臺灣化學教育

化學教室活動：
透過波卡教學法學習烷類有機分子

吉佛慈

國立臺灣師範大學附屬高級中學
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n  前言

化學對人類生活的影響與貢獻無所不在。隨著人類物質文明發展與科技日新月異，石化工業（石油化學工業）產品已不僅僅滿足人類食、衣、住、行、育、樂基本需求，更創造出許多兼具潮流性與機能性的名牌精品符合不同消費者的胃口。就連資訊、電子、汽車等產業所生產的各種精密產品，也大約有60～70％來自石化工業。要認識石化工業產品，首先應從石油8000多種成分中的主要成分—烷類有機物—認識起。

本活動教案是針對高中選修化學課程中的分子結構有機化學單元學習內容，串聯上冊的分子結構單元與下冊的有機物結構單元。活動設計旨在以波卡教學法（POECA, 即為Prediction – Observation – Explanation – Comparison – Application的縮寫）為教學策略，以串珠分子為活動媒介，貫穿預測、觀察、解釋、比較、應用等五個關卡活動。活動目的是引導學生藉由動手製作串珠分子的珠串零件，以隨機扣接珠串的方式，連結生活中常見化學分子的微觀立體結構。一方面使學生在深入且具體了解電子對互斥的結構之後，能夠運用所組的結構對有機分子特有性質進行解釋，並進一步對分子異構物的結構與特性進行說明；另一方面則使學生在活動過程中同時體會到串珠世界的分子藝術（Art）之美，達到跨領域教學（從STEM到STEAM）設計之目標。

n  原理和概念

一、波卡教學法（POECA）

在White & Gunstone（1992）的Probing Understanding一書中提出POE（Prediction – Observation – Explanation，即預測‒觀察‒解釋）策略，對中小學教育的基礎概念提供一個有效的評量方法（White & Gunstone, 1992; Kearney, Treagust, Yeo & Zadnik，2001）。教師於課前依據課程目標設計不同的情境問題，提供學生於課室中以分組合作學習方式配合動手操作的活動，依序透過實驗結果的預測‒觀察‒解釋等三階段，建構出屬於學生自己的概念、知識或能力。

邱美虹等人（2005）則以原有的POE策略為基礎，提出POEC（Prediction ‒ Observation ‒ Explanation ‒ Comparison，預測‒觀察‒解釋‒比較）教學模式的實驗活動與評量。強調學生除了針對待解問題進行預測‒觀察‒解釋的三步驟外，還需將第二步驟觀察到的現象與第一步驟預測的內容進行比較（Comparison），且此一原則也呼應原創者White & Gunstone（1992）在POE教學策略所提出的「對具爭議的觀察結果進行討論將使學習更有價值」之看法（邱美虹、林世洲、湯偉君、周金城、張榮耀、王靜，2005；鍾曉蘭，2014；謝秉桓，2014）。

身為第一線的高中化學教師，筆者曾嘗試運用POEC教學策略於課堂活動之中，但每每於課程結束時總覺得意猶未盡，似乎還不足以激起部分數理傾向濃厚的學生追求更高層次挑戰的慾望。因此便在POEC之後加入應用（Application）階段，學生在面對此階段的挑戰題時不須再由預測階段重新開始，而是直接將POEC四階段所建立的知識能力與操作技巧應用於複雜度提高的類似情境之中，如此便形成了「波卡（POECA）教學法」，並由筆者設計出「教學用波卡，學化學不卡」之教學口號。

二、氣球分子（Balloon
Molecules）

國中階段教科書所介紹的有機化合物—甲烷投影式結構，常讓學生誤以為是碳原子在平面的正中心，四個氫原子分踞四個頂點的平面正方形結構。高中教師為了介紹甲烷或其他分子的立體結構，過去嘗試使用的方式是(1)利用球和棍教具箱的原子和鍵元件，製作球棍模型；(2)利用保麗龍球，表示各個原子並黏合起來；(3)利用大小相近的氣球，代表電子對並打結處纏繞在一起；以及(4)展示立體分子拍照所得的圖片或是網路資料照片等。照相圖片的呈現只能讓學生發揮立體想像，初學者很難立體想像；保麗龍球可以清楚看到電子對排斥情況，但是彼此只靠切點黏合較不堅固，且在課堂中讓學生傳遞觀察後容易解體或是使用後不易找到空間收納；球和棍教具箱的價格很貴，且一盒教具能夠同時組裝出的分子數目非常有限，雖然球棍分子具有正確呈現分子結構和化學鍵角度的優點，但是一方面數量無法普及讓每位學生動手組裝，使得效果受限，此外因每顆原子上面已事先打好可連結化學鍵的孔洞，如：黑色的碳原子有分散的四個孔洞、藍色的氮原子有不太對稱的三個孔洞、紅色的氧原子有兩個孔洞、白色的氫原子只有一個孔洞等等，無法讓學生經由操作而理解各原子孔洞數差異及何以孔洞間的相對位置不同。

影響分子結構和形狀的因素除了藉由共價鍵與原子核的庫倫吸引力外，電子對之間的排斥力也具有極大的影響力。以吹氣打結後的氣球彼此纏繞來表示電子對的互斥結構已行之有年，雖然氣球具有容易消氣、不易保存、容易爆破和體積大小不易相同等缺點，且網路上許多示範影片多以氣球呈現具單一中心原子的分子立體架構，如圖一所示。然而，氣球仍具有價格低廉、可消氣重複使用、體積可大可小、色彩繽紛、全體學生皆可體驗等優點。

  

圖一：網站上以氣球模擬VSEPR結構（左）；筆者以氣球模擬VSEPR分子結構（右）

三、有機分子結構App

有機分子結構撲克牌是一個是結合擴增實境與虛擬實境的撲克牌，內容包含高中化學課程中有關烴類（第一套）、醇類、醚類、醛類、酮類（第二套）及酸類、酯類、胺類、醯胺類（第三套）的常見分子。使用時只要從撲克牌上的QR
code或是蘋果（或安卓）網路商城上尋找三個App：Molecules
1 AR/VR, Molecules 2 AR/VR 及
Molecules 3 AR/VR的下載連結，下載後便可將行動載具作為分子觀測鏡使用。此App的優點除了可以輔助教師在課堂上以更有效的方式講解有機分子的3D立體結構與特徵，還可讓學生透過用手觸控或是電玩搖桿操控的方式改變分子的旋轉角度，清楚地觀察分子每一個部位的結構與特徵；此外，也導入VR技術，讓學生在一個虛擬的電玩場景達成尋找有機分子結構的任務（邱美虹、周金城、洪達民、陳怡宏、許晉維，2018）。本教案在設計學生觀察分子結構的階段，便是運用此有機分子結構App進行全方位立體構形的學習。

■課程設計與執行

本教學單元目標是使學生學得高中程度的烷類有機分子的性質，此單元名稱命名為「有機大烷咖」，設計與執行採用波卡（POECA）教學法的五步驟。

一、預測（Prediction）階段

【挑戰一】：有機世紀預言

●        活動內容：圖二中的氣球模型是某種有機分子的立體結構，已知此分子為飽和的烴類，請進行小組討論並將預測結果填入表中。

圖二：預測有機烷類分子式及其相關性質表

●        教師活動：引導各組組長帶領討論（見圖三），仔細觀察氣球分子並預測10格問題的答案。當學生發問時，建議可逐步給予提示如下：(1)此烷類的組成原子種類為何？個數為何？(2)飽和烷類的組成原子具有何種特性？此分子的分子式可能為何？(3)如何判斷此分子為鏈烷類或環烷類？不同類別各具有何特性？

 

圖三：學生討論並預測未知分子的情景

二、觀察（Observation）階段

【挑戰二】：有機VR體驗

●        活動內容：(1)到App商店下載「Molecules 1
AR/VR」；(2)點開App並對準撲克牌正中心（見圖四），即可看見兩個立體分子並可用手轉動分子；(3)運用VR眼鏡即可進入3D世界體驗立體場景，仔細觀察並找出與〈挑戰一〉之預測階段相同構造的分子。

圖四：常見有機烷類分子撲克牌彙整表

●        教師活動：
(1)教師引導各組先打開App並逐一觀察烷類分子撲克牌所連結的分子，找出命名與結構的規律性。(2)找出〈挑戰一〉所預測的分子，對準該張分子撲克牌，用手指嘗試各角度旋轉該分子的立體結構，仔細觀察立體結構與〈挑戰一〉氣球分子結構的異同之處。(3)若發現預測的分子與圖片結構差異過大，則可以再重新挑選可能的分子撲克牌進行觀察。直到找到正確分子並與小組成員達成共識後，便可逐一檢視或確認〈挑戰一〉的10個問題。圖五是學生體驗分子撲克牌App的情景。

 

圖五：學生體驗分子撲克牌App的情景

三、解釋（Explanation）階段

【挑戰三】：真相追追追

●        活動內容：請依提示製作6種球串（共19條）—綠球17個，紅球38個。

●        尋找真相：請從串好的6種19條球串中，選取合適長度的球串（共4條），設法製作出與〈挑戰一〉（在預測階段提到）相同的分子結構。

●        觸類旁通：〈有機入門款〉請運用適當的球串組合成下表的五種正烷類，拍照討論並完成下表（見圖六）。

圖六：正烷類的性質比較表

●        教師活動：引導各組組長帶領討論（見圖七），建議可逐步給予提示如下：(1)正烷類的分子通式為何？依序遞增的原子種類和原子個數為何？(2)有機物的熔點與分子的何種性質有關？隨著正烷類的碳數增加，該性質是否規律性變化？(3)如果改為判斷沸點，則與分子的何種性質有關？隨著正烷類的碳數增加，該性質是否規律性變化？

 

圖七：學生動手實作組合正烷類的情景

四、比較（Comparison）階段

【挑戰四】：有機分子特性比較

●        活動內容：請學生在解釋（Explanation）階段實作所得氣球分子與最初預測（Prediction）的答案進行比較，並說明有何特別的發現。

●        觸類旁通：〈有機熱門款〉請運用適當的球串組合出三種「戊烷異構物」，並經由小組成員進行特性比較和討論後，將所需的球串個數、熔點和沸點的值及判斷原因等特性填入下表（見圖八）。

圖八：戊烷異構物的性質比較表

●        教師活動：引導各組組長帶領討論，建議可逐步給予提示如下：(1)誤將P-預測所得的分子視為別的分子之原因為何？比較後有何特別收穫？(2)如何快速選用正確的球串及個數來拼組三種戊烷異構物？有何原則？(3)異構物的分子量相同，如何判斷沸點高低？如何判斷熔點高低？圖九是學生運用組合模型解釋有機物特性的情景。

 

圖九：學生運用組合模型解釋有機物特性的情景

五、應用（Application）階段

【挑戰五】：有機異形大挑戰

●        活動內容：(1)請從已串好的6種19條球串中，取出5條球串（F +
4A），組成四種互為同分異構物的「烷類」分子，拍照上傳雲端，並共同完成下表（見圖十）。

圖十：同分異構物的結構式彙整表

(2)與上述分子式相同的有機物中，除了表中的四種同分異構物之外，還有多少種異構物？製作這些異構物所需的球串為何？

●        教師活動：引導各組組長帶領討論（見圖十一），建議可逐步給予提示如下：(1)先觀察球子的個數找出分子式為何？(2)依據價鍵理論判斷可能的異構物種類為何？共有幾種？(3)參照畫出來的異構物鍵結情形，用已知球串組合看看，試試可以組出幾種結構式？又有幾種無法用此組球串？

 

圖十一：學生運用組合模型解釋有機物特性的情景

■教學提示

有關「應用（Application）階段」的「有機異形大挑戰」，使用1條球串F與4條球串A共同進行扣接組合的方式，如圖十二〜十五所示。

 

圖十二：環戊烷的球串扣接方式與棍棒立體結構對照圖

 

圖十三：甲基環丁烷的球串扣接方式與棍棒立體結構對照圖

 

圖十四：乙基環丙烷的球串扣接方式與棍棒立體結構對照圖

 

圖十五：1,1-二甲基環丙烷的球串扣接方式與棍棒立體結構對照圖

■結語

「波卡（POECA）教學法」是將POEC教學模式加上應用（Application）階段而形成的教學策略，期望達到「教學用波卡，學化學不卡」的口號與教學目標。同時，以製作球串元件並將球串相互扣接所得的分子結構，是模擬電子對相互斥力以及電子對與原子核間的引力之最佳模型之一。這種教學不但可簡易且快速地表達VSEPR電子對互斥架構，而且更能組成球串元件後進行有機分子的相互扣接，進而運用所組合的氣球分子模型來評估分子對稱性或接觸面積，據以了解熔點高低或是沸點差異的特性。此外，以球串進行有機分子異構物的模擬，可以清楚展現原子在空間中的多種排列方式，並且有利於展現幾何異構物的立體結構差異。

■致謝

感謝行政院科技部「第三期高瞻計畫」（編號：MOST106-2514-S-788-001），使筆者在參與教師增能研習中獲得諸多啟發，且於筆者設計教案並運用於教學時，協助支援所需教具及學生材料。感謝《臺灣化學教育》電子期刊提供豐富線上化學教學和研究資源，使筆者能效法邱美虹教授團隊所提倡之POEC教學策略並添加應用（Application）策略，提出波卡（POECA）教學法，以滿足教學現場的差異化教學需求。同時也感謝邱教授和萬芳高中教師團隊製作出高中化學課程可搭配使用的有機分子撲克牌，不但免費提供數套撲克牌供老師試用，同時開放相關App供免費下載使用。

■參考資料

1.        Kearney, M., Treagust, D. F., Yeo, S., & Zadnik, M.
G. (2001). Student and teacher perceptions of the use of multimedia supported
Predict-Observe-Explain tasks to probe understanding. Research
in Science Education, 31(4), 589-615.

2.        White, In R.& Gunstone, R. F. (1992). Probing
Understanding. pp. 44-64. London: Falmer
Press.

3.        氣球分子模型。http://www.4college.co.uk/as/el/shapes.php和http://janpaulposma.nl/balloon-molecules/

4.        邱美虹、林世洲、湯偉君、周金城、張榮耀、王靜璇合著（2005）。科學創意實驗書。台北市：洪葉文化。

5.        邱美虹、周金城、洪達民、陳怡宏、許晉維（2018）。中學化學App教材與教學：以擴增實境和虛擬實境方式學習元素與有機分子結構。《臺灣化學教育》，第23期，2018年1月。http://chemed.chemistry.org.tw/?p=26454。

6.        謝秉桓（2014）。POEC教學策略之理論與實務。《臺灣化學教育》，第4期，2014年11月。http://chemed.chemistry.org.tw/?p=3504。

7.        鍾曉蘭（2014）。差異化教學化學科示例─POEC策略。《臺灣化學教育》，第2期，2014年7月。http://chemed.chemistry.org.tw/?p=2055。

■學生活動手冊

下載本化學教室活動的學生活動手冊—「透過波卡教學法學習烷類有機分子」。