色課程高一選修課程，化學科當時就開始投入選修課程的設計。多年來以探究實作的方式發展了很多種不同的教案，並發展出多元形式的成果發表活動融入各種活動。隨著2014年教育部第一屆全國綠色化學創意競賽的設立，北一女化學科就將啟發學生發展科學創造力與指導學生進行綠色化學小論文設計融合成全新的高一選修課程，並從2016年（105學年度）開始推出「綠色化學百寶變與創意小論文設計」的高一跨班選修課程。每班30人的一學期課程，本課程一年四班共收了120位高一選修課學生，此一年人數超過本校高一全校選修學生人數的八分之一。推出之後，這門課程廣受本校學生青睞，幾乎班班第一志願滿班。2018年(107學年度)教育部擴大辦理綠色化學創意競賽活動，本校在該學期的兩個高一選修班級60位學生中，以1~2人為一組進行小論文設計活動，總共有20多件創意設計書完成報名參賽，後來共有5件入圍全國複賽，而且最後兩件榮獲全國佳作。 由於這一年北一女學生參賽入圍複賽的作品多達5件，因此本校也榮獲教育部頒發的第一屆綠色化學創意競賽學校獎，化學科全體老師們出席受獎(圖1)。

  「綠色化學百寶變與創意小論文設計」這門課程也提供課程英文名稱：Diverse gallery of green-chemistry experiments & creative essay design，用以印製於學生成績單上。一學期每周2小時的選修課程涵蓋：認識科學活動、綠色化學創意小論文設計活動、基礎實驗操作與常用分析方法、認識化學反應類型、學習歷程檔案製作與成果發表、自評與互評活動等。

 本文將先介紹綠色化學的多元選修課程內容，說明教師如何在多元選修課程中引導同學進行綠色化學創意論文的設計，再分享數件榮獲全國獎項的作品的教師指導心得。本次期盼透過北一女化學科邁入108課綱多元選修課程分享，萌發更多同好願意將綠色化學融入課程，教師們也彼此切磋，從校園中培育綠色化學小尖兵，透過參加教育部辦理綠色化學創意競賽的平台，使綠色化學教育更加普遍，達到綠色化學永續經營的目標。

圖1、107學年度北一女化學科高一多元選修學生全力投入教育部綠色化學創意競賽活動

• 簡介多元選修課程–綠色化學百寶變與創意小論文設計

一、教學內容與進度

    表一是108年度第二學期北一女中化學科高一多元選修課程教學進度表，簡介如下：

(一)認識科學活動

   開學第一週老師先安排小型實作活動(練習劃火柴)、學生自我介紹與幹部選拔，達成跨班分組和相見歡活動，接著介紹「教育部綠色化學教育網」，也介紹數件歷屆創意競賽得獎作品。

(二)綠色化學創意小論文設計活動

   本活動的課程編碼為1-1到1-5(表一)，以環保署化學局出版品為綠色化學十二原則課本(圖2)。有三週使用電腦課程，借學校電腦教室或電腦推車(圖3)。另兩週是校外教學，前往台北市太原路逛街，認識鄰近社區資源，幫助學生認識實驗預算估價。使用電腦課程的教學原則如下：

1.課程1-1：先請學生從「教育部綠色化學教育網」閱讀競賽簡章，模仿填寫報名表。接著分組討論找題目，老師可依據學生們的討論提供關鍵字。NABC法則（Need, Approach, Benefits, Competition）是一套科學產品分析法，也適合用為撰寫實驗簡介的訓練方式。各組簡介格式需列出NABC法則，在課堂中完成並繳交150~200字的創意小論文簡介。

2.課程1-2：老師介紹文獻探討方法，請各小組配合自己小組主題找出三個相關資料網址與參考圖案，上台分組分享，並在課堂中完成並繳交簡介與參考資料。

3.課程1-3：老師請各小組考量「人、事、地、物、時間、預算」原則，各小組配合自己小組主題，擬出可行性的研究方法設計，上台分組分享，並在課堂中完成並繳交創意設計書。

表一：108學年度第2學期北一女中化學科高一多元選修課程教學進度表                 

週次	月	日	「綠色化學百寶變與創意小論文設計」課程內容	備註
一	2	24	準備週
二	3	2	認識科學活動；相見歡與分組選幹部	介紹全國活動
三	3	9	●(1-1)綠色化學創意小論文設計— 介紹創意小論文設計	綠色化學實驗設計
四	3	16	◎(2-1)基礎實驗技能課程—七彩食鹽水	基礎操作與比重概念
五	3	23	●(1-2)綠色化學創意小論文設計— 創意小論文設計資料收集與初步設計	綠色化學實驗設計
六	3	30	3/30-31第一次月考 4/2-4春假
→自由報名：全國綠色化學創意競賽、全國科學探究活動、旺宏科學獎、 思源科學創意競賽、居禮夫人高中化學營…
七	4	6	●(1-3)綠色化學創意小論文設計— 創意小論文設計規劃	綠色化學實驗設計
八	4	13	專題演講	充實課程
九	4	20	▉(1-4)綠色化學創意小論文設計—校外教學 北一女中鄰近社區資源試藥與器材認識	基礎實驗與 綠色化學實驗設計
十	4	27	▉(1-5)綠色化學創意小論文設計—校外教學 北一女中鄰近社區資源與實驗設計的預算估價	基礎實驗與 綠色化學實驗設計
十一	5	4	◎(2-2)基礎實驗技能課程—小綠綠晶體與藍印術	基礎操作與容量分析法
十二	5	11	◎(2-3)基礎實驗技能課程—溶液配製與滴定技術	基礎操作與容量分析法
十三	5	18	◎認識化學闖關活動：化學貼貼樂 5/20-21第二次月考	基礎實驗與 綠色化學實驗設計
十四	5	25	◎(3-1)綠色化學百寶箱—七彩魔術師	酸鹼指示劑與中和反應
十五	6	1	◎(3-2)綠色化學百寶箱—彩幻珠實驗	吸水高分子應用
十六	6	8	◎(3-3)綠色化學百寶箱—花裙子實驗	認識化學反應類型
十七	6	15	◎(3-4)綠色化學百寶箱—彩幻珠與花裙子應用	認識化學反應類型
十八	6	22	●(1-6)綠色化學創意小論文設計— 創意小論文設計學習歷程檔案製作	基礎實驗與 綠色化學實驗執行
十九	6	29	●(1-7)綠色化學創意小論文設計— 學習歷程檔案Show、自評與互評活動	基礎實驗與 綠色化學實驗執行
二十	7	6	全校特色課程成發	成果發表
二十一	7	13	7/13期末考 (7/14休業式)

 

圖2、課程初期先導讀環保署的出版品以介紹綠色化學概論

圖3、使用電腦教室或是申請電腦推車(24台)進行綠色化學實驗設計的創意發想

(三)基礎實驗操作與認識化學反應類型

   為了使學生具有適當的實驗實作基礎，安排六~八週的基礎實驗操作課程。採用減廢減量的實驗裝置，也包含化學學科中心推廣的化學百寶箱(圖4)。教案設計盡量使用可稀釋排放的化學品，也儘量使用正課實驗課留存的剩液，減少校內實驗廢棄液的堆存。課程中教案在台灣化學教育電子期刊中皆可找到，平時將實驗器材與試劑分案整理成教具箱，補充藥品隨時就可使用。每次實作課都會先採行討論探究的活動，包含各組分工進行實驗原理介紹與說明實驗安全注意事項。除此之外，每學期由學校提供經費可辦理一場專題演講，可以邀請綠色化學專家為同學們介紹化學品安全，也達成典範學習的範例(圖5)。

圖4、進行減廢減量實驗的器材和設備：化學百寶箱、滴瓶、天秤、24孔盤與小試管

圖5、繆慧娟研究員進行專題演講以及每次實作課都會先採行討論探究的活動

二、學習歷程檔案製作與成果發表

   因應108課綱學生在每學期期末可上傳學習歷程檔案，也配合全校選修課程聯合成果發表活動，因此本課程調整期末兩週課程為兩階段，也要借電腦推車或請學生自備電腦：

(一)第一階段：在課堂中先讓同學利用上課時間好好整理資料，而且可隨時和老師討論如何製作學習歷程檔案。學生將各組的綠色化學創意小論文設計內容、基礎實驗操作個人學習單與實驗成果紀錄照片進行排版整理，製作出個人學習歷程檔案製作。

(二)第二階段：隔週先在課堂中讓同學準備分組口頭報告內容，也可進行畫海報或製作PPT活動。剩下一半上課時間就進行每組3分鐘的成果發表口頭報告(包含海報或PPT秀)。下課前每組繳交自評與互評表(圖6與圖7)，老師從中統計選出本班代表，將參加全校成發。班級內成果發表或是全校成果發表的海報，都是化學實驗室外牆常態海報展示內容(圖8)。

圖6、自評與互評活動的評分表 

圖7、海報成發活動的準備

圖8、校內海報成果發表活動與化學實驗室外牆的常態海報展示

 

• 協助學生建立完整的學習歷程檔案

    108課綱精神，為達「成就每一個孩子適性揚才、終身學習」願景，以學習歷程檔案取代現行備審資料在重質不重量的原則下，避免社經落差造成的影響，以學生在學的課程表現為基準，豐富個人的學習成果與多元表現。因此，我們在學期末的最後兩週安排「建立學習歷程檔案」，讓學生於課堂間直接電腦上機整理其一學期的「各主題之作業學習單」，並引導學生重新審視各項指標，包括：

(一)一份完整「學習歷程檔案」應呈現的「人、事、時、地、物」。

(二)學習知識呈現的正確性，科學紀錄的完整性。

(三)搭配照片記錄，附上簡要的文字說明。

(四)課程的挑戰與收穫，心得與省思。

    此外，學生整理「學習歷程檔案」也正是一種「螺旋式學習」，學生直接在課堂間同時可與老師或同儕討論學習單的內容、文字呈現，釐清模糊或未確定之知識，整合一學期所學並審視自己的學習成果，同時學習如何在有限的時間內有效率地完成資料彙整。在學生完成自己的「學習歷程檔案」後，每位學生上台發表一學期課程的「1分鐘心得」，提供同儕互動互相學習及教師課程修正之依據，學生分享的重點歸納包括：

(一)綠色化學創意小論文設計：尋找探究主題最具挑戰，萬事起頭難。

(二) 校外教學–北一女中鄰近社區資源試藥與器材認識：最具特色，看到校園外的實驗室。

(三)基礎實驗技能課程：國中時期沒有接觸很多化學實驗，很珍惜課程實作安排，興奮。

(四)學習歷程檔案製作：可以在老師的指導下，正確、安心、有效率於課堂間完成，感動。

•  歷屆參加全國綠色化學創意競賽獲獎指導心得

   帶領學生學習參加綠色化學創意競賽活動，是在實驗器材、藥品安排及安全考慮上最沒負擔的教學活動。學生除了學習化學之外，也經由學習綠色化學十二項原則與進行創意小論文設計活動而學會科學素養。老師指導分組作品的原則：凡事能簡單操作最好，低毒性最好、省藥品最好、免加熱最好、無強酸強鹼最好、回收再利用最好……，都是很好的小論文主題。在這樣快樂的目標，陪伴學生探究、設計實驗的過程中，就是對「綠色化學」、「關心環境」最好的情境教育，學生從「發現問題」、「搜尋資料」、「比對綠色化學12原則」等過程中，學會落實科學運用，解決問題策略，做中學的成長，比起紙上談兵更容易將知識類化為他們的能力。

   指導老師的付出，也是幫助自己得到更多教學能量與科展創作靈感。例如本校在歷屆全國獲獎作品中，展現勒沙特列原理的替代實驗找到漂亮的亞鈷離子的呈色條件；找尋適當比例混合的磷酸與鹽酸成功替代酯化反應傳統使用的危險濃硫酸；同學自己找到老師從沒聽過的「硼砂珠」而改良成焰色鑑定離子的實驗；想到過期麵包的多孔特性而用國中學習的乾餾方式做出有效的濾水材料。北一女「綠色化學百寶變與創意小論文設計」這門課程培養出很多綠色化學小尖兵，其中不少同學也加入北一女化學實驗社，帶領有志一同的社員們，每年一起陪伴老師們參與環保署化學局或相關大學專案的綠色化學推廣活動(圖9)，把綠色化學的精神傳遞給更多人認識。

圖9、代表綠色化學12原則的12位北一女同學擔任環保署活動志工，與化學局謝燕儒局長現場實作同樂，也與環保署蔡鴻德副署長合照紀念。

 

• 結語

   套句流行用語，陪伴學生參與綠色化學創意競賽，是個「CP值」相當高的教學活動，值得推廣鼓勵學生參與。教育系統拔尖築地的人才培育工作樣樣不可缺少，在此非常感謝教育部從2014年開始大力辦理全國高中生綠色化學創意競賽，每兩年一次徵稿方式，透過鼓勵綠色化學科學研發活動，實質幫助到全國城鄉各地不同學校的高中生，也大大協助第一線的科學教師有落實科學教育紮根與推廣工作的重要平台。

綠色化學:植物色素分離與鑑定

洪敬明^1,*、徐碩志²

無界塾實驗教育機構¹

臺北市立中崙高級中學²

*[email protected]

• 簡介

萃取是高中化學所提及的一種混合物分離技術。過去教師在教萃取時常常以「從碘液中萃取碘分子」的實驗為例，跟同學介紹萃取的原理。然而，這個實驗涉及了，的平衡反應，對於高一同學較為困難；加上實驗後產生的有毒碘廢液需要以硫代硫酸鈉()或氫氧化鈉()處理後，方可以大量清水稀釋後排放。

圖1：碘萃取實驗(左)與植物色素分離實驗(右)的成品比較圖

本教案以生活中常見的植物－鴨跖草為主角，透過淺顯易懂的萃取原理，有效分離植物中的葉綠素與花青素，藉由明顯的顏色變化，讓學生可以理解天然色素的組成與分離的技巧。本實驗當中，非極性層內的混合物，主要是葉綠素與葉黃素，可利用色層分析法進行分離；而極性層中的產物主要是花青素，可作為酸鹼指示劑。

 

圖2：紫竹梅(鴨跖草科)(鄒語騏 攝)

花青素與葉綠素分離實驗的成品非常美麗，可有效吸引學生的目光，提升探究化學的興趣；實驗所需的器材簡易、藥品安全，且容易操作，方便教師準備課程。此主題涵蓋生物與化學，生物可朝植物微觀結構和光合色素功能發展，化學則可討論混合物分離時的交互作用力與動態過程；延伸的建議課程涵蓋了物質與能量、系統與尺度、構造與功能、改變與功能和交互作用等自然領域的跨科概念，可作為跨科課程的主題。本實驗採用天然植物取代有毒的碘化物的使用，實驗後的產物可繼續做為其他實驗使用；極性層的葉綠素與極性層的花青素皆可被陽光自然降解，減少產生廢棄物，符合綠色化學原則。

圖3：鴨跖草下表皮的顯微影像，葉綠體中的葉綠素(左)與液胞中的花青素(右)

• 教學目標

教師能根據教學需求進行數個教學活動，實驗可連結高中化學中的數個主題(混合物分離、物質鑑定原理、指示劑、極性、理想溶液)，也可以訓練學生進行探究與實作活動時的基本技能(問題拆解、資料查詢、建立實驗表格、排序、實驗操作、邏輯判斷等)。

圖4：學生根據自己所建立的物質互溶表排列各溶劑之極性大小

• 藥品與器材

一、器材：

7mL樣品瓶、塑膠滴管、濾紙、抽濾設備、3in1驗鈔筆(白光、紫光、紅光雷射)、咖啡攪拌匙。

二、藥品：

水、乙醇(95%)、丙酮、乙酸乙酯、石油醚(可用正己烷或去漬油代替)、檸檬酸(可用固體或1M溶液)、碳酸鈉(可用固體或1M溶液)。

• 實驗步驟

一、   葉綠素與花青素分離：

1.             取約5平方公分的鴨跖草置於研缽中，加入3毫升的溶劑(酒精或水)後研磨搗爛。

圖5：取鴨跖草加入溶劑後搗爛

2.             組裝濾瓶與抽濾漏斗，用橡皮管連接抽濾瓶與水幫浦，進行減壓抽濾。

 

圖6：圖左植物色素的減壓過濾，圖右植物殘渣上出現色素分離的現象

3.             以滴管吸取所有濾液，移至7毫升的樣品瓶中。

4.             於樣品瓶中加入3毫升的石油醚後劇烈搖晃。

圖7：加石油醚至2/3滿後充分搖晃即完成萃取

二、  未知物鑑定：如何確定分離出來的物質真的含葉綠素與花青素呢？

(一) 花青素鑑定：酸鹼反應

1.             拿出以水做溶劑的實驗樣品瓶，以滴管吸取樣品瓶下層的濾液，平均分裝置A, B, C三個樣品瓶中；於A樣品瓶中加入一小匙的固體檸檬酸，B樣品瓶加入一小匙的固體碳酸鈉。觀察並比較A, B, C三瓶溶液的顏色的差異。

2.             將A瓶溶液倒入B樣本瓶中，觀察樣本瓶內的變化。

圖8：不同酸鹼性下，水層萃取液的顏色的不同

(二) 葉綠素鑑定：螢光反應

1.             拿出以酒精做溶劑的實驗樣品瓶，以白光LED(可用手機閃光燈代替)或3in1驗鈔筆中的紫光或照射葉綠素層，可於90度處觀察到葉綠素吸收短波長輻射時所放出的紅色螢光。

 

圖9：以白光LED照射(左)以紫光LED照射(右)

2.             若有紫光雷射筆(波長：405 nm)，可從樣品瓶底部照射，觀察溶液變化。

圖10：以紫光雷射照射酒精萃取液，可看到花青素的白色螢光與葉綠素的紅色螢光

(眼睛不可直視雷射)

• 實驗技巧與建議

3.             萃取後下層可加入水(鹽水)增加極性，加強分離效果。

 

圖11：不同條件下萃取產物的顯色，左邊為水濾液，右邊三個則為酒精濾液

4.             光合色素易因照光而降解退色，應避光保存。

5.             濾液不可過濃，成品顏色才會鮮豔漂亮。

6.             若不過濾也可透過加入鹽水調整下層密度，使得不溶的雜質因比重介於鹽水與石油醚之間，即可使其自然聚集於兩層之間。

圖12：透過加水改變下層密度使得雜質聚集於水層與油層中間

7.             可透過劇烈搖晃樣品瓶，使兩層暫時混合，顯現出分離前的顏色(黃褐)，讓同學能直觀理解分離前之所以為黃褐色，是因為混合了綠色與紫色的色素。(傳統碘萃取無法達到此效果)

圖13：劇烈搖晃使上下層暫時混合可看出混合時呈現黃色

• 教學應用

本教案完整的教學流程包含以下五個階段：

(1)     連接先備知識：我們學過什麼好方法能解決現在的問題？

(2)     建立互溶表：如何找出物質之間潛在的規律並有效紀錄？

(3)     植物色素分離：實驗結果是否符合我們本來所預期的呢？

(4)     未知物鑑定：這些紫色的東西就一定是花青素嗎？

(5)     延伸活動：分離出來的葉綠素與花青素還能做什麼？

本文章為了突顯重點實驗而採取去脈絡化的方式呈現，實際上各個活動之間是承先啟後的關係，教師可視教學時數與教學需求而參考與調整。

一、  連接先備知識：我們學過什麼好方法能解決現在的問題？

(一)   從生活經驗切入主題：介紹鴨跖草與採集校園內紫色葉子的植物。

圖14：同學選用校園中的紫蘇葉來進行實驗

(二)  巨觀到微觀：觀察鴨跖草下表皮細胞中的葉綠素與花青素分布狀況。

圖15：學生以折撕法製作鴨跖草下表皮樣品與觀察的側拍照

(三)  驅動問題：請同學思考如何將葉綠素與花青素分離？

(四)  複習國中混合物分離：幫同學們達到相同的起點能力。

圖16：同學分享自己過去學過的混合物分離方法

(五)  文獻比對：根據國中所學查詢待分物的性質判斷適合的方法。

(108國小：溶解、磁性)(108國中：結晶、過濾、濾紙層析)

(六)萃取原理介紹：介紹高中新學的混合物分離方法並連接後續實驗。

(108高中：蒸餾、萃取、薄膜層析)

(七)  老師引導需學生將「如何將花青素葉綠素分離」拆解成「花青素和葉綠素與各分離技術有關的性質為何」這類可與文獻比較的問題。

(八)  教師提供「葉綠素和花青素與混合物分離方法相關的性質」，讓學生判斷過去所學的分離方式，何者較適合用來分離葉綠素與花青素。

下圖為學生歸納出的可能分離方式：

圖17：學生透過教師所提供的物質資料提出可能的分離方式

(九) 教師說明高中階段新學的分離方法−萃取，並指出萃取需要有兩不互溶的溶劑，作為後續活動的驅動問題。

※一般所稱的萃取常泛指利用溶劑於(1)固體中瀝取可溶性成分或於(2)不互溶溶劑之中，提取特定成分，此處萃取指的是後者。

二、   建立互溶表：如何找出物質間潛在的規律並有效紀錄？

(一)   驅動問題：那些溶劑可用於萃取(不互溶的兩溶劑)？

(二)   實驗藥品：水、乙醇、丙酮、石油醚(可選用正己烷或去漬油)、乙酸乙酯(示範用)

(三)   實驗器材：

1.             公用器材：250 mL燒杯*4、滴管*4

2.             小組器材：50 mL燒杯*4、滴管*4、7 mL樣品瓶*6

(四) 實驗介紹：

1.             目標：

■找出哪些溶劑彼此不互溶

■學習到同類互溶(親水性、極性)的概念

2.             方法：於公共區取用溶劑並於小組進行混合實驗

3.             示範：以水與乙酸乙酯示範混合溶液與何謂「不互溶」與如何紀錄結果

4.             提醒：

■同學需先想如何繪製表格紀錄實驗結果

■提醒同學若有觀察到互溶以外的表現(吸放熱)可記錄下來

5.             基於同類互溶並根據結果排出四溶劑對水的溶解度

(假設各溶劑對水溶解度有遞移律)

(五) 總結實驗結果：

 

圖18：不同溶劑混合後的現象(左)與混合結果歸納表格(右)

1.             根據互溶表結果可選用

(1)       水+石油醚

(2)       酒精+石油醚

2.             親水性：水>乙醇>丙酮>乙酸乙酯>石油醚

※ 溶解度與極性、碳鏈長度、氫鍵等因素有關

3.             深化學習：

　　本活動所觀察到之現象需用到高三範圍的極性、分子間作用力、理想溶液等概念加以解釋，教師可視學生狀況補充，或僅提及高三化學才會解釋，使學生對於未來學習保有期待。

三、                植物色素分離：實驗結果是否符合我們本來所預期的呢？

(一)    目標：透過實作將葉綠素與花青素分離

(二)   學習內容：

1.          操作瀝取、過濾、萃取與層析等混合物分離技術

2.          透過觀察巨觀的顏色變化去理解微觀下物質被分離

3.          根據同類互溶解釋不同溶劑所造成的效果

(三)   教師引導：為什麼用水作為溶劑時，葉綠素的含量很少呢？

四、                未知物鑑定：這些紫色的東西就一定是花青素嗎？

(一)    驅動問題：如何確定分離出來的物質真的含葉綠素與花青素呢？

                  利用葉綠素與花青素的物質特性。

(二)   物質特性：

	葉綠素	花青素
顏色	綠	紫
溶解傾向	脂溶性	水溶性
關鍵特性 (其他物質較少有)	吸收短波長光時會放出紅色螢光	可作為酸鹼指示劑

 

(三) 教師引導：從花青素的顏色連接學生學過的紫色高麗菜

五、 延伸活動：分離出來的葉綠素與花青素還能做什麼？

(一)     色層分析^[1]：脂溶性色素分離

1.             在分離出葉綠素與花青素之後，我們可以進一步的問同學分離出來的色素是否為純物質，進而帶到另一種能更精細的分離物質的方法－層析。

2.             除前面實驗步驟中所提到濾紙上的色素會自然分層外，教師也可用分離出的葉綠素或花青素進行色層分析，詳細作法可參考選修生物中的植物光合色素分離部分。

3.             可以使用前面建立互溶表時的廢液作為沖提液，或讓學生自行嘗試不同比例。

 

圖19：過濾用的濾紙花上的美麗色層(可觀察重疊處為黃色)(左)、脂溶性色素的層析圖(右)

(二)    酸鹼反應：天然指示劑
我們的課程從花青素的指示劑特性切入，學習了指示劑的原理並進行一系列與指示劑有關的實驗。下圖為可延伸的彩虹試管^[2]與酸鹼鑑定實驗(檢驗鹽酸、檸檬酸、氫氧化鈉與碳酸鈉，日後有機會再寫專文分享)實驗照片：

 

圖20：彩虹試管(左)、以iPad輔助進行酸鹼鑑定實驗(右)

(三)   校園植物色素採集：所學即所用

老師可以讓學生自由採集校園內的有色植物進行色素萃取，並比較其差異。一般校園內找的到且富含花青素的葉子有紫色地瓜葉、紫色酢醬草等植物。也可以比較看看紫色葉片與綠色葉片萃取後的顏色差異。

圖21：不同植物的萃取結果

(四) 光譜分析^[3]：進階物質鑑定法

可使用光源–樣品–分光器–攝影機架設簡易光譜量測系統，分析花青素的光譜吸收波長分布與實際顏色之間的關聯。

(此活動的先備課程包含了比爾定律、視光學、基礎光譜學、固態光譜量測)

圖22：學生架設簡易光譜量測系統測得兩種色素的吸收光譜

• 原理與概念

一、                葉綠素特性^[4,5]：

圖23：葉綠素的化學主結構(參考資料6)

吸收光能的葉綠素是地球上最多的生物色素，易溶於油脂內；植物行光合作用時固定二氧化碳的「核酮糖二磷酸縮化酶」(Rubisco)，是地球上最多的酵素；最多的天然有機化合物是植物的纖維素，它由光合作用所合成的葡萄糖聚合而成。葉綠素是不穩定的分子，植物每天都要合成新的，而類胡蘿蔔素則穩定多了。到了秋天，許多植物的葉片機能逐漸停止，無法補充喪失的葉綠素，因此綠色漸漸減少，類胡蘿蔔素的顏色就顯現出來了。

1883年，德國的植物學家安格曼(Theodor W. Engelmann)的實驗結果指出植物主要利用紅光與藍光進行光合作用。後來科學家陸續發現與光合作用相關的色素，在植物中最重要的是葉綠素a、葉綠素b與類胡蘿蔔素，而這三者的吸收光譜，也呼應了上述實驗的結果。

圖24：光合色素的吸收光譜(參考資料5)

在化學的定義上，能夠吸收可見光的物質稱為色素。色素不會吸收可見光中的所有顏色的光，光合作用的色素亦然。當白光照射到色素時，沒有受到色素吸收的光，會反射或穿過色素，讓色素呈現出該波長的顏色。而色素分子會吸收哪些光，和分子所具有的電子軌域有關。

光合作用色素分子(也包括其他色素)有各種不同的電子軌域，每個軌域中具有的能量不同，像階梯一樣是不連續分佈的，高低的差異主要是由組成分子的原子以及分子的結構所決定。葉綠素呈現綠色主要是由於含有鎂，類胡蘿蔔素的顏色主要是由共軛雙鍵的數量所決定的。

圖25：–胡蘿蔔素的分子結構(具有長共軛系統)(參考資料7)

根據不相容原理與遞建原理，每個軌域中能容納的電子數量有限，而電子會先分佈於低階(能量較低)的軌域中，再依次往上填。在沒有受到光照的情況下，色素分子的電子處於能量最低的狀態，稱為基態(Ground state)。當適當波長的光照射到色素分子時，電子就會些接收光的能量，從基態軌域跳躍到能量比較高的軌域，此時的電子處於激發態(Excited state)。

在激發態軌域上的電子並不穩定，很快就會降回到基態軌域(10億分之一秒內)，這時電子當初吸收的能量便以熱能或振動的方式釋放出來，或者是放出光，這種光稱為螢光(Fluorescence)。如果用紫外線照射葉綠素，葉綠素會發出紅色的螢光。

二、                花青素特性^[7,8,9]：

圖26：花青素的化學主結構(參考資料8)

花青素(Anthocyanidin)泛指具有如上圖所示之主結構的物質，是一種水溶性的植物色素，存在於液泡內的細胞液中。花青素不穩定，自然界中花青素多以結合醣苷配基的方式存在，稱為花色苷。花青素與花的顏色、葉變紅等有關，是一種天然的抗氧化劑。

花青素不參與光合作用，但可吸收陽光以減緩光合色素受到過強的陽光照射而分解；此外，花青素的產生也會減緩葉綠素被氧化而變質的速率；同時，花青素也會抑制葉綠素所反射的綠光，使危害植物的昆蟲因不易偽裝，無法躲避天敵的掠食。花青素也能夠調解滲透作用，讓植物在不進行光合作用的情況下，卻能獲得較高濃度的滲透壓。同時花青素也具有保溫的作用，
讓植物在秋冬季節裡仍不畏懼寒冷，依然絢爛開放。

花青素除了能夠妝點植物以及保護植物外，對於人類也有相當大的幫助。花青素結構上的酚基易與過氧化物(自由基常見的前驅物)反應，藉由食用蔬果中或是透過提煉的花青素，可幫助清除體內過多的自由基與有害物質。

不發光的物質之顏色與該物質吸收的顏色有關，例如當白光照射吸收紅光與藍光的物質，則反射出來的光呈現該物質不吸收的綠色。而物質之吸光波長與其微觀的分子結構有直接的關係。圖27標示出花青素在不同pH值下所對應到的結構與顏色。從pH<3使得花青素扮演鹼的腳色與一個氫離子結合而帶正電(圖27中也表示出其共振結構)；在pH為6~7時則無帶電荷；而在pH為8~10時花青素扮演酸的腳色而釋放出一個氫離子而帶負電；在pH為8~10時則釋放出兩個氫離子而帶兩個負電；值得注意的是當pH>11時花青素發生了開環反應，最終分解成圖27左下角的結構，此為不可逆反應。

圖27：花青素結構於不同pH值時的結構與顯色(參考資料8)

三、                同類互溶：同類是什麼？

中學化學之中都會以同類互溶(Like dissolves like)來解釋物質的溶解度，而當同學想知道這邊所說的「同類」指的是物質的性質相似，教師一般會以極性觀點來解釋。然而，從文獻可知在建立互溶表時所使用的四種溶劑之偶極矩(列於上表)，其中可以觀察水與丙酮和水與乙酸乙酯這兩組溶劑，可以看出雖然水與丙酮的偶極矩差距(1.04)大於水與乙酸乙酯的偶極矩差距(0.07)，若單以極性來推論會得出水與乙酸乙酯較相似而可互溶的錯誤結論，顯然溶劑的互溶性並不能單純以極性觀點來解釋。實際上溶劑的溶解度主要受物質的極性、結構、碳鏈長度與作用力種類等多重因素影響，教師可視學生需求加以解釋。

四、                混合物分離：萃取與瀝取

一般所稱的萃取(Extraction)是指將存在於液相混和物系統中的特定化學物質分離到另一個較單純的液相系統中(L(A)⟶L'(A))的分離技術，其原理是透過特定化學物質與溶劑間溶解度差異，將它分離出來的化工單元操作程序(Unit operation process)。

順帶一提，大多數人會把萃取(Extraction)與瀝取(Leaching)搞混，所謂的瀝取是指存在於固相混和物系統中的特定化學物質分離到較單純的液相系統中(S(A)⟶L(A))，其原理是透過溶劑溶解固相混合物中的特定化學物質，就如同泡茶與泡咖啡的原理一樣，將此特定化學物質由固相分離出來。

五、                未知物鑑定^[10]：鑑定背後的理論基礎是什麼？

(一)   理則學：形式邏輯

1.             核心概念：若P則Q邏輯等價於 非Q則非P 不表示若Q則P。
。

2.             若葉綠素(P)則照射藍紫光會發出紅色螢光(Q)成立，表示若照射藍紫光不會發出紅色螢光者(非Q)則必定不是葉綠素(非P)，並不表示若照射藍紫光後發出紅色螢光者(Q)就一定是葉綠素(P)。

3.             換句話說，若未知物X只符合某已知物K中的少數特徵(Q成立)，並不能明確的斷定該未知物X是否為已知物K(P不一定成立)。但若未知物X不符合某已知物K的某一特徵(非Q)，則此未知物X必定不是該已知物K(非P)。

(二)     貝氏定理：條件機率

1.             核心概念：符合的條件越多，誤判的機率越低。

2.             未知物的特徵與已知物的特徵重疊度越高，則未知物的判斷的準確度越高。

3.             某物質外觀看起來是綠色(特徵1)且為水溶性(特徵2)，並在照射藍紫光時會產生紅色螢光(特徵3)，則此物質很可能為葉綠素。

• 結語

本教案從高中化學的第一單元－混合物分離出發，以鴨跖草為主體透過主題式的課程設計，讓同學進行一連串的科學活動，包含資料查詢、表格建立、實驗操作與結果分析，可為學生後續的科學研究鋪路。此外，本教案包含了化學與生物領域，並有許多的延伸活動可讓同學操作，同時具有廣度與深度。期望本實驗能引發學生對於化學的興趣，並從中學習到科學家處理問的工具與方式，未來不論在任何領域都能對其有所幫助。

因本文章內容涉及不同領域的專業，若有疏漏之處還請大家不吝指點。

• 誌謝

 

圖28：2019年亞洲化學教育年會海報論文獎獲獎合影

感謝廖旭茂老師本次的邀稿與審稿，讓我有機會與大家分享這個教案。鴨跖草色素分離實驗從第一次在2017於新竹女中做出來，到今日成為較完整的教案，一路上受到的幫助太多，在此特別謝謝幾位前輩的指導。

感謝張淳琤老師當時的邀請與王用慈老師的巧手將實驗做出來，謝謝周芳妃老師於2018年基礎科學年會餐敘時對教案所給予的建議，感謝我的好夥伴徐碩志老師與我一起開設選修課「製造彩虹的100種方法」讓這教案能被實踐，謝謝施建輝老師與高貫洲老師的勉勵與指導讓我成長茁壯，使該教案能於2019年拿到亞洲化學教育年會(NICE)海報論文獎並於2019高中基礎科學年會與老師們分享，感謝張佑祥研究員與林俞君組長協助本文校稿。

 

圖29：2019高中基礎科學年會分享照片

• 參考文獻

1.   建中生物。光合色素的色層分析：https://bre.is/eSBbxG8H

2.   楊水平。酸鹼彩虹玻璃管：https://scitechvista.nat.gov.tw/c/sH6U.htm

3.   科學Maker，Facebook社團：https://bre.is/8w5AEa9o

4.   葉綠素，維基百科：https://bre.is/Hv6fakpc

5.   龐中培。光合作用發現外星生命的新指標。科學人2008年、第075期05月號

6.   快樂小藥師。關於葉綠素及葉黃素還有類胡蘿蔔素：https://bre.is/NNQufPrA

7.   胡蘿蔔素，維基百科：https://bre.is/oDsFkU7D

8.   花青素，維基百科：https://bre.is/MwsnuxA5

9.   陳巧芸、李旺龍。植物的彩衣—花青素：https://reurl.cc/Y1WzyD

10. 柯文哲。Understanding Human Behaviors from the Perspective of Science：https://bre.is/KZu7scJE

綠色化學:倒「洗」相「螢」–螢光棒毒性降低之研究

劉獻文*、許申霖、王翊誠

國立臺南一中

教育部高中化學學科中心
*betterman0925@gmail.com

• 前言

    Arduino 是常見的電子互動平台，具有使用簡單、功能多樣、價格低廉等優點，廣泛應用於電子系統設計和互動產品開發。筆者於107年指導學生參加綠色化學創意競賽，利用arduino uno板與照度偵測器等，討論如何在維持一定照度下降低螢光棒廢棄物的毒性。以下為作品相關介紹，也鼓勵同學在有限經費下，妥善運用資訊課學習到的程式撰寫，輔以平價的arduino板及相關偵測器，完成科學探究。

• 綠色發想
  

    螢光棒中的染料具有毒性，使用過即丟棄容易造成環境汙染，文獻指出添加部分過渡金屬離子或添加含胺、炔官能基之有機物可提升螢光亮度，然而此類添加物皆具一定毒性，我們原本發想以天然色素，如葉綠素、胡蘿蔔素、茄紅素等天然色素取代有毒染料，實驗結果發現不可行，可能是過氧化酯釋出之能量搭配無法與天然色素之能階搭配，因此無法產生化學螢光。而查閱相關科展作品後，我們發現洗衣粉內添加的增白劑(CBS)能使螢光棒的亮度增加，便以此方向進行研究，希望能以洗衣粉這種低毒性較低的物質取代螢光棒內的染料成分。

    另外，Arduino光感測器模組與照度計相較於市面上的螢光光譜儀，價格較低且在一般電子材料行即可取得，加上能夠測得螢光數值的連續變化，便決定採用此方式偵測。

綜合以上幾點，本實驗以洗衣粉取代螢光劑符合低毒與可解原則，利用Arduino光感測器模組來進行連續測量，希望能藉此實踐綠色化學的目標。

• 研究目的
  

一、  以Arduino研究市售螢光棒發光照度與RGB數值的關係

二、  探討螢光棒中藥品濃度與發光照度及RGB數值的關係

三、  探討洗衣粉對螢光棒發光照度及RGB數值的關係

四、  製作出毒性較低的螢光棒

• 器材與藥品

一、藥品：

    螢光棒、第三丁醇（tert-Butyl alcohol, C₄H₁₀O）、乙醯檸檬酸三丁酯（Acetyl tri-n-butyl citrate, C₂₀H₃₄O₈，簡稱ATBC）、4,4′-雙（2-磺酸鈉苯乙烯基）聯苯（Disodium 4,4-Bis(2- Sulfonatostyryl)Biphenyl , C₂₈H₂₀Na₂O₆S₂）、甲苯（Toluene , C₆H₅CH₃）四氫呋喃（C₄H₈O，簡稱THF）。

二、器材

    平底試管、Arduino開發板、磁石攪拌加熱板、薊頭漏斗、Arduino 光感測器模組、秤量匙、燒杯、Arduino 照度計模組、分度吸量管、量筒、自製暗箱、安全吸球。下圖1,2分別為Arduino 光感測器模組與自製暗箱。

圖1：Arduino模組示意圖

圖2：自製暗箱

• 研究步驟

一、以Arduino研究市售螢光棒發光照度與RGB數值的關係

1.      設計Arduino照度計模組與光感測器模組

2.      分別測量螢光棒的發光照度與RGB數值，相關實驗裝置圖如下所示：

圖3：實驗裝置與架構示意圖

二、探討稀釋後的螢光棒與發光照度及RGB數值的關係

1.      將螢光棒分成內管與外管，分別以第三丁醇、甲苯、THF以及市售配方作為溶劑稀釋成不同濃度

2.      測量其發光照度與RGB數值

三、探討洗衣粉對螢光棒發光照度及RGB數值的關係

1.      加入不同劑量的洗衣粉

2.      測量其發光照度與RGB數值

四、製作出毒性較低的螢光棒

   1.  降低螢光棒中有毒物質的濃度，並將其替換成洗衣粉。相關研究流程如下圖所示：

 

圖4：實驗流程

 

• 實驗結果與討論

 因版面限制，僅就效果最好的洗衣粉，探討加入洗衣粉對螢光棒RGB的影響。

一、探討添加洗衣粉對螢光棒照度的影響

1.      將0.8g洗衣粉充分溶於80毫升ATBC後過濾，即得到飽和的洗衣粉-ATBC溶液，再將此溶液分別稀釋為0.8倍、0.64倍，分別以不同濃度溶液稀釋內液為0.8倍，測得結果圖5、圖6所示：

 

圖5：不同濃度的洗衣粉與稀釋內液0.8倍混合的照度比較圖

圖6：不同濃度的洗衣粉稀釋液與市售直接稀釋的照度比較圖(這和圖五的標題文字基本上是一樣，看不懂差異為何)

 

 

【討論】

由上方圖表可知加入洗衣粉明顯提高照度，雖然發光時間稍微減少，圖形面積卻增加，我們推斷洗衣粉中的螢光增白劑(CBS)也參與螢光反應才會造成這樣的結果。釋後加入洗衣粉照度接近市售螢光棒，是目前降低毒性最具成效的方式。

二、探討加入洗衣粉對螢光棒RGB的影響

  為了確認洗衣粉是否參與螢光反應，我們除了以照度的數據討論，也加入了RGB數值進行推斷—若洗衣粉確實參與反應，除了會改變照度外，洗衣粉本身的螢光應該會改變RGB數值間的比例，測量後結果如下：

圖7：市售螢光棒RGB數值

圖8：將螢光棒內管稀釋0.8倍下量測的RGB數值

 

圖9：加入洗衣粉後RGB數值

圖10：加入洗衣粉0.8後RGB數值比較

 

圖11：加入洗衣粉0.64後RGB數值比較

 

【討論】

   已知RGB值與照度大小呈正相關，實驗使用的是紅色螢光棒，因此紅光皆高過其他色光，至於數據產生波動是因為感測器靈敏度不足，尤其在照度低的情況參考價值不高，這部分是今後改進的目標。

• 延伸實驗

一、以光敏電阻模組取代照度計模組偵測

    因為原本的照度計模組是以光電元件測得的數值經過運算轉換成照度，會產生靈敏度不佳、數據不連續的問題，因此決定採用光敏電阻直接偵測電壓數值。下列圖12, 13, 14, 15, 16 分別為兩種感測方式數據曲線的比較圖。

圖12：Arduino光敏電阻模組示意圖

 

圖13：以照度計模組測得數據

 

圖14：以光敏電阻模組測得數據

圖15：以照度計模組測得ATBC稀釋0.8倍數據

 

圖16：以光敏電阻模組測得ATBC稀釋0.8倍數據

 

【討論】

比較以照度計模組偵測與以光敏電阻偵測的圖形，可以發現以光敏電阻偵測的圖形較為連續，可以有效解決原先模組靈敏度不足的問題。

 

• 結論

一、利用Arduino器材可連續偵測得到螢光棒照度與RGB數值，達到監測的效果。

二、探討稀釋螢光棒後對照度的影響，發現以配方溶液稀釋對照度影響較小，效果最佳。

三、發現在螢光棒中加入洗衣粉可以增加照度，因為洗衣粉會參與化學發光。

四、稀釋後雖然降低螢光棒毒性但照度降低，加入洗衣粉可以提升照度，且洗衣粉較螢光棒中的染劑易於分解，可達成低毒與可解的目標。

五、改用光敏電阻可解決照度計不靈敏的問題，RGB偵測模組也是以類似原理偵測，希望能用同樣方法解決RGB的問題，進而分析CBS有沒有參與化學發光，並且會將先前實驗以此方法重新偵測。

• 原理與概念

    演唱會上五光十色的螢光棒，主要包含兩種化學成分及螢光染料。使用時將隔開內外管的玻璃折破進而發光。

 

             

圖17：螢光棒的結構示意圖

   發光原理是基礎化學中能階與躍遷概念的延伸：將草酸酯(內管)與雙氧水(外管)混合產生化學反應：酯類被氧化，產生兩個苯酚分子和一分子的過氧化酯（二氧雜環二丁酮），過氧化酯接著自發分解為二氧化碳，並釋放出能量使染料成為激發態，受激發的染料回到基態的過程會藉由放出光子釋出能量，而光的波長則取決於該染料之結構。本實驗使用發黃光的螢光劑，但廠商製造時添加色粉，外觀看起來是發紅光的螢光棒。下圖為相關反應方程式。

 

圖18：螢光棒內的化學反應式

    螢光增白劑(CBS)：在某些牌子中的洗衣粉會添加「螢光增白劑(CBS)」，這是一種螢光染料，當照射到紫外線時會激發出藍光，由於藍光跟黃光是成互補色，於是會讓原來偏黃的衣服或紙張纖維呈現潔白及鮮豔的視覺感。螢光增白劑的特徵結構是含有一連串的共軛雙鍵，含有能被340-400nm光波激發的π電子，其中我們選擇的洗衣粉內的螢光增白劑(CBS)的結構如下：

圖3：螢光增白劑的化學結構式

 

• 參加心得

   筆者對於程式設計可說是一竅不通，因緣際會下參加化學學科中心辦理之arduino增能研習，才對此有初步認識，而在與學生討論科展題目時，得知高二的他們已有初步程式語言能力，使用arduino及偵測器也可即時、全程監控反應過程，亦符合綠色化學原則。而其價格便宜、偵測器多樣可供選擇，對於收集數據、定性分析方面，可說友善、方便許多，然而須注意各式偵測器收集訊號之原理，才能對數值做出解讀，可惜偵測器常以模組化包裝，對於訊號如何收集未清楚標示，這方面便需下功夫對電子元件做認識，以免事倍功半。另外在數據的定量測量，建議仍需與研究室之專業儀器分析做比對、校正，以求精準。

   此作品的測量與分析尚有許多待改良之處，但抱著嘗試心態鼓勵學生參加了第四屆綠色化學競賽，得知初選通過時相當振奮，而後北上參加複賽、頒獎典禮，亦深刻感受主辦單位的重視與用心，感謝教育部及評審們辛苦籌辦，讓學化學的孩子們能將所學用於改善環境，也對生態的永續發展更加重視。

• 安全注意及廢棄物處理

螢光棒不屬於回收物，外殼是聚乙烯塑膠材質，拆解後清洗可丟於一般垃圾，然而管內液體具有毒性，接觸可能引起皮膚炎或過敏反應，操作時應配戴手套、護目鏡，並於抽風櫥進行實驗，廢液須在老師或管理員指引下倒入有機類廢液。

•  參考文獻：
  

1.          盧宜佳；周恩如；游凱淩；林新茹(2005)。螢光棒的驚鴻一瞥。中華民國45屆中小學科學展會。

2.          溫立先；賴勁愷；方澄祐(2014)。歡「螢」「光」臨—烯、炔化合物對螢光發光效率的影響。中華民國第54屆中小學科學展覽會。

3.          林希珍；郭純萍；林家祺；陳紀樺(2006)。我怕光—螢光棒的照光研究。中華民國第46屆中小學科學展覽會。

4.          朱韋銘； 莊濬鴻；許令煌；黃品翔(2007)。深思熟「綠」才會螢–葉綠素螢光的探討。中華民國第47屆中小學科學展覽會。

5.          吳靜惠；林羽珊；康心柔；謝舫柔(2010)。螢光秘辛。中華民國第50屆中小學科學展覽會。