臺灣化學教育

歡迎來到鏡中世界 

溫方旎^1、李啟讓^2、洪振方³

¹國立屏東女中

²³國立高雄師範大學科學教育暨環境教育研究所

^{2[email protected]}

n  前言

   “ 鏡子國的眾生都來啊，同紅皇后丶白皇后與我共餐!-卡羅(Lewis Carroll)，《愛麗絲鏡中奇遇》(李祐慈,  2017)”

愛麗絲鏡中奇遇世界猶如鏡子，不管土地丶生物身上的構造或眾多分子都是左右對稱的，也就是我們俗稱的「掌性」。其實在真實世界中許多東西都有掌性，就像一個人的左右手，相似又相反，就是其中的代表。如何分辨分子是掌性(chiral)或非掌性 (achiral)？我們可以透過分子和鏡像中的分子判定。若分子與鏡像中的分子不可重疊，表示分子有鏡像異構物的存在，就稱為掌性分子如示意圖1(a)。若分子與鏡像中的分子可重疊，則稱為非掌性分子如示意圖1(b)。

 

 

           圖1(a) (修改自蔡蘊明, 2004)                                圖1(b) (修改自蔡蘊明, 2004)

 

科學家常利用偏振現象來研究掌性，也利用此偏振的特徵來驗證答案。在圖2裝置中可以看到偏振現象，從白熾燈”1”發射出的非偏振光”2”，入射於傳輸軸為垂直方向的偏振板”3”，透射出來的是垂直平面偏振光”4”。

圖2 偏振現象 (圖片來自:https://zh.m.wikipedia.org/zh-tw/偏振)

n  鏡像對稱

  

        世界有兩端會有兩塊土地差不多尺寸，也多像騎兵靴子，很難說是巧合。不過差別在紐西蘭和義大利左右相反，這種關係成「掌性」，而我們都以「對稱」來指「鏡像對稱」，見圖3。平面的物體不具有掌性，因為只要翻轉就能互相重疊，但是有三維空間如圖3中紐西蘭和義大利、圖4中香芹酮就具有掌性。

圖3把義大利以紐西蘭取代南歐地圖，可以看出兩國互為鏡像對稱(李祐慈,  2017)

圖4香芹酮(Carvone)

(圖片來自:http://www.nsf.gov/news/news_images.jsp?cntn_id=118468&org=NSF)

n  掌性的研究

 必歐(Jean-Baptiste Biot)是第一位研究掌性的人生於1774年，是一位晶體學家，見圖5。他一開始發現無機晶體存在掌性(ex.石英)，不過組成石英(二氧化矽)單體單元，因本身對稱，單體單元和單體單元的鏡像是相同的，所以不具掌性；但堆積成石英晶體結構就具有掌性，見圖6。

圖5第一位研究分子掌性的科學家必歐

(圖片來自: https://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E6%AF%95%E5%A5%A5-%E8%90%A8%E4%BC%90%E5%B0%94%E5%AE%9A%E5%BE%8B)

圖6   SiO₂晶體

(圖片來自: https://zh.m.wikipedia.org/zh-tw/二氧化矽)

 

n  以兩副太陽眼鏡驗證必歐的實驗

 

研究掌性最簡單的方法是讓一束偏振光通過樣品，然後觀察這束光的偏振方向及旋轉角度。我們用以下三個實驗來驗證，實驗1：當兩副眼鏡的鏡片方向平行，所有的光都可穿過鏡片如圖7(a)。實驗2：若兩副眼鏡的鏡片偏振方向互相垂直，所有的光都被濾掉無法穿透如圖7(b)。實驗3：若在圖7(b)兩副眼鏡之間插入光學活性物質，光又可穿過鏡片如圖7(c)。

圖7(a)	圖7(b)	圖7(c)
圖7兩副太陽眼鏡的實驗(李祐慈,  2017)

 

n  有機物質也有偏光能力

    必歐發現經過石英晶體的光束偏振方向會旋轉，但石英晶體溶化後呈現光學活性消失現象。三年後，必歐發現有機物也會旋轉偏振光方向，但和石英不太相同，石英溶解因結構破壞就沒有偏光能力，但是有機物溶解，因分子本身就具有掌性，依舊具有偏光能力。

 

n  光學偏振計

   光學偏振計是實驗室用來測量掌性物質偏光方向的設備。一個典型的光學偏振計基本構造包含一個光源、偏振板、掌性樣品試管和檢偏板等裝置。我們可以從檢偏板的旋轉方向及旋轉角度(β)，來判斷掌性物質的偏光方向為左旋還是右旋，見圖8.

圖8偏振計基本構造示意圖

(修改自圖片來源:https://ir.nctu.edu.tw/bitstream/11536/78369/8/480708.pdf)

 

n  乳酸鏡像異構物

貝吉里斯用偏振計檢查發現，肌肉的乳酸有偏光性，是乳酸鏡像分子中的右旋乳酸。之後，貝吉里斯用偏振計檢查謝勒的酸奶發現，酸奶是由等比例的右旋乳酸和左旋乳酸組成的外消旋混合物，偏光方向正好互相抵銷，造成混合物沒有偏光性，如圖9所示。這表示相同化學物質，有不同的結構，就像乳酸分子一樣，具有不同的結構鏡像異構物。

 

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S-(+)-乳酸                       R-(-)-乳酸

圖9乳酸鏡像異構物

(圖片來源: https://scitechvista.nat.gov.tw/c/s9lI.htm)

n  結語

    我們發現每個研究，都是從一開始的發現問題，然後才開始做研究、驗證等……。不過不是找到或發現了，就能確定找到或發現那個物質就是正確的，像「有機物也有偏光能力」，科學史記載原本法國的科學家不斷詆毀謝勒，認為謝勒發現的是醋酸而不是乳酸，但貝吉里斯卻證實了謝勒發現的是不同結構的乳酸!也因此讓這個歷史真相大白。「意大利和紐西蘭互為鏡像」”我們發現大自然有掌性的結構，我們也發現了平面的物體不具有掌性，但是三維空間就具有掌性，這讓我想到生活上，不僅皮手套具有掌性，像鞋子丶左右手……等。從「如何研究掌性」，我們很佩服那些科學家，竟然可以想到利用”光”來驗證物體是否有掌性，還利用光的一些性質來測試物質的旋光性。20世紀爆發沙利竇邁藥物事件，使掌性的重要性受到重視，根據研究發現沙利竇邁鏡像異構物，其中一種分子具有藥理活性，另一種分子卻會造成畸胎的風險。隨著我們對物質掌性的認識增加，對物質掌性的性質的檢驗更加重要。

    最後我覺得每個研究都是一門學問，不管結果如何，總是在一次又一次的被驗證或被推翻中，又被找到新的物質，發現新的方法來驗證。從歡迎來到鏡中世界我得到一個結論是，它讓我們更進一步的瞭解分子世界的奧妙，也對化學更有好奇心。

 

n  參考資料

1.李祐慈(2017)。超乎想像的化學課。台北：天下文化。

2.蔡蘊明(2004)。化學分子的掌性與不對稱合成簡介。http://www.ch.ntu.edu.tw/~camp/camp93/handout930707/SummerCamp04.ppt。

3.偏振現象:https://zh.m.wikipedia.org/zh-tw/偏振。

4.香芹酮(Carvone)：http://www.nsf.gov/news/news_images.jsp?cntn_id=118468&org=NSF

5.光學偏振計基本構造示意圖：https://ir.nctu.edu.tw/bitstream/11536/78369/8/480708.pdf。

6. 必歐：https://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E6%AF%95%E5%A5%A5-%E8%90%A8%E4%BC%90%E5%B0%94%E5%AE%9A%E5%BE%8B。

7.SiO₂晶體：https://zh.m.wikipedia.org/zh-tw/二氧化矽。

8.乳酸鏡像異構物: https://scitechvista.nat.gov.tw/c/s9lI.htm。