歡迎來到鏡中世界 / 溫方旎、李啟讓、洪振方

星期五 , 4, 五月 2018 Leave a comment

歡迎來到鏡中世界 

溫方旎1李啟讓2洪振方3

1國立屏東女中

23國立高雄師範大學科學教育暨環境教育研究所

2li483739@yahoo.com.tw

n  前言

   鏡子國的眾生都來啊,同紅皇后丶白皇后與我共餐!-卡羅(Lewis Carroll),《愛麗絲鏡中奇遇》(李祐慈,  2017)”

愛麗絲鏡中奇遇世界猶如鏡子,不管土地丶生物身上的構造或眾多分子都是左右對稱的,也就是我們俗稱的「掌性」。其實在真實世界中許多東西都有掌性,就像一個人的左右手,相似又相反,就是其中的代表。如何分辨分子是掌性(chiral)或非掌性 (achiral)?我們可以透過分子和鏡像中的分子判定。若分子與鏡像中的分子不可重疊,表示分子有鏡像異構物的存在,就稱為掌性分子如示意圖1(a)。若分子與鏡像中的分子可重疊,則稱為非掌性分子如示意圖1(b)

 

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           1(a) (修改自, 2004)                                1(b) (修改自, 2004)

 

科學家常利用偏振現象來研究掌性,也利用此偏振的特徵來驗證答案。在圖2裝置中可以看到偏振現象,從白熾燈”1”發射出的非偏振光”2”,入射於傳輸軸為垂直方向的偏振板”3”,透射出來的是垂直平面偏振光”4”

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2 偏振現象 (圖片來自:https://zh.m.wikipedia.org/zh-tw/偏振)

n  鏡像對稱

  

        世界有兩端會有兩塊土地差不多尺寸,也多像騎兵靴子,很難說是巧合。不過差別在紐西蘭和義大利左右相反,這種關係成「掌性」,而我們都以「對稱」來指「鏡像對稱」,見3平面的物體不具有掌性,因為只要翻轉就能互相重疊,但是有三維空間如圖3中紐西蘭和義大利、圖4中香芹酮就具有掌性。

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3把義大利以紐西蘭取代南歐地圖,可以看出兩國互為鏡像對稱(李祐慈,  2017)

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4香芹酮(Carvone)

(圖片來自:http://www.nsf.gov/news/news_images.jsp?cntn_id=118468&org=NSF)

n  掌性的研究

 必歐(Jean-Baptiste Biot)是第一位研究掌性的人生於1774年,是一位晶體學家,見5。他一開始發現無機晶體存在掌性(ex.石英),不過組成石英(二氧化矽)單體單元,因本身對稱,單體單元單體單元的鏡像是相同的,所以不具掌性;但堆積成石英晶體結構就具有掌性,見6

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5第一位研究分子掌性的科學家必歐

(圖片來自: https://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E6%AF%95%E5%A5%A5-%E8%90%A8%E4%BC%90%E5%B0%94%E5%AE%9A%E5%BE%8B)

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6   SiO2晶體

(圖片來自: https://zh.m.wikipedia.org/zh-tw/二氧化矽)

 

n  以兩副太陽眼鏡驗證必歐的實驗

 

研究掌性最簡單的方法是讓一束偏振光通過樣品,然後觀察這束光的偏振方向及旋轉角度。我們用以下三個實驗來驗證,實驗1:當兩副眼鏡的鏡片方向平行,所有的光都可穿過鏡片如圖7(a)。實驗2:若兩副眼鏡的鏡片偏振方向互相垂直,所有的光都被濾掉無法穿透如圖7(b)。實驗3:若在圖7(b)兩副眼鏡之間插入光學活性物質,光又可穿過鏡片如圖7(c)

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7(a)

7(b)

7(c)

7兩副太陽眼鏡的實驗(李祐慈,  2017)

 

n  有機物質也有偏光能力

    必歐發現經過石英晶體的光束偏振方向會旋轉,但石英晶體溶化後呈現光學活性消失現象。三年後,必歐發現有機物也會旋轉偏振光方向,但和石英不太相同,石英溶解因結構破壞就沒有偏光能力,但是有機物溶解,因分子本身就具有掌性,依舊具有偏光能力。

 

n  光學偏振計


   光學偏振計是實驗室用來測量掌性物質偏光方向的設備。一個典型的光學偏振計基本構造包含一個光源、偏振板、掌性樣品試管和檢偏板等裝置。我們可以從檢偏板的旋轉方向及旋轉角度(β),來判斷掌性物質的偏光方向為左旋還是右旋8.

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8偏振計基本構造示意圖

(修改自圖片來源:https://ir.nctu.edu.tw/bitstream/11536/78369/8/480708.pdf)

 

n  乳酸鏡像異構物

貝吉里斯用偏振計檢查發現,肌肉的乳酸有偏光性,是乳酸鏡像分子中的右旋乳酸。之後貝吉里斯用偏振計檢查謝勒的酸奶發現,酸奶是由等比例的右旋乳酸和左旋乳酸組成的外消旋混合物偏光方向正好互相抵銷,造成混合物沒有偏光性如圖9所示。這表示相同化學物質,有不同的結構,就像乳酸分子一樣具有不同的結構鏡像異構物

 

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S-(+)-乳酸                       R-(-)-乳酸

圖9乳酸鏡像異構物

(圖片來源: https://scitechvista.nat.gov.tw/c/s9lI.htm)

n  結語

    我們發現每個研究,都是從一開始的發現問題,然後才開始做研究、驗證等……。不過不是找到或發現了,就能確定找到或發現那個物質就是正確的,像「有機物也有偏光能力」,科學史記載原本法國的科學家不斷詆毀謝勒,認為謝勒發現的是醋酸而不是乳酸,但貝吉里斯卻證實了謝勒發現的是不同結構的乳酸!也因此讓這個歷史真相大白。「意大利和紐西蘭互為鏡像」我們發現大自然有掌性的結構,我們也發現了平面的物體不具有掌性,但是三維空間就具有掌性,這讓我想到生活上不僅皮手套具有掌性,像鞋子丶左右手……等。從「如何研究掌性」,我們很佩服那些科學家,竟然可以想到利用來驗證物體是否有掌性,還利用光的一些性質來測試物質的旋光性。20世紀爆發沙利竇邁藥物事件,使掌性的重要性受到重視,根據研究發現沙利竇邁鏡像異構物其中一種分子具有藥理活性,另一種分子卻會造成畸胎的風險。隨著我們對物質掌性的認識增加,對物質掌性的性質的檢驗更加重要。

    最後我覺得每個研究都是一門學問,不管結果如何,總是在一次又一次的被驗證或被推翻中,又被找到新的物質,發現新的方法來驗證。從歡迎來到鏡中世界我得到一個結論是,它讓我們更進一步的瞭解分子世界的奧妙,也對化學更有好奇心。

 

n  參考資料

1.李祐慈(2017)。超乎想像的化學課。台北:天下文化。

2.蔡蘊明(2004)。化學分子的掌性與不對稱合成簡介。http://www.ch.ntu.edu.tw/~camp/camp93/handout930707/SummerCamp04.ppt

3.偏振現象:https://zh.m.wikipedia.org/zh-tw/偏振

4.香芹酮(Carvone)http://www.nsf.gov/news/news_images.jsp?cntn_id=118468&org=NSF

5.光學偏振計基本構造示意圖:https://ir.nctu.edu.tw/bitstream/11536/78369/8/480708.pdf

6. 必歐:https://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E6%AF%95%E5%A5%A5-%E8%90%A8%E4%BC%90%E5%B0%94%E5%AE%9A%E5%BE%8B

7.SiO2晶體:https://zh.m.wikipedia.org/zh-tw/二氧化矽

8.乳酸鏡像異構物: https://scitechvista.nat.gov.tw/c/s9lI.htm

 

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