臺灣化學教育

大學入學考試與化學考科：
有機化學相關試題之評析

葉名倉

國立臺灣師範大學化學系
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n  化學考科測驗範圍

學測和指考為目前大學入學兩種主要的考試，隨著個人申請及繁星推薦名額逐年增加，學測報名人數約增到14~15萬名之間。而指考報名卻逐年減少，103學年度考化學指考只剩下25,735名。就化學試題內容而言，學測自然科有關化學試題約17題，這些試題主要以高一基礎化學（一）及高二的基礎化學（二）為命題範圍。由於學測的測驗對象包括社會組和自然組同學，因此，出題只能以基本化學知識為主軸，再加綜合題型，整合自然學科—物理，化學，生物，地科的共通概念。整體內容不牽涉過於複雜的衍伸概念和化學計量。相對而言，指考化學考科的測驗範圍，除了基礎化學（一）、基礎化學（二）之外，還包括基礎化學（三）、選修化學（上）、選修化學（下）。內容涵蓋所有高中化學，出題內容較學測深廣很多。

n  有機化學試題評析

筆者個人的專長為有機合成新方法的開發與研究，以下僅就近年來學測和指考中有關有機化學試題，提供個人的淺見。

一、學測中的有機化學

100學年度（有二題）：有機化學相關試題有第38題和第46題，以95課綱基礎化學第五章「生活中的化學」為出題主軸，分別測驗學生對五大營養素中—醣類的了解。第38題是測驗簡單的單、雙及多醣類的區別，而第46題則測驗較深入的多醣中的纖維素。

101學年度（有三題）：首次使用99課綱命題，第35題測驗日常生活的食鹽（離子化合物）、米酒及食醋（分子化合物）的酸、鹼強度、導電度、熔點及揮發性等綜合性問題，這種問題涵蓋一個以上的章節和化學概念，是很不錯的試題類型。這種問題有助人引導教學的完整性，而不是條列式或講義式的教學法。第36題（與100學年度是第38題類似）測驗學生對五大營養素分子組成的概念，第40題為有機化學分子中同分異構物的概念也是基本的化學應有的知識。

102學年度（有一題）：在基礎化學（二）的有機化合物及化學與能源中均涵蓋有機化學，本年度的第49題以測驗學生對不同官能基化合物（烷、烯、炔、醇、胺及酸）分子組成的理解，學生必須了解各種有機化合物（包括核酸）的結構，因此這種題型已較之前95課綱教材難一些。

103學年度（有三題）：第55題，測驗分子式與官能基化合物的聯結關係。第56題則測驗學生對醣類化合物的理解。第57題則是學測第一次測驗較複雜的有機分子（玻尿酸）結構中官能團的認識，其試題見「化學試題舉隅」一節的附件一。

104學年度（有五題）：第35題，測驗學生對生物中大分子—ＤＮＡ單體核酸結構的認識。第48題為一個不錯的綜合題，以酸鹼滴定用的指示劑—酚酞為主軸，不僅測驗酸鹼滴定亦測驗酚酞分子結構的相關問題。第49題測驗汽油的分餾及其成分與分子結構。第51題為常見有機化合物特性及其鑑定方式，較有引導學生動手做實驗的學習方向。第53-54題則是學測中第一次分子模型顯示化學結構，測驗學生對分子模型，官能基團及同分異構物的概念，是一有趣的新型考題，其試題見「化學試題舉隅」一節的附件二。

綜觀最近學測的有機題型以對有機分子結構與官能團的認知為主軸。由於95課綱有機教材中主要涵蓋烷、烯、炔及芳香烴，而99課綱教材已擴充至烷、烯、炔、芳香烴、醇、醚、醛、酮、酸、胺、醯胺及生命中的有機化合物如醣類、蛋白質、油酯與核酸。因此，學測中有機化學可以出題的題材增加很多，此亦可由104年度與有機相關試題共有五題，比往年增加一些看出此趨勢。

二、指考中的有機化學

指考的有機化學範圍則較廣且難度加深，經常可以看到創新的題型，這些題型不容易在高中考題及坊間輔助教材看到。一般而言，試題是經過層層的命題、修題及闈內測試修定而定稿，題型具嚴謹度及綜合性（即將其他章節和不同觀念融合在一個試題中）。另外，95與99課綱內容對高中化學概念整體差異不大（99課綱已無金屬晶格計算），因此，近年來指考化學範疇變化不多。以下僅針對與有機化學相關而較具整合性題材略述以下，對於僅考記憶性有機化學題目，則不在此詳述。

99學年度（有四題）：第5題，是將蛋白質的結構與化學鍵的概念統整在一題，學生必須知道蛋白質結構中的作用力（氫鍵、凡得瓦力或離子鍵……）。第11題將有機及無機化合物的沸點比較，學生必須對各種化學分子有全面了解才能回答。第19題測驗芳香烴的結構及其反應，亦是一個綜合性的有機化學考題。第20題為實驗題，丁烯二酸的順反異構物的純化與再結晶實驗，並測驗其熔點與結構間的關係。具有引導教學需注重實作的功能。

100學年度（有五題）：第5題測驗有機分子的極性（以偶極矩呈現）與沸點的關係。第17題將聚合物與塑膠分類聯結的一個考題，較有生活化學的意義。第18題為定性化學實驗，難能可貴的是將有機物（乙醇和乙炔）及無機物（NaCl、NaBr及NaI）併在一起以實驗方式呈現，是一個好的題型。第19題熔點測試實驗的題目，有引導教學需注重實作的功能，其試題見「化學試題舉隅」一節的附件三。第22題結合時事，測驗2010年諾貝爾獎有關石墨烯的結構與特性。

101學年度（有三題）：第10題將有機化學中氧化還原的觀念與化學計量結合，是良好的整合題型。第13題以保麗龍球組成有機分子模型的題目，引導實作教學。第15題有機分析實驗，多種官能團的化學分析實驗，引導實作教學。

102學年度（有二題）：第12題以瘦肉精時事問題，測驗瘦肉精分子結構及其特性，題目具綜合性，是一好的題型，其試題見「化學試題舉隅」一節的附件四。第22題乙烯和乙炔的化學分析著重實驗及其化學反應。

103學年度（有二題）：第20題測驗有機分子（乙烯、乙烷）與無機分子（、、、）在鍵結與結構上的差異。第24題耐綸-66合成實驗題目，此為經常出現的考題，較無創新的問法。

綜觀近年來指考的有機題型較為分散，並不集中於某一主題。值得一提的是，某些考題與其他章節統整為綜合性題目，如100學年度第18題定性化學實驗中，將有機物（乙醇和乙炔）及無機物（NaCl、NaBr及NaI）併在一起以實驗方式呈現，為統整題型的試題，其試題見「化學試題舉隅」一節附件四。這類型的試題著重於概念的統整與實驗所得結果分析，考生回答試題時，需要逐步分析，了解每個實驗步驟的意涵，才可回答相關試題。

n  結語

綜合來說，化學為實驗科學，近幾年的學測與指考試題，嘗試著重於實驗相關課程的評量，符合高中化學課程的設計。學測中的有機化學可以出題的題材增加很多，最近五年題數有逐年增加的趨勢，但顯少出現實驗和統整題型的試題；指考的有機化學題數卻逐年遞減的趨勢，但經常出現實驗和統整題型的試題。另外，統整不同章節或不同概念的試題類型，可評量考生統整與分析的能力，亦應是未來值得加強研發以納入正式考試的類型之一。

n  化學試題舉隅

附件一：【103學年度學測–第57題】

57. 透明質酸，又稱玻尿酸，最近常被應用在醫藥及美容上，其化學結構如下：

試問此多醣聚合物具有哪些官能基？(應選3項)

(A) 羧基  (B) 鹵基  (C) 酯基  (D) 羥基  (E) 醯胺基

附件二：【104學年度學測–第53-54題】

53-54為題組

下圖為甲、乙、丙、丁、戊五種有機化合物的分子模型。圖中黑、灰球分別代表碳、氫原子，斜線球代表氧原子。圖中連結兩球間的單棍代表單鍵，而連結兩球間的雙棍代表雙鍵。試回答53-54題。

53. 下列哪些屬於醇類化合物？（應選3項）

(A)甲        (B)乙       (C)丙       (D)丁       (E)戊

53.下列何者互為同分異構物？

(A)甲與乙        (B)乙與丙       (C)丙與丁       (D)丁與戊       (E)乙與丁

附件三：【100學年度指考–第18題】

18. 實驗桌上有五支標明1-5的試管，含有未知成分的溶液，只知其可能為氯化鈉溶液、溴化鈉溶液、碘化鈉溶液、乙醇的正己烷溶液、乙炔的正己烷溶液。某生進行實驗測試，以「+」表示有反應發生，「–」表示沒有反應，空白為未測試，得到的結果歸納如下表。

下列有關測試結果的敘述，哪些正確？

(A)試管1、3與4中，可能含有鹵素鹽類

(B)試管3最可能是氯化鈉溶液

(C)試管2最可能是乙炔溶液

(D)試管4與作用會生成白色的沉澱

(E)試管5的化合物可使的溶液褪色

附件四：【100學年度指考–第18題】

12. 為了增加豬肉中的瘦肉，有些養豬戶會在豬的飼料中，添加禁藥｢瘦肉精｣。瘦肉精可以促進蛋白質合成，增加瘦肉。圖4為某一瘦肉精的結構式。下列有關此化合物的敘述，何者錯誤？

圖4

(A)此瘦肉精分子含有二級醇結構

(B)可形成分子間氫鍵

(C)此化合物的水溶液呈酸性

(D)此化合物的水溶液加入多侖試劑，不會產生銀鏡

(E)此化合物加入氯化鐵酒精水溶液，會造成顏色改變